DE639785C

DE639785C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE639785C
Application number: DEI52290D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1934-05-20
Filing date: 1934-05-20
Publication date: 1936-12-16

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Gegenstand des Patents 604 135 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, welches darin besteht, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel mit Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure kuppelt, wobei beide Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, enthalten sollen.
Die Farbstoffe dienen sowohl zur Herstellung von ölechten und sehr lichtechten Lacken als auch zum Färben von formbaren Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen. Die Kautschukfärbungen sind vulkanisierecht und von hoher Lichtechtheit.
Es wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe von ähnlich guten Eigenschaften erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus obigen Aminen mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden von der allgemeinen Formel kuppelt, worin der Naphthalinkern noch weitersubstituiert sein kann, R1 den Arylrest und R2 einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest bedeuten, die noch weiter miteinander unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sein können und wobei beide Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen enthalten sollen.
Die neuen Farbstoffe sind den aus der französischen Patentschrift 761 o85 bekannten, durch Kuppeln der Diazoverbindungen aus den obengenannten Aminen mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden erhältlichen Azofarbstoffen hinsichtlich ihrer Unlöslichkeit in Kautschuk wesentlich überlegen.
Beispiele i. io,8 g i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäuremethylamid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Salzsäure mit Natriumäcetat und rührt sie in eine Lösung von 17,8 g 6'-Brom-2', 3.'_7-; oxynaphthoyl-N-methylaminobenzol in yex-.' dünnter Natronlauge ein. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar. Die in bekannter Weise hiermit hergestellten Lacke besitzen gute Ölechtheit und liefern lichtechte Rottöne.
Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Substrates vornehmen.
2. 13,8 g i-Amino-2-methylbenzol---sülfonsäurebenzylamid werden, wie üblich,-diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongörotneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von 13,85 g 2', 3'-Oxynaphthoyl-NT-methylaminobenzol -in verdünnter Natronlauge ein. Der entstehende rote Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Man kann ihn in bekannter Weise in ölechte Farblacke überführen und -erzielt Rottöne von guter Lichtechtheit, die gelbstichiger sind als diejenigen des Beispiels i. 3. Zur Erzielung eines zum Färben von Kautschuk geeigneten Pigmentfarbstoffs aus io,i g i-Amino-2-methoxvbenzol-@-sulfongureamid und i;,25 g 2', 3'-Oxynaphthoyl-@@ ryclohexylaminob-enzol verfährt man, wie =im:lBeispiel i angegeben. Hierauf werden 4% cies Farbstoffs in eine geeignete Mischung aus Kautschuk, Füllstoffen, Schwefel und Vulkanisationsbeschleunigern eingewalzt und heiß in der Presse vulkanisiert. Das V ulkanisat besitzt eine lebhafte, rote Färbung, die sehr gut lichtecht ist und weder in weißen Kautschuk blutet noch ausblüht.
¢. Der nach den Angaben des Beispiels i erhaltene Pigmentfarbstoff aus 13,19 i Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäurephenylamid und 13,85 g 2', 3'-Oxynaphthoyl-N-methylaminobenzol liefert ebenfalls rote, vulkanisierechte Kautschukfärbungen von guter Lichtechtheit, wenn man die Mischung von Kautschuk, den gebräuchlichen Zuschlägen und 4°/o Farbstoff in eine Lösung von Chlorschwefel in Benzin taucht und kalt vulkanisiert.

Die folgende Tabelle beschreibt eine Anzahl von weiteren nach vorliegender Erfindung herstellbaren Azofarbstoffen.

Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton

i-Amino-2 -methylbenzol-5 -sulfonsäure- 2', 3' - Oxynaphthoyl - N - methylamino- rot

methylamid Benzol

i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure- 2', 3'-Oxynaphthoyl-N-benzylaminobenzol rot

2'-methyl-3'-chlorphenylamid

i-Amino-a-methylbenzol-5-sulfonsäure- 2',13'-Oxynaphthoyl-N-phenylaminobenzol . rot

2', 4'-dimethylphenylamid

i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure- 2', 3'-Oxynaphthoyl-hT-carbazol rot

amid

i-Amino-2-methoxybenzol-5 -sulfonsäure- 2', 3' - Oxynaphthoyl - N - methylamino- rot

cyclohexylamid Benzol

Claims

PATENTANS'PRUCII Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen nach Patent 604135, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel hier mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearvliden von der allgemeinen Formel kuppelt, worin der N aphthalinkern noch weitersubstituiert sein kann, R, den Arylrest und R2 einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-oder hydroaromatischen Rest bedeuten, die noch weiter miteinander unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sein können und wobei beide Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen enthalten sollen.