DE2552561A1 - Organische verbindungen - Google Patents

Organische verbindungen

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DE2552561A1
DE2552561A1 DE19752552561 DE2552561A DE2552561A1 DE 2552561 A1 DE2552561 A1 DE 2552561A1 DE 19752552561 DE19752552561 DE 19752552561 DE 2552561 A DE2552561 A DE 2552561A DE 2552561 A1 DE2552561 A1 DE 2552561A1
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/50Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen and nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
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Description

SANDOZ- PATE NT - G M 3 H 7850 Lörrach
Case 150-3387/A
Organische. Verbindungen
Gegenstand der Erfindung sind Pigment-Co-Kondensate, worin jede einzelne im Gemisch vorliegende Pigment-Verbindung der Formel I
(D
entspricht,
603824/0913
- % - Case 150-3387/A
worin R, Chlor, Brom, Fluor, Methyl, Methoxy oder Aethoxy bedeutet und
R_ für Wasserstoff oder für eine der Bedeutungen von R. steht,
wobei mindestens zwei der im Co-Kondensat vorliegenden Verbindungen in Mengen von 0,1 Mol oder darüber, pro Mol des Molekül-gemisches vorliegen.
Bevorzugte erfindungsgemässe Pigment-Co-Kondensate enthalten zwei Verbindungen, insbesondere zwei Verbindungen im Verhältnis von 20 bis 70 Mol% der einen und 80 bis 30 Mol% der anderen Verbindung.
In den bevorzugten Co-Kondensaten, die aus zwei Verbindungen bestehen, bedeuten R, Chlor oder Methyl und R2 Wasserstoff, Chlor oder Methyl.
Insbesondere bevorzugt sind die Co-Kondensate bestehend aus den Verbindungen der Formel I worin
1. a) R, und R„ Chlor und b) R1 Chlor und R- Wasserstoff,
2. a) R, und R_ Chlor und b) R Chlor und R2 Methyl,
3. a) R^ und R3 Chlor und b) R, Methyl und R3 Wasserstoff,
4. a) R, Chlor, R3 Wasserstoff und b) R_ Chlor und R2
Methyl und
5. a) R, Chlor, R? Wasserstoff und b) R. Methyl und R2 Wasserstoff bedeuten. Besonders wertvoll ist hier das
erste Co-Kondensat aus 0/3 Mol der Verbindung a) und 0,7 Mol der Verbindung b).
Die Herstellung der neuen Co-Kondensate ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
(ID,
O-Alkyl
worin X =S, <T oder, vorzugsweise, =NH
O-Alkyl
bedeutet,
mit mindestens zwei Diaminen der Formel
(III)
kondensiert,
wobei mindestens zwei dieser Diamine in Mengen von 0,1 Mol oder darüber, bezogen pro 2 Mol der Verbindung der Formel II, eingesetzt werden.
Die Kondensation erfolgt analog zu allgemein bekannten Methoden.
4/U913
ORIGINAL
Die Piginent-Co-Kondensate sind auch ohne die bei Pigmentfarbstoffen übliche Konditionierung, z.B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder), geeignet. Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die.durch Kondensation mit einem Gemisch von Diaminen der Formel III hergestellten Pigmente unterscheiden sich in der Farbstärke sehr vorteilhaft von einer Mischung aus den Einzelkomponenten.
603824/0913
- 5" - Case 150-3387/A
Es hat sich gezeigt, dass die
grössere Farbstärke der Co-Kondensate aus der besseren Verteilbarkeit in Kunststoff- oder Lackmedien resultiert.
Die mit den Pxgmentgemischen erhaltenen Färbungen sind migrier- und lichtecht, haben eine sehr gute Ueberlackierechtheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.
In den folgenden Beispielen sind unter den angegebenen Teilen Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
6Q3324/Q913
- 6 - Case 150-3387/A
B e i. s. p. .i. e. .1
Ein Gemisch, bestehend aus 5,3 Teilen 2,5-Dichlor-I,4-diaminobenzol und 10 Teilen 2-Chlor-l,4-diaininobenzol (in einem Molverhältnis von 30:70), wird in 300 Teilen Trichlorbenzol suspendiert und durch Einleiten von 7f3 Teilen Chlorowasserstoffgas in eine feine Suspension der Dichlorhydrate übergeführt. Nun werden 32 Teile 3-Iminoisoindolinon zugefügt. Der ganze Ansatz wird auf 150° erhitzt und 16 Stunden lang bei 150° gerührt. Das ausgefallene gelbe Pigment wird bei 100° abfiltriert, nacheinander mit heissem Trichlorbenzol, Methanol und Wasser ausgewaschen und bei· 100° getrocknet. Das erhaltene Pigment-Co-Kondensat eignet sich nach einer Pulverisierung in einer Labormühle (oder z.B. einer Stiftmühle) direkt zur Einfärbung von Kunststoffen und Lacken. Die Färbungen sind von hervorragender Licht-, Hitze-, Migrier- und Ueberlackierechtheit und ausserdem haben die Färbungen eine um 25-30% höhere Farbstärke als ein einheitliches Pigment, das aus 1 Mol 2/5-Dichlpr-l,4-diaminobenzol und 2 Mol 3-Imino-isoindolinon hergestellt wurde.
Gegenüber einem einheitlichen Pigment, hergestellt aus 1 Mol 2-Chlor-l,4-diaminobenzol und 2 Mol 3-Iminoisoindolinon, weisen die Färbungen mit dem Pigmentge-
- 7 - Case 150-3387/A
misch des obigen Beispiels eine um etwa 10% höhere Farbstärke und eine bedeutend bessere Hitzebeständigkeit auf. Ausserdem blüht es, in Kunststoffen gefärbt, nicht aus.
Anwendungsbeispiel
Zu einer Basismischung bestehend aus, 63 Teilen Polyvinylchlorid-Emulsion, 32 Teilen Dioctylphthalat,
3 Teilen handelsüblichem Epoxyweichmacher, lf5 Teilen Stabilisator (Barium-Cadmium-Komplex
ebenfalls handelsüblich) und 0,5 Teilen eines Chelators (handelsüblich) werden 0,5 Teile des Pigmentgemisches gemäss Beispiel und 5 Teile Titandioxydpigment gegeben und innig miteinander vermischt.
Die Mischung wird in einem auf 160° geheizten Mischwalzwerk mit Friktionsrollen (die eine Walze mit 20, die andere mit 25 Umdrehungen in der Minute) zur besseren Pigmentverteilung während 8 Minuten gewalzt und hierauf die erhaltene Folie von 0,3 mm, die eine gelbe Nuance aufweist, abgezogen. Die Färbung ist sehr farbstark, sehr gut licht- und migrationsecht, sowie hitzebeständig.
609824/0913
- 8 - Case 150-3387/A
Die Abhängigheit der Farbstärke vom Mischverhältnis bezüglich der Diamine ist aus den folgenden Tabellen
A, B, C und D ersichtlich. Die Herstellung der Co-Kondensate erfolgt in jedem Fall analog zu den Angaben im vorhergehenden Beispiel.
Tabelle A
Diamin I
Diamin II
2 , 5-Dichlor-l,4-diaminobenzol/ 2-Chloro-l,4-diaminobenzol,
Nr. Molverhältnis
in %·
Relative Stärke in Alkydmela-
minlack
% Polyure
than
I : II Polyvinyl
chlorid
100 1OO
1 100 100 102 106
2 70 30 96 103 105
3 60 40 107 114 121
4 50 50 117 121 128
5 40 60 116 123 129
6 30 70 124 114 116
7 20 80 117 96 94
8 100 90
609824/0913
Case 150-3387/A
Tabelle B
Diamin I : 2,5-Dichlor-l,4-diaminobenzol Diandn II : 2-Chlor-5~methyl- l,4*-diaminobenzol.
Nr. Molverhältnis
in %
. ... I ...!.. II
Relai
Polyvinyl
chlorid
:ive Stärke i
AIkydmeIa-
minlack
η %
Polyure
than
1 100 10 100 100 100
2 90 20 103 114" 123
3 80 30 104 109 124
4 70 4O 136 130 135
5 6Q 50 160 144 144
1 6 50 60 135 138 152
7 40 7O 139 149 159
8 30 80 168 155 173
B ! 20 100 163 152 159
LO —. 120 118 121
609824/0313
Case 150-3387/A
Tabelle C
Diamin I : 2,5-Bichlor-l,4-diarcinobenzol Diamin II : 2-Methy1-1,4-diaminobenzole
Nr. Molverhältnis
in %
. X . . :. II .
ReI at
Polyvinyl
chlorid
ive Stärke i
Alkydmela-
minlack
η %
Polyure
than
1 100 IO 100 100 100
2 90 2O : . 105 1OS 1Ο3
3 80 3O 106 110 112
4 70 40 122 140 148
5 60 5O f 131 141 154
6 50 SO 121 131 139
7 4O 7O I 110 : 119 116
8 3O 8O 129 131 127
9 20 1OO 141 141 141
10 76 105 1Ο3
Case 150-3387/A
. T. .a. b e. .1. .1. e D
Diamin I : 2-Chlor-l,4-diaminobenzol Diamin II : 2-Chlor-5-methyl-l/4-diaminobenzol·
Nr.
Mo!verhältηis in %
I. . . .: II Relative Stärke in %
Polyvinylchlorid AlkydmeIaminlack
Polyurethan
1
2
3
4
5
6
7
8
S
P-O
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10 20 30 40 50 60 70 80 100
1OO 110 130 152 152 152 163 170 160 115 100 117 131 153 156-157 174 165 158 118
100
113.
127
158
160
159
184
170
170
121
■609874/0913

Claims (12)

  1. - 12 - Case 150-3387/A
    Patentansprüche
    I. Die Pigment-Co-Kondensate, worin jede im Gemisch vorliegende Pigment-Verbindung der Formel I
    (D
    entspricht,
    worin R- Chlor, Bromo, Fluor, Methyl, Methoxy oder
    Aethoxy bedeutet und
    R2 für Wasserstoff oder eine der Bedeutungen
    von R^ steht,
    wobei mindestens zwei der im Co-Kondensat vorliegenden Verbindungen in Mengen von 0,1 Mol oder darüber, pro Mol des Molekül-Gemisches vorliegen.
  2. 2. Die Pigment-Co-Kondensate gemäss Anspruch 1, die aus zwei Verbindungen bestehen.
  3. 3. Die Pigment-Co-Kondensate gemäss Anspruch 2, worin die beiden Verbindungen im Verhältnis von 20 bis 70 Mol% der einen und 80 bis 30 Mol% der anderen Verbindung enthalten sind.
  4. 4. Die Pigment-Co-Kondensate gemäss Anspruch 3, der Formel I, worin R. Chlor oder Methyl und R? Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeuten.
    609-824/0913
    - 13 - Case 150-3387/A
  5. 5. Das Pigment-Co-Kondensat geraäss Anspruch 4, worin in der einen Verbindung R.. und R Chlor und in der anderen Verbindung R1 Chlor und R9 Wasserstoff bedeuten.
    Ju. £t
  6. 6. Das Pigment-Co-Kondensat gemäss Anspruch 4, worin in der einen Verbindung R, und R2 Chlor und in der anderen Verbindung R1 Chlor and R„ Methyl bedeuten.
  7. 7. Das'Pigment-Co-Kondensat gemäss Anspruch 4, worin in der einen Verbindung R_ und R_ Chlor und in der anderen Verbindung R, Chlor und R„ Wasserstoff bedeuten.
  8. 8. Das Pigment-Co-Kondensat gemäss Anspruch 4, worin in der einen Verbindung R1 chlor, R2 Wasserstoff und in der anderen Verbindung R, Chlor und R2 Methyl bedeuten.
  9. 9. Das Pigment-Co-Kondensat gemäss Anspruch 4, worin in der einen Verbindung R1ChIOr, R2 Wasserstoff und in der anderen Verbindung R1 Methyl und R2 Wasserstoff bedeuten.
  10. 10. Verfahren zur Herstellung der Pigment-Co-Kondensate der
    Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    603824/0913
    Case 150-3387/A
    O-Alkyl
    worin X =S, <^ oder, vorzugsweise, =NH
    X)-Alkyl
    bedeutet,
    mit mindestens zwei Diaminen der Formel
    (III)
    kondensiert/
    wobei mindestens zwei dieser Diamine in Mengen von O,l Mol oder darüber, bezogen pro 2 Mol der Verbindung der Formel II, eingesetzt werden.
  11. 11. Verwendung der Pigment-Co-Kondensate der Formel I gemäss Anspruch 1 zum Färben von Kunststoffmassen, Papier oder Textilien.
  12. 12. Die mit den Pigment-Co-Kondensaten der Formel I gemäss Anspruch 1 gefärbten Materialien.
    SANDOZ-PATENT-GMBH
    3700/HW/MW
    60H824/0913
DE2552561A 1974-12-06 1975-11-24 Organische Verbindungen Expired DE2552561C2 (de)

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DE2552561C2 DE2552561C2 (de) 1985-02-14

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CH (1) CH584746A5 (de)
DE (1) DE2552561C2 (de)
FR (1) FR2293429A2 (de)
GB (1) GB1525277A (de)
HK (1) HK4082A (de)
IT (1) IT1053267B (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2730465C2 (de) * 1976-07-16 1987-03-05 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Pigmentfarbstoffe der Isoindolinonreihe, deren Herstellung und Verwendung
JPS55152749A (en) * 1979-05-16 1980-11-28 Asahi Chem Ind Co Ltd Novel organic compound and preparation thereof
US5030734A (en) * 1987-10-28 1991-07-09 Ciba-Geigy Corporation Solid solutions of azomethine pigments
EP0358148A3 (de) * 1988-09-06 1990-12-12 Ciba-Geigy Ag Feste Lösungen von Azomethinpigmenten
DE4128080A1 (de) * 1991-08-23 1993-02-25 Bayer Ag Elektrofotografische toner und neue 3-iminoisoindolinone

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2322777A1 (de) * 1972-05-08 1973-11-22 Sandoz Ag Schwer loesliche imino-isoindolinonverbindungen

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2537352A (en) * 1946-09-07 1951-01-09 Ici Ltd Dyestuffs from phthalimide derivatives
CH510088A (de) * 1968-03-21 1971-07-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung transparenter Pigmente der Isoindolinreihe
US3787438A (en) * 1972-03-13 1974-01-22 American Cyanamid Co 4,6-dihydroxy-n,n'bis(3-oxo-1-isoindolinylidene)isophthalamide and substitution products
US3923773A (en) * 1973-04-25 1975-12-02 Dainippon Ink & Chemicals Method for preparing isoindolenone pigments

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2322777A1 (de) * 1972-05-08 1973-11-22 Sandoz Ag Schwer loesliche imino-isoindolinonverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
HK4082A (en) 1982-02-12
CH584746A5 (de) 1977-02-15
US4008097A (en) 1977-02-15
FR2293429A2 (fr) 1976-07-02
GB1525277A (en) 1978-09-20
JPS5922748B2 (ja) 1984-05-29
JPS5184823A (en) 1976-07-24
DE2552561C2 (de) 1985-02-14
IT1053267B (it) 1981-08-31
FR2293429B2 (de) 1980-01-25

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