DE2552561A1 - Organische verbindungen - Google Patents
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Classifications
-
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-
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Description
SANDOZ- PATE NT - G M 3 H
7850 Lörrach
Case 150-3387/A
Organische. Verbindungen
Gegenstand der Erfindung sind Pigment-Co-Kondensate,
worin jede einzelne im Gemisch vorliegende Pigment-Verbindung der Formel I
(D
entspricht,
603824/0913
- % - Case 150-3387/A
worin R, Chlor, Brom, Fluor, Methyl, Methoxy oder
Aethoxy bedeutet und
R_ für Wasserstoff oder für eine der Bedeutungen von R. steht,
wobei mindestens zwei der im Co-Kondensat vorliegenden Verbindungen in Mengen von 0,1 Mol oder darüber, pro Mol
des Molekül-gemisches vorliegen.
Bevorzugte erfindungsgemässe Pigment-Co-Kondensate
enthalten zwei Verbindungen, insbesondere zwei Verbindungen im Verhältnis von 20 bis 70 Mol% der einen und
80 bis 30 Mol% der anderen Verbindung.
In den bevorzugten Co-Kondensaten, die aus zwei Verbindungen
bestehen, bedeuten R, Chlor oder Methyl und R2
Wasserstoff, Chlor oder Methyl.
Insbesondere bevorzugt sind die Co-Kondensate bestehend
aus den Verbindungen der Formel I worin
1. a) R, und R„ Chlor und b) R1 Chlor und R- Wasserstoff,
2. a) R, und R_ Chlor und b) R Chlor und R2 Methyl,
3. a) R^ und R3 Chlor und b) R, Methyl und R3 Wasserstoff,
4. a) R, Chlor, R3 Wasserstoff und b) R_ Chlor und R2
Methyl und
5. a) R, Chlor, R? Wasserstoff und b) R. Methyl und R2
Wasserstoff bedeuten. Besonders wertvoll ist hier das
erste Co-Kondensat aus 0/3 Mol der Verbindung a) und
0,7 Mol der Verbindung b).
Die Herstellung der neuen Co-Kondensate ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
(ID,
O-Alkyl
worin X =S, <T oder, vorzugsweise, =NH
O-Alkyl
bedeutet,
mit mindestens zwei Diaminen der Formel
(III)
kondensiert,
wobei mindestens zwei dieser Diamine in Mengen von 0,1
Mol oder darüber, bezogen pro 2 Mol der Verbindung der Formel II, eingesetzt werden.
Die Kondensation erfolgt analog zu allgemein bekannten Methoden.
4/U913
ORIGINAL
Die Piginent-Co-Kondensate sind auch ohne die bei Pigmentfarbstoffen
übliche Konditionierung, z.B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und
lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf
öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat,
zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder), geeignet. Sie können
auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien
oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die.durch Kondensation mit einem Gemisch von Diaminen
der Formel III hergestellten Pigmente unterscheiden sich in der Farbstärke sehr vorteilhaft von einer Mischung aus
den Einzelkomponenten.
603824/0913
- 5" - Case 150-3387/A
Es hat sich gezeigt, dass die
grössere Farbstärke der Co-Kondensate aus der besseren Verteilbarkeit in Kunststoff- oder Lackmedien resultiert.
Die mit den Pxgmentgemischen erhaltenen Färbungen sind migrier- und lichtecht, haben eine sehr gute Ueberlackierechtheit
und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.
In den folgenden Beispielen sind unter den angegebenen Teilen Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente
zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
6Q3324/Q913
- 6 - Case 150-3387/A
B e i. s. p. .i. e. .1
Ein Gemisch, bestehend aus 5,3 Teilen 2,5-Dichlor-I,4-diaminobenzol
und 10 Teilen 2-Chlor-l,4-diaininobenzol
(in einem Molverhältnis von 30:70), wird in 300 Teilen Trichlorbenzol suspendiert und durch Einleiten von
7f3 Teilen Chlorowasserstoffgas in eine feine Suspension
der Dichlorhydrate übergeführt. Nun werden 32 Teile 3-Iminoisoindolinon zugefügt. Der ganze Ansatz
wird auf 150° erhitzt und 16 Stunden lang bei 150° gerührt. Das ausgefallene gelbe Pigment wird bei
100° abfiltriert, nacheinander mit heissem Trichlorbenzol, Methanol und Wasser ausgewaschen und bei· 100°
getrocknet. Das erhaltene Pigment-Co-Kondensat eignet
sich nach einer Pulverisierung in einer Labormühle (oder z.B. einer Stiftmühle) direkt zur Einfärbung von Kunststoffen
und Lacken. Die Färbungen sind von hervorragender Licht-, Hitze-, Migrier- und Ueberlackierechtheit und
ausserdem haben die Färbungen eine um 25-30% höhere Farbstärke als ein einheitliches Pigment, das aus 1 Mol
2/5-Dichlpr-l,4-diaminobenzol und 2 Mol 3-Imino-isoindolinon
hergestellt wurde.
Gegenüber einem einheitlichen Pigment, hergestellt aus 1 Mol 2-Chlor-l,4-diaminobenzol und 2 Mol 3-Iminoisoindolinon,
weisen die Färbungen mit dem Pigmentge-
- 7 - Case 150-3387/A
misch des obigen Beispiels eine um etwa 10% höhere Farbstärke und eine bedeutend bessere Hitzebeständigkeit
auf. Ausserdem blüht es, in Kunststoffen gefärbt, nicht aus.
Anwendungsbeispiel
Zu einer Basismischung bestehend aus, 63 Teilen Polyvinylchlorid-Emulsion,
32 Teilen Dioctylphthalat,
3 Teilen handelsüblichem Epoxyweichmacher, lf5 Teilen Stabilisator (Barium-Cadmium-Komplex
3 Teilen handelsüblichem Epoxyweichmacher, lf5 Teilen Stabilisator (Barium-Cadmium-Komplex
ebenfalls handelsüblich) und 0,5 Teilen eines Chelators (handelsüblich)
werden 0,5 Teile des Pigmentgemisches gemäss Beispiel und 5 Teile Titandioxydpigment gegeben und innig miteinander
vermischt.
Die Mischung wird in einem auf 160° geheizten Mischwalzwerk mit Friktionsrollen (die eine Walze mit 20, die
andere mit 25 Umdrehungen in der Minute) zur besseren Pigmentverteilung während 8 Minuten gewalzt und hierauf
die erhaltene Folie von 0,3 mm, die eine gelbe Nuance aufweist, abgezogen. Die Färbung ist sehr farbstark,
sehr gut licht- und migrationsecht, sowie hitzebeständig.
609824/0913
- 8 - Case 150-3387/A
Die Abhängigheit der Farbstärke vom Mischverhältnis bezüglich der Diamine ist aus den folgenden Tabellen
A, B, C und D ersichtlich. Die Herstellung der Co-Kondensate
erfolgt in jedem Fall analog zu den Angaben im vorhergehenden Beispiel.
Diamin I
Diamin II
Diamin II
2 , 5-Dichlor-l,4-diaminobenzol/
2-Chloro-l,4-diaminobenzol,
| Nr. | Molverhältnis in %· |
Relative Stärke in | Alkydmela- minlack |
% | Polyure than |
| I : II | Polyvinyl chlorid |
100 | 1OO | ||
| 1 | 100 | 100 | 102 | 106 | |
| 2 | 70 30 | 96 | 103 | 105 | |
| 3 | 60 40 | 107 | 114 | 121 | |
| 4 | 50 50 | 117 | 121 | 128 | |
| 5 | 40 60 | 116 | 123 | 129 | |
| 6 | 30 70 | 124 | 114 | 116 | |
| 7 | 20 80 | 117 | 96 | 94 | |
| 8 | 100 | 90 |
609824/0913
Case 150-3387/A
Diamin I : 2,5-Dichlor-l,4-diaminobenzol
Diandn II : 2-Chlor-5~methyl- l,4*-diaminobenzol.
| Nr. | Molverhältnis in % . ... I ...!.. II |
— | Relai Polyvinyl chlorid |
:ive Stärke i AIkydmeIa- minlack |
η | % Polyure than |
| 1 | 100 | 10 | 100 | 100 | 100 | |
| 2 | 90 | 20 | 103 | 114" | 123 | |
| 3 | 80 | 30 | 104 | 109 | 124 | |
| 4 | 70 | 4O | 136 | 130 | 135 | |
| 5 | 6Q | 50 | 160 | 144 | 144 | |
| 1 6 | 50 | 60 | 135 | 138 | 152 | |
| 7 | 40 | 7O | 139 | 149 | 159 | |
| 8 | 30 | 80 | 168 | 155 | 173 | |
| B | ! 20 | 100 | 163 | 152 | 159 | |
| LO | • —. | 120 | 118 | 121 |
609824/0313
Case 150-3387/A
Diamin I : 2,5-Bichlor-l,4-diarcinobenzol
Diamin II : 2-Methy1-1,4-diaminobenzole
| Nr. | Molverhältnis in % . X . . :. II . |
— | ReI at Polyvinyl chlorid |
ive Stärke i Alkydmela- minlack |
η | % Polyure than |
| 1 | 100 | IO | 100 | 100 | 100 | |
| 2 | 90 | 2O | : . 105 | 1OS | 1Ο3 | |
| 3 | 80 | 3O | 106 | 110 | 112 | |
| 4 | 70 | 40 | 122 | 140 | 148 | |
| 5 | 60 | 5O | f 131 | 141 | 154 | |
| 6 | 50 | SO | 121 | 131 | 139 | |
| 7 | 4O | 7O | I 110 | : 119 | 116 | |
| 8 | 3O | 8O | 129 | 131 | 127 | |
| 9 | 20 | 1OO | 141 | 141 | 141 | |
| 10 | 76 | 105 | 1Ο3 |
Case 150-3387/A
. T. .a. b e. .1. .1. e D
Diamin I : 2-Chlor-l,4-diaminobenzol
Diamin II : 2-Chlor-5-methyl-l/4-diaminobenzol·
Nr.
Mo!verhältηis
in %
I. . . .: II Relative Stärke in %
Polyvinylchlorid AlkydmeIaminlack
Polyurethan
1
2
3
4
5
6
7
8
S
P-O
2
3
4
5
6
7
8
S
P-O
100
90
80
70
60
50
40
30
20
90
80
70
60
50
40
30
20
10 20 30 40 50 60 70 80 100
1OO 110 130 152 152 152 163 170 160 115 100 117 131 153
156-157 174 165 158 118
100
113.
127
158
160
159
184
170
170
121
■609874/0913
Claims (12)
- - 12 - Case 150-3387/APatentansprücheI. Die Pigment-Co-Kondensate, worin jede im Gemisch vorliegende Pigment-Verbindung der Formel I(Dentspricht,worin R- Chlor, Bromo, Fluor, Methyl, Methoxy oderAethoxy bedeutet und
R2 für Wasserstoff oder eine der Bedeutungenvon R^ steht,wobei mindestens zwei der im Co-Kondensat vorliegenden Verbindungen in Mengen von 0,1 Mol oder darüber, pro Mol des Molekül-Gemisches vorliegen. - 2. Die Pigment-Co-Kondensate gemäss Anspruch 1, die aus zwei Verbindungen bestehen.
- 3. Die Pigment-Co-Kondensate gemäss Anspruch 2, worin die beiden Verbindungen im Verhältnis von 20 bis 70 Mol% der einen und 80 bis 30 Mol% der anderen Verbindung enthalten sind.
- 4. Die Pigment-Co-Kondensate gemäss Anspruch 3, der Formel I, worin R. Chlor oder Methyl und R? Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeuten.609-824/0913- 13 - Case 150-3387/A
- 5. Das Pigment-Co-Kondensat geraäss Anspruch 4, worin in der einen Verbindung R.. und R Chlor und in der anderen Verbindung R1 Chlor und R9 Wasserstoff bedeuten.Ju. £t
- 6. Das Pigment-Co-Kondensat gemäss Anspruch 4, worin in der einen Verbindung R, und R2 Chlor und in der anderen Verbindung R1 Chlor and R„ Methyl bedeuten.
- 7. Das'Pigment-Co-Kondensat gemäss Anspruch 4, worin in der einen Verbindung R_ und R_ Chlor und in der anderen Verbindung R, Chlor und R„ Wasserstoff bedeuten.
- 8. Das Pigment-Co-Kondensat gemäss Anspruch 4, worin in der einen Verbindung R1 chlor, R2 Wasserstoff und in der anderen Verbindung R, Chlor und R2 Methyl bedeuten.
- 9. Das Pigment-Co-Kondensat gemäss Anspruch 4, worin in der einen Verbindung R1ChIOr, R2 Wasserstoff und in der anderen Verbindung R1 Methyl und R2 Wasserstoff bedeuten.
- 10. Verfahren zur Herstellung der Pigment-Co-Kondensate der
Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel603824/0913Case 150-3387/AO-Alkyl
worin X =S, <^ oder, vorzugsweise, =NHX)-Alkyl
bedeutet,mit mindestens zwei Diaminen der Formel(III)kondensiert/wobei mindestens zwei dieser Diamine in Mengen von O,l Mol oder darüber, bezogen pro 2 Mol der Verbindung der Formel II, eingesetzt werden. - 11. Verwendung der Pigment-Co-Kondensate der Formel I gemäss Anspruch 1 zum Färben von Kunststoffmassen, Papier oder Textilien.
- 12. Die mit den Pigment-Co-Kondensaten der Formel I gemäss Anspruch 1 gefärbten Materialien.SANDOZ-PATENT-GMBH3700/HW/MW60H824/0913
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