DE621394C

DE621394C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE621394C
Application number: DEG83447D
Authority: DE
Original assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; BASF Schweiz AG
Priority date: 1931-10-12
Filing date: 1932-08-25
Publication date: 1935-11-06

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Ester und Äther der Cellulose, insbesondere Acetatseide, in echten Tönen färbende Azofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindung des 4-Nitro-2-chlor-i-aminobenzols auf w-Alkylsulfonsäuren innsulfonierter, einkerniger primärer Amine .der Benzolreihe, die höchstens einen nicht in m-Stellung zur Aminogruppe befindlichen Substituenten enthalten, einwirken läßt und die Alkyl-co-sulfonsäuregruppe nachträglich abspaltet. Die mit diesen Farbstoffen herstellbaren Färbungen zeichnen sich durch Reinheit und ihre vorzüglichen Licht-und Waschechtheiten aus. Je nach der Wahl der Kupplungskomponenten erhält man Acetatseide orange bis rotorange färbende Farbstoffe.
Man verwendet die an sich schwer oder unlöslichen Farbstoffe zweckmäßig in fein verteilter Form, indem man sie mit Verteilungsmitteln, wie z. B. den sulfonierten Rückständen der Benzaldehydfabrikation oder des Terpentinöls, in Gegenwart von Wasser zu einer feinen Paste vermahlt. Diese Pasten können unmittelbar zum Färben verwendet werden, oder sie können auch in Gegenwart weiterer Mengen der genannten oder auch anderer Hilfsstoffe, wie . z. B. Sulfitcelluloseablauge, durch vorsichtiges Trocknen zweckmäßig unter vermindertem Druck bei nicht zu hohen Temperaturen in trockene, pulverisierbare Präparate übergeführt werden.
Aus der britischen Patentschrift 23r 455 .geht zwar bereits hervor, daß man Acetatseide mit Farbstoffen, wie 4'-Nitro-2'-chlor-4-amino-2-chlor-5-methoxyazobenzol oder 4'- Nitro -2' -chlor-4- aniino- 2, 5-dimethylazobenzol, färben kann. Die Ausfärbungen, die mit den nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffen herstellbar sind, zeichnen sich vor den mit diesen bekannten Farbstoffen hergestellten Färbungen durch ihre Fülle und ihre Reinheit aus. Ebenso besitzen die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe ein besseres Ziehvermögen.
Gegenüber Färbungen mit den Farbstoffen, die in der Diazokomponente kein Chloratom enthalten, wie 4'-Nitro-4-aminoazobenzol oder 4'-Nitro-4-amino.-5-methylazobenzol, zeichnen sich, die Färbungen, die mit den nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffen hergestellt werden, durch eine wesentlich verbesserte Wasserechtheit aus. Beispiel i Die auf übliche Weise hergestellte Diazolösungaus i72Teilen 4-Nitro-2-chlor-i-amiriobenzol wird in eine kalteLösung aus Zog Teilen des NatriumsalzesderAnilin-cu-methansulfonsäure eingetragen: Nach beendeter Farbstoffbildung wird filtriert, und der Farbstoff wird bis zur völligen Abspaltung der Methan.sulfonsäure mit i5o bis 4ooTeilen 3oprozentiger Natronlauge vorsichtig erwärmt. Dann wird filtriert und gewaschen.
Die Dauer der Abspaltung der Methansulfonsäuregruppe richtet sich weitgehend nach der Menge des angewandten Alkalis, sie kann durch Erhöhung der Alkalikonzentration wesentlich abgekürzt werden.
Der trockene Farbstoff bildet ein orangerotes Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Essigsäureestern, mit oranger Farbe löst, und färbt Acetatseide, nachdem er in geeignete Form gebracht wurde, in vorzüglich licht-, wasch- und wasserechten rein orangen Farbtönen.
Ähnlich verfährt man zur Herstellung der Farbstoffe aus diazotiertem 4-Nitro-ä-chloii-aminobenzol und 2-Methyl-i-aminobenzol. Beispiel 2 17z Teile 4-Nitro-2-chlor-i-aininobenzol werden diazotiert, und die Diazolösüng wird in eine Auflösung von 239 Teilen 2-methoxyi-amino#benzol-co-methansulfonsaures Natrium eingetragen. Die Farbstoffbildung ist rasch beendet. Der Farbstoff wird abfiltriert, mit 40o bis 5oo Teilen einer wässerigen Natriümhydroxydlösung versetzt und mehrere Stunden auf 40° C erwärmt. Nachdem man festgestellt hat, daß eine Probe des Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Essigsäiureäthylester, löslich ist, wird abfiltriert und gewaschen.
Der Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das Acetatseide in ;gut licht-, wasch- und wasserechten orangeroten Tönen färbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ,die Diazoverbindung des 4-Nitro-2-chlor-i-aminobenzols auf Alkyl-co-sulfonsäuren von unsulfonierten, einkernigen primären Aminen der Benzolreihedie höchstens einen nicht in m-Stellung zur Aminogruppe befindlichen Substituenten enthalten, einwirken - läßt und die Alkyl-o)-sulfonsäuregruppe nachträglich abspaltet.