DE538312C

DE538312C - Verfahren zur Darstellung von gelben Substitutionsprodukten des Dinaphthylendioxyds

Info

Publication number: DE538312C
Application number: DEI35474D
Authority: DE
Inventors: Dr Bernhard Bollweg; Dr Erwin Kramer; Dr Ludwig Zeh
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1928-09-09
Filing date: 1928-09-09
Publication date: 1931-11-12

Description

Verfahren zur Darstellung von gelben Substitutionsprodukten des Dinaphthylendioxyds Das Dinaphthylendioxyd besitzt zwar eine auffallend starke Eigenfarbe, ist aber wegen seiner geringen-Er= giebigkeit und schlechten Lichtechtheit als Lackfarbstoff nicht geeignet.
Es wurde nun gefunden, daß im Gegensatz zum Stammkörper die Halogensubstitutionsprodukte sich wesentlich besser als Farbstoffe verwerten lassen. Die Lackfärbungen geben vollere Töne und zeichnen sich durch bedeutend verbesserte Lichtechtheit aus; außerdem haben sie gute Sprit- und Ölechtheit.
Neben dieser guten Eignung zu Pigmentfarbstoffen sind die neuen Produkte als Ausgangsstoffe für andere Farbstoffe von großer Bedeutung.
Die Halogenierung des Dinaphthylendioxyds wird am besten in organischen Lösungsmitteln ausgeführt. Die verschiedensten Zwischenstufen können dargestellt werden; abgeschlossen ist die Halogenierung mit der Bildung des Dekahalogendinaphthylendioxyds. Die so erhältlichen gelben Verbindungen sind völlig verschieden von der in dem Schweizer Patent 114913 genannten grünen Verbindung, die wegen ihrer stumpfen Nuance als Lackfarbe nicht in Frage kommt. Beispiel i In eine auf 2oo° erhitzte Lösung von -7o;5--Gewichtsteilen Dinaphthylendioxyd und i 5oo Gewichtsteilen i, 2, q.-Trichlorbenzol werden 36 Gewichtsteile Chlor eingeleitet. Nach dem Erkalten wird das entstandene Dichlordinaphthylendioxyd abgesaugt und mit Alkohol von anhaftendem Trichlorbenzol befreit. Es bildet leuchtend gelbe Kristalle und kann als gelber Lackfarbstoff Verwendung finden. Gefunden: 21,92 °fo Cl; berechnet: 2O,2 °l', Cl. Beispiel e Zur Darstellung des Tetrachlordinaphthylendioxyds wird wie in Beispiel i gearbeitet, nur werden hier 72 Gewichtsteile Chlor eingeleitet. Der neue Körper bildet gelbe Kristalle. Gefunden: 32,85 °/o Cl; berechnet: 33,78 °/o Cl. B_eispie1 3 In eine heiße Lösung von 7o,5 Gewichtsteilen Dinaphthylendioxyd und 4 5oo Gewichtsteilen Trichlorbenzol werden i8ö Gewichtsteile Chlor eingeleitet. Aufgearbeitet wird nach Beispiel i. Das so entstandene Dekachlordinaphthylendioxyd kristallisiert nach einma7.igem Umkristallisieren aus Chlornaphthalin in gut ausgebildeten gelben Nadeln. Gefunden: 56,55 °%o Cl; berechnet 5658 % Cl.
Beispiel 4 Zur Gewinnung des Tetrabromdinaphthylendioxyds werden 70,5 Gewichtsteile Dinaphthylendioxyd in 4 5oo Gewichtsteilen heißem Trichlorbenzol- gelöst und hierzu 16o Gewichtsteile Brom in 5oo Gewichtsteilen Trichlorbenzol zutropfen gelassen. Nach dem Erkalten wird das ausgefallene Tetrabromdinaphthylendioxyd abgesaugt und mit Alkohol gewaschen. Gefunden: 53,6o °J, Br; berechnet: 53,5i o4.
Beispiel s a82 Gewichtsteile Dinaphthylendioxyd werden =in -etwa 3 ooö Gewichtsteilen Chlorbenzol fein verteilt. In die auf etwa io° abgekühlte Mischung 'iäßt man -unter Rühren 540 Gewichtsteile Sulfurylchlorid einlaufen, das mit der gleichen oder doppelten Menge Ühlorbenzol verdünnt werden kann. Daräuf -erwärmt man innerhalb mehrerer Stunden auf 6o bis 70° und rührt so lange, bis die ziemlich ,dick gewordene Masse dünnflüssig geworden und in gelbe Nädelchen des Tetrachlordinaphthylendioxyds übergegangen ist, das, abgesaugt, mit etwas Chlorbenzol gewaschen und getrocknet wird. Gefunden: 3378 °/o Cl; berechnet: 33,78 °/o Cl.
Die Herstellung von Lacken unter Verwendung des Halogensubstitutionsprodukts des Dinaphthylendioxyds geschieht in üblicher Weise; z. B. zur Herstellung einer Druckfarbe werden ioo Gewichtsteile einer io°/oigen wäßrigen Suspension von Tonerdehydrat und 3o Gewichtsteile einer io o/oigen Farbstoffpaste gemischt, abgesaugt, .getrocknet und mit Druckfirnis angerieben.
Das Tonerdehydrat wird beispielsweise wie folgt dargestellt: In io 1 Wasser wird i kg schwefelsaures Aluminium (mit 18 % Al, Q,) gelöst, dann mit einer Lösung von 5oo g Soda in 5 1 Wasser gefällt und dreimal dekantiert.
Zur Herstellung von Ölfarbe werden z. B. 5 Gewichtsteile trockener Farbstoff mit ioo Gewichtsteilen Schwerspat auf dem Kollergang ,bis zur vollen Farbentwicklung -,gemahlen und dann mit Leinöl angerieben.

Claims

PATENTA.pISPRUCH-: Verfahren zur Darstellung von gelben Halogensubstitutionsprodukten des Dinaphthylendioxyds, dadurch gekennzeichnet, daß man Dinaphthylendioxyd in organischen Lösungsmitteln in Lösung oder Suspension halogeniert.