DE921404C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen DisazofarbstoffenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 16, DEZEMBER 1954
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 a GRUPPE 6
F 10559 IVd/ 22 a
Dr. Reinhold Weigele, Hattersheim/M, und
Dr. Richard Huss, Frankfurt/M.-Höchst
sind als Erfinder genannt worden
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.-Höchst
Verfahren zur Herstellung von -wasserunlöslichen Disazofarbstoffen
Zusatz zum Patent 899 696
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 9. Dezember 1952 an
Das Hauptpatent hat angefangen am 17. November 1951
Patentanmeldung bekanntgemacht am 13. Mai 1954 Patenterteilung bekanntgemacht am 4. November 1954
Gegenstand des Patents 899 696 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen,
welches darin besteht, daß man die Tetrazoverbindung von 4, 4'-Diamino-3, 3'-dichlordiphenyl
mit Acetoacetylaminobenzolen von der allgemeinen Formel
CH,-CO —CH9-CO —NH
OR
worin R einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet, für sich oder auf einem Substrat kuppelt.
Die so erhaltenen Farbstoffe sind wasserunlösliche Pigmente von klarer gelber Farbe, die sich infolge
ihrer Farbkraft, ihrer guten Lösungsmittelechtheit und ihrer guten Lichtechtheit und Transparenz
besonders zum Färben von plastischen Massen, für den graphischen Druck und für spezielle
Gebiete der Lack-, Tapeten- und Papier-Industrie eignen.
In Erweiterung dieses Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, daß man zu Disazofarbstoffen
von ebenso wertvollen Eigenschaften und ähnlichen Farbtönen gelangt, wenn man die Tetrazoverbindung
von 4, 4'-Diamino-3, 3'-dichlordiphenyl hier
mit Aoetoacetylaminobenzolen von der folgenden
allgemeinen Formel
CH,-CO —CH,-CO-NH
OR
worin X für ein Chloratom oder die Gruppe — OR
und Y für Wasserstoff oder die Gruppe — OR steht, mit der Maßgabe, daß X für die Gruppe—OR steht,
wenn Y Wasserstoff bedeutet, und R für eine Methyl- oder Äthylgruppe steht, für sich oder auf
einem Substrat kuppelt.
Die neuen Farbstoffe stellen klare grünstichigbis rotstichiggelbe Pigmente von hoher Farbkraft,
guter Lösungsmittelechtheit und sehr guter Lichtechtheit dar. Sie eignen sich daher vorzüglich zum
Färben von Kunststoffen, für den graphischen Druck und für besondere Gebiete der Lack-,
Tapeten- und der Papierindustrie.
Gegenüber dem aus den USA.-Patentschriften 2 410 219 und 2478767 bekannten Farbstoff aus
tetrazotiertem 4, 4'-Diamino-3, 3'-dichlordiphenyl und Acetoacetylaminobenzol sowie dem aus der
deutschen Patentschrift 842 819 bekannten, durch Kuppeln von tetrazotiertem 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl
mit i-Acetoacetylamino-2,5-dimethyoxy-4-cyanbenzol
erhältlichen Farbstoff zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine wesentlich bessere Lichtechtheit aus.
50,6 Gewichtsteile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dichlordiphenyl werden mit 600 Volumteilen Wasser und
250 Volumteilen 5 η-Salzsäure verrührt, mit Eis auf o° gekühlt und mit 52,5 Volumteilen 40°/oiger
Natriumnitritlösung bei o° tetrazotiert. Die geklärte Tetrazolösung läßt man unter gutem Rühren
bei 30 bis 330 in eine essigsaure Suspension
von 115 Gewichtsteilen i-Acetoacetylamino-4-cMor-2,
5-dimethoxybenzol von der Formel
OCH,
CH,-CO —CH,-CO —NH-<
>—Cl
OCH,
einlaufen, wobei der pH-Wert der Kupplungsflüssigkeit
bei 5,5 bis 4,5 gehalten wird. Nach beendeter Farbstoffbildung wird mit direktem Dampf
aufgekocht, der Farbstoff auf übliche Weise abgeschieden, neutral gewaschen und getrocknet. Das
erhaltene Pigment ist ein klares rotstichiges Gelb, das sich durch hohe Farbstärke und Transparenz
sowie sehr gute Lichtechtheit auszeichnet.
Die Kupplung kann mit Vorteil auch in Gegenwart von Harzseife durchgeführt werden.
Ersetzt man in obigem Beispiel die 115 Gewichtsteile i-Acetoacetylamino^-chlor-a, 5-dimethoxybenzol
durch 126 Gewichtsteile i-Acetoacetylamino-4-chlor-2,
5-diäthoxybenzol, so erhält man ein etwas grünstichigeres Gelb von ähnlichen Eigenschaften.
50,6 Gewichtsteile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dichlordiphenyl
werden in der im Beispiel 1 angegebenen Weise tetrazotiert. Die geklärte Tetrazolösung läßt
man unter gutem Rühren bei 20 bis 300 in eine essigsaure Suspension von 100 Gewichtsteilen
i-Acetoacetylamino-2,4-dimet'hoxybenzol einlaufen, wobei der pH-Wert der Kupplungsflüssigkeit bei
5,5 bis 4,5 gehalten wird. Nach beendeter Farbstoffbildung wird mit direktem Dampf aufgekocht, der
Farbstoff auf übliche Weise abgeschieden, neutral gewaschen und getrocknet. Die Kupplung kann mit
Vorteil auch in Gegenwart von Harzseife durchgeführt werden. Der erhaltene Farbstoff ist ein rotstichiggelbes
Pigment von hoher Farbstärke und sehr guter Lichtechtheit.
Ersetzt man In obigem Beispiel das i-Acetoacetylamino-2,4-dimethoxybenzQl
durch das 1 -Acetoacetylamino-2, 4-diäthoxybenzol, so erhält man
ebenfalls einen rotstichiggelben Pigmentfarbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRtICH:Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen gemäß Patent 899 696, dadurch gekennzeichnet, daß man die Tetrazoverbindung von 4, 4-Diamino-3, 3'-dichlordiphenyl hier mit Acetoacetylaminobenzolen von der allgemeinen FormelCH3-CO-CH2-CO-NH-V-XORworin X für ein Chloratom oder die Gruppe — OR und Y für Wasserstoff oder die Gruppe —OR steht, mit der Maßgabe, daß X für die Gruppe — OR steht, wenn Y Wasserstoff bedeutet, und R für eine Methyl- oder Äthylgruppe steht, für sich oder auf einem Substrat kuppelt.© 9574 12.54
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