DE705489C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE705489C
DE705489C DEI61709D DEI0061709D DE705489C DE 705489 C DE705489 C DE 705489C DE I61709 D DEI61709 D DE I61709D DE I0061709 D DEI0061709 D DE I0061709D DE 705489 C DE705489 C DE 705489C
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DE
Germany
Prior art keywords
sulfonic acid
preparation
monoazo dyes
amino
alkyl
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Expired
Application number
DEI61709D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erich Fischer
Dr Arthur Siebert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/12Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the benzene series
    • C09B29/14Hydroxy carboxylic acids

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Amine von der allgemeinen Formel worin X für CO oder SO. steht, R einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet und der Benzolkern noch durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, dianotiert und mit 2-Oxynaphtbalin-3-carbonsäure kuppelt und die so erhältlichen Azofarbstoffe mit Erdalkali- oder Aluminiumsalzen behandelt.
  • Die Farblacke besitzen durchweg rote Töne von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von guter Lichtechtheit. In dieser Hinsicht sind sie dem Bariumlack aus dem bekannten, durch Kuppeln von dianotierter i-Amino-4-benzoylaminobenzal-2-sulfonsäure mit i-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure erhältl:chen Azofarbstoff überlegen.
  • Die neuen Farblacke lassen sich in üblicher Weise verwenden, z. B. für graphische Farben und Tapetenfarben sowie zum Färben von plastischen Massen, wie beispielsweise von Kautschuk. Beispiel 328g i-Amino-3-benzalsulfoylaminobenzol-6-sulfonsäure werden mit 69, g Natriumnitrit in Gegenwart von überschüssiger Salzsäure in üblicher Weise dianotiert. Die erhaltene Suspension der Diazoverbindung lälit man unter kräftigem Rühren in eine Lösung von 188- 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure in Gegenwart von überschüssigem Natriumcarbonat und Eis einfließen. Die Bildung des Farbstoffes ist nach kurzer Zeit beendet. Durch Zugabe -voll N atriumchlorid wird die Fällung des Farbstoffs vervollständigt. Er w'rcl auf übliche «eise abgetrennt und getrocknet und bildet ein rotes Pulver. Das Natriumsalz löst sich in Wasser mit klarer roter Farbe.
  • Die Überführung dieses Farbstoffes in den Baf-?umlack wird wie folgt durchgeführt: ioo Gewichtsteile Aluminiumsulfat «erden in Wasser mit 5o Gewichtsteilen entwässertem Natriumcarbonat umgesetzt, abgesaugt und durch Auswaschen vom Natriumsulfat befreit. Das so erhaltene Altitniniuinlivdrowd wird in Wasser suspendiert, dazu gibt man eine wässerige Lösung, die 3o Gewichtsteile des Dinatriumsalzes des im Absatz i dieses Beispiels beschriebenen Monoazofarbstoltes entluilt, sowie eine wässerige Lösung roll 3o Gewichtsteilen Bariumchlorid und erhitzt das Gemisch etwa i j Minuten zum Sieden. Der gebildete Lack wird abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein wasserunlösliches Produkt von blaustichigrotei Farbe dar, das sich vorteilhaft als Pigmentfarbstoff, beispielsweise für den graphischen Druck, verwenden läßt.
  • Ersetzt man die angewandte Menge i-Amino-3-benzolsulfoylaininul>enzol-6-stil fc>nsi-iure z. B. durch
    292 Gewichtsteile i-Ainiilo-3-benzoylaminobenzol-6-sulfonsäure,
    362,5 - i-Amino-3-(4'-chlorbenzolsulfoylamino)-benzol-6-sulfonsäure,
    358 - i-Amino-3-(d.'-methoXybenzolsulfoylamino)-benzol-6-sulfonsäure,
    342 - i-Amino-3-(d'-metllylbenzolsulfoylamino)-benzol-6-sulfonsätire,
    232 - i-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsätire,
    322 - i-Amiilo-3-phenoxyacetylaminobenzol-6-sulfonsiiure,
    266 - i-Amino-3-methylsulfoylaminobenzol-6-sulfonsäure,
    362,5 - i-Amino-d.-clllor-3-benzolsulfoylaminobenzol-6-sulfonsilure,
    358 - i-:@mino-.l-niethoxy-3-benzolsulfoylaminobenzol-6-sulfonsätire oder
    342 - i-:lmino-4-metliyl-3-benzc>lsulfo3-ltiminobenzol-6-sulfonsäure,
    so erhält man Farbstoffe, die in ähnlicher Weise in ihre Lacke übergeführt «-erden.
  • Für die Herstellung der Farblacke kommcn außer den Bar:timsalzen auch C alcitim-, Strontiuni- oder Aluminiumsalze in Betracht. Die Verlackung kann auch in Gegenwart der üblichen Verteilungsmittel, wie Türkischrotöl, oder in Gegenwart von Trägerstoffen, wie Tonerdehydrat, bei verschiedenen Temperaturen ausgeführt «erden.

Claims (1)

  1. P:@Tr.N-rnxsrrucii:
    Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin N für C O oder SO., steht, R einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet und der Benzolkern noch durch Alkyl-, Alkosygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, mit 2-Otynaphthalin-3-carbonsäure kuppelt und die so erhältlichen Azofarl>stofte mit Erdalkali- oder Aluminiumsalzen behandelt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1098645B (de) * 1958-07-11 1961-02-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen

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