DE645066C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle, in organischen Lösungsmitteln lösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen aus i-Amino-2-nitrob.enzoloder dessen Substitutionsprodukten, die keine wasserlöslichmachendenGruppenenthalten, mit 2,3j Oxynaphthoesäuredialkylamiden oder 2, 3-Oxynaphthoesäure-N-alkylarylamiden kuppelt.
• Als Diazoverbindungen kommen z. B. zur Anwendung diejenigen aus i-Amino-2-nitrobenzol, i - Amino - 2 - nitro - 4 - m,ethylbenziol, i -Amino-2-nitro-4-alkoxybenzolen, i -Amino-2 - nitrobenzol - 4 - carbonsäurealkylesteroder i-Amino-2, 4-dinitrobenzol; als Azokomponenten dienen z. B. 2, 3-Oxynaphthoesäuredim,ethyl-, -diäthyl-, -dipropyl- oder -diisoamylamid oder -N-m@ethyläthylamid oder -N-m,ethyl-, -N-äthyl- oder -N-butylphenylamid oder 2, 3-Oxynaphthoesäune-N-alkylm@ono- oder -dim,ethylph@enylamide.
• Die so .erhältlichen Azofarbstoffe haben gegenüber den bekannten, 2, 3-Oxynaphthoesäureester als Azokomponente :enthaltenden Farbstoffen den Vorteil, daß sie gegenüber verseifend wirkenden Stoffen wesentlich beständiger sind. Diese Eigenschaft erweist sich schon bei der Herstellung der Farbstoffe als vorteilhaft. Man kann nämlich bei vorliegendem Verfahren die Kupplung mit den 2, 3-Oxynaphtho:esäureamiden in Laugen ausführen, ohne daß eine Verseifung am Carboxylrest eintritt. Bei der Verwendung der 2, 3-Oxynaphthoesäureester ist man dagegen auf das Arbeiten in organischen Lösungsmitteln angewiesen, was wesentlich umständlicher und kostspieliger ist. Verglichen mit dem @ebenfalls bekannten, in Lösungsmitteln so gut wie unlöslichen Azofarbstofien aus diazotierten Nitroaminobenzolen und 2, 3-Oxynaphtho:esäurearyliden zeichnen sich die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Azofarbstoffe durch ihre gute Löslichkeit in technischen Lösungsmitteln aus.
• Die neuen Farbstoffe färben in lebhaft gelb- bis blauroten Tönen von guter Lichtechtheit. Sie sind in Wasser unlöslich, dagegen gut löslich in einer großen Zahl organischer Lösungsmittel und können daher zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Beispiel i Man läßt eine Diazolösung aus 138 Teilen i-Amino-2-nitrobenzol unter Rühren in eine Lösung von 25oTeilen 2, 3-Oxynaphthoesäurediäthylamid in einer Menge verdünnter Natronlauge, die zum Neutralisieren der beim Diazotieren verwendeten Säure ausreicht, laufen. Der so erhaltene Farbstoff färbt Gelluloseesterlacke in sehr reinen, lebhaft orangeroten Tönen von hervorragender Lichtechtheit.

  Beispiel 2

  Man läßt eine Diazolösung aus 152 Teilen.

  diazotiertem i-Ainint)-2-nitro-4-methylbenzol

  in eine Lösung voll 23o Teilen 2, 3-Oxy-

  naphtlioesäuredimethylamid in der zurr.

  Neutralisieren der Diazolösung erforderlichen

  Menge Natronlauge laufen und erhält einen

  Farbstoti, der Lacke in schönen echten

  i)r-angctönen färbt.

  Beispiel 3

  i6S Teile i-Amino-a-nitro-4-methoxybenzol

  werden cliazntiert und in eine Lösung von

  32o Teilen 2, 3-Oxynaphthoesäure-N-butyl-

  phenylamid in einem Gemisch von Pyridin

  und Spiritus eingerührt. Man erhält einen

  blauroten Farbstoff von guter Echtheit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarb- stoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die Diazoverbindungenaus i-Amino-2-nitro- benzoloder dessen Substitutionspnodukten, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, mit 2, 3 - Oxynaphthoesäure- dialkylamiden oder 2, 3-Oxynaphthoesäure-, N-alkylarylamiden kuppelt.