AT144006B - Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Diazoaminoverbindungen und wasserunlöslicher Azofarbstoffe aus diesen. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Diazoaminoverbindungen und wasserunlöslicher Azofarbstoffe aus diesen.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
EMI1.2
herzustellen, dass man Diazoverbindungen ohne wasserlöslichmachende Gruppe auf primäre Amine bestimmter Konstitution mit wasserlöslichmachender Gruppe einwirken lässt. Solche wasserlöslichen Diazoaminoverbindungen haben infolge ihrer Eigenschaft, durch Behandlung mit Säure die beiden Ausgangskomponenten zurückzubilden, worauf man die in Freiheit gesetzten Diazoverbindungen mit Kupplungskomponenten vereinigen kann, technische Bedeutung erlangt zur Erzeugung von Farbstoffen in der Färberei und Druckerei.
Die Fähigkeit, zu Diazoaminoverbindungen zu kondensieren, hängt jedoch weitgehend von den in den Diazokomponenten und in den primären wasserlöslichen Aminen anwesenden Substituenten ab, und es kann vorkommen, dass zufolge ungeeigneter Substitution überhaupt keine Kondensation eintritt. So ist es z. B. nicht möglich, die Kondensation von Diazokomponenten, die positive Substituenten, wie z. B. eine Alkyl-oder Alkoxygruppe. enthalten, mit primären Basen, die als Substituenten verschiedene Sulfogruppen tragen, durchzuführen.
Die Erfindung stellt eine wertvolle Ergänzung des oben erwähnten Verfahrens zur Herstellung wasserlöslicher Diazoaminoverbindungen dar, da es mit ihrer Hilfe möglich ist, eine grosse Anzahl von Diazoaminoverbindungen herzustellen, welche gar nicht oder nur schwer mit den bekannten Verfahren zur Herstellung von Verbindungen dieser Art erhältlich sind.
Gemäss der Erfindung werden wasserlösliche Diazoaminoverbindungen hergestellt, die zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe geeignet sind, indem man eine Diazoverbindung, welche als Substituenten eine löslichmachende Gruppe enthält und die noch weitere Substituenten enthalten kann, auf ein primäres Amin ohne löslichmachende Gruppe einwirken lässt. Nach der Spaltung mit Hilfe eines
EMI1.3
ponente, die nicht an der Farbstoffbildung teilnimmt, d. i. also nicht in der zur Kondensation verwendeten Diazoverbindung, sondern in dem Amin.
Die Verteilung der Radikale an der Briicke-N = N- - JV. ?-ist derart, dass von zwei verschiedenen Radikalen stets das negativer an die Imidgruppe gebunden ist ; es findet also eine Verschiebung zwischen der Imino-und der Diazogruppe statt.
Bei Durchführung des Verfahrens sind die Reaktionskomponenten derart zu wählen, dass die Diazokomponente stärker negativ substituiert ist als das primäre Amin, damit eine Kondensation zustande kommt. So neigen beispielsweise solche Basen, die neben der Aminogruppe keine oder nur schwach negative Substituenten, also Basen, die beispielsweise Alkyl und/oder Alkoxygruppen oder höchstens ein Halogenatom als Substituenten enthalten, leichter zu einer Kondensation als stark negativ substituierte Basen, die beispielsweise die Nitrogruppe oder mehrere Halogenatome enthalten.
Um die Kondensation mit so stark negativ substituierten Basen zu bewirken, ist es notwendig, stark negativ substituierte Diazokomponenten zu verwenden, die beispielsweise durch eine Nitrogruppe und eine oder zwei SuHosäure- gruppen substituiert sind.
Ein weiteres Merkmal der Erfindung besteht darin, die erfindungsgemäss hergestellten Diazoaminoverbindungen zur Herstellung wasserunlöshcher Azofarbstoffe zu verwenden. Ihre Eignung für
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diesen Zweck verdanken sie dem Imstande, dass durch die Reaktion dieser Diazoaminoverbindungen mit einer Säure oder einem sauer reagierenden Mittel die Diazoaminoverbindungen, wie oben erwähnt, in die Diazoverbindung des primären Amins ohne lösliehmaehende Gruppe aufgespalten werden, das bei der Herstellung der Diazoaminoverbindungen als Stabilisierungsmittel verwendet wird, während als zweites Spaltprodukt das primäre Amin entsteht, welches der Diazoverbindung mit wasserlöslich machender Gruppe entspricht, die als Ausgangskomponente bei der Herstellung der in Rede stehenden Diazoaminoverbindungen gedient hat.
Die Diazoverbindungen ohne wasserlöslich machende Gruppe, die bei diesem Spaltprozess entstehen, können dann erfindungsgemäss zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet werden, indem man sie mit Kupplungskomponenten vereinigt ; das Verfahren ist besonders wertvoll zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser gemäss den bekannten Methoden zur Herstellung von Eisfarben, insbesondere zu Druckzwecken.
Für diesen letzteren Zweck werden die Diazoaminoverbindungen mit kuppelnden Komponenten ohne löslich machende Gruppe zu einer Druckfarbe angepastet und auf die entsprechenden Materialien, beispielsweise auf Baumwollgewebe, aufgedruckt ; man entwickelt die gefärbten Stücke durch Einwirkung einer Säure oder eines sauer wirkenden Mittels mit oder ohne zwisehengesehalteten Trockenprozess oder Passage durch den Mather-Platt.
Ein weiteres Merkmal der Erfindung besteht darin, Handelsprodukte herzustellen, welche die obenerwähnten wasserlöslichen Diazoaminoverbindungen und Kupplungskomponenten enthalten, die keine wasserlöslich machende Gruppe tragen mit Ausnahme der Hydroxylgruppe, wobei die beiden Farbstoffkomponenten zweckmässig in ungefähr äquimolekularen Mengen anwesend sind. Diese Farbstoffe sind technisch insbesondere für den Druck sehr wertvoll.
Beispiel 1 : 22 g 5-Sulfo-2-anthranilsäure werden in üblicher Weise diazotiert ; die Diazolösung wird durch Zusatz von wässriger Natronlauge neutralisiert, worauf man eine Lösung von 22 g p-Toluidin in 100 CM : Alkohol zusetzt. Nach wenigen Minuten ist die Diazoverbindung verschwunden. Das Reaktionsgemisch wird dann mit Natriumkarbonat alkalisch gemacht und vom überschüssigen Toluidin abfiltriert.
Bei Zusatz von Kochsalz zum Filtrat scheidet sich die Diazoaminoverbindung von folgender Konstitution ab :
EMI2.1
EMI2.2
salz abgeschieden :
EMI2.3
Beispiel 3 : 22 g 4-Nitroanilin-2-suIfosäure werden in üblicher Weise diazotiert, der Überschuss der Mineralsäure wird durch Zusatz von Ätznatron neutralisiert und das Diazotierungsgemiseh zu einer
EMI2.4
sehtissigem Nitroanilin durch Waschen mit Alkohol befreit.
Die Diazoaminoverbindung hat folgende Zusammensetzung :
EMI2.5
In analoger Weise zu der beschriebenen stellt man weitere Diazoverbindungen her, die man durch Kondensation folgender Komponenten erhiilt :
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
<tb>
<tb> Diazokomponente <SEP> Primäres <SEP> Amin
<tb> Diazobenzol-2-sulfosäure <SEP> 4-Toluidin
<tb> Diazobenzol-2-sulfosäure <SEP> 3-Chloranilin
<tb> Diazobenzol-2-sulfosäure <SEP> 5-Chlor-2-toluidin <SEP> (CHa <SEP> = <SEP> 1)
<tb> Diazobenzol-4-sulfosäure <SEP> 3-Chloranilin
<tb> Diazobenzol-2-carboxy-4-sulfosäure <SEP> 4-Toluidin
<tb> D <SEP> a, <SEP> zobenzol-2-carboxy-4-sulffos <SEP> ;
<SEP> ture <SEP> 2. <SEP> 4-Dimethylanilin
<tb> Diazobenzol-2-carboxy-4-sulfosäure <SEP> 3-Chloranilin
<tb> Diazobenzol-2-carboxy-5-sulfosäure <SEP> 3-Chloranilin
<tb> Diazobenzol-3-carboxy-5-sulfosäure <SEP> 4-Toluidin
<tb> Diazobenzol-3-carboxy-5-sulfosäure <SEP> 3-Chloranilin
<tb> Diazobenzol-2. <SEP> 4-disulf <SEP> osäure <SEP> 4-Toluidin
<tb> Diazobeiizol-2. <SEP> 4-disulfosäure <SEP> 3-Chloranilin
<tb> Diazobenzol-2. <SEP> 4-disulfosäure <SEP> 4-Chlor-2-toluidin <SEP> (CH3 <SEP> = <SEP> 1)
<tb> Diazobenzol-2. <SEP> 4-disulfosäuif' <SEP> 5-Chlor-2- <SEP> Toluidin
<tb> Diazobenzol-2. <SEP> 5. <SEP> disulfosaure <SEP> 4-Toluidin
<tb> Diazobenzol-2. <SEP> 5-disulf <SEP> osäure <SEP> 2. <SEP> 4-Dimethylanilin
<tb> Diazobenzol-2. <SEP> 5-disulffosäure <SEP> 2.4. <SEP> 5-Trimethylanilin
<tb> Diazobenzol-2.5-disulfosäure <SEP> 4-Anisidin
<tb> Diazobenzol-2.
<SEP> 5-disulfosäure <SEP> 2-Chloranilin
<tb> Diazobenzol-2,5-disulfosäure <SEP> 3-Chloranilin
<tb> Diazobenzol-2,5-disulfosäure <SEP> 4-Chloranilin
<tb> Diazobenzol-2. <SEP> 5-disulfosäure <SEP> 4-Cl <SEP> lor-2-toluidin <SEP> (CH@=1)
<tb> Diazobenzol-3. <SEP> 5-disulfosäure <SEP> 4-Toluidin
<tb> Diazobenzol-3. <SEP> 5-disulfosäure <SEP> 3-Chloranilin
<tb> Diazobenzol-2-methyl-4,5-disulfosäure <SEP> 3-Chloranilin
<tb> 1-Diazonaphthalin-3, <SEP> 6. <SEP> 8-trisulfosäure <SEP> 4-Toluidin
<tb> I-Diazonaphthalin-3. <SEP> 6. <SEP> 8-trisulfosäure <SEP> 2.
<SEP> 4-Dimethylanilin
<tb> 4-Nitro-diazobenzol-2-sulfosäure <SEP> 3-Chloranilin
<tb> 4-Nitro-diazobenzol-2-sulfosäure <SEP> 2,5-Dichloranilin
<tb> 2-Nitrodiazobenzol-4-sulfosäure <SEP> 3-Nitroanilin
<tb> 2-Nitrodiazobenzol-4-sulfosäure <SEP> 5-Nitro-2-toluidin
<tb> 2-Nitrodiazobenzol-4-sulfosäure <SEP> 4-Chlor-2-anisidin <SEP> (OCH2 <SEP> = <SEP> 1)
<tb> 5-Chlor-diazobenzol-2-sulfosäure <SEP> 3-Chloranilin
<tb>
EMI3.2
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EMI4.1
neutrales Verdickungsmittel von Stärketragant eingerührt und die Paste mit 100 g Wasser angemacht. Ein Baumwollgewebe wird mit dieser Paste bedruckt, getrocknet und der Farbstoff entwickelt, indem man mit heissem essigsaure-und ameisensäurehaitigen Dampf behandelt. Man erhält auf diese Weise ein sattes klares Rot.
In der folgenden Tabelle werden einige Kombinationen von Diazoaminoverbindungen mit Kupplungskomponenten und die Schattierungen angegeben, die man durch die Kupplung erhält, nachdem man die Diazoaminoverbindungen aufgespalten hat.
EMI4.2
<tb>
<tb>
Diazoaminoverbindung <SEP> von <SEP> komponente <SEP> Schattierung
<tb> 2-(2'.3'-hydroxynaphtoylDiazobenzol-2. <SEP> 4-disulfosäure <SEP> + <SEP> 3-Chloranilin <SEP> amino)-l-methylbpnzol <SEP> orange
<tb> amino) <SEP> -1- <SEP> methylbenzol
<tb> Diazobenzol-2,5-disulfosäure <SEP> + <SEP> 3-Chloranilin <SEP> amino)-1-methylbenzol <SEP> orange
<tb> 2',3'-hydroxynaphtoyl- <SEP> rötlich
<tb> Diazobenzol-2. <SEP> 5-disulfonsäure <SEP> + <SEP> 4-Chloranilin <SEP> aminobenzol <SEP> orange
<tb> 2-(2',3'-hydroxynaphtoylDiazobenzol-2. <SEP> 5-disulfosäure <SEP> + <SEP> 2. <SEP> 4-dimethylanilin <SEP> amino)-1-methyl-o-meth- <SEP> bläulich
<tb> oxybenzol <SEP> rot
<tb> 2-(2',3'-hydroxynaphtoyl- <SEP> bläulich
<tb> Diazobenzol-2. <SEP> 5-disulfosäure <SEP> + <SEP> 2, <SEP> 4. <SEP> 5-trimethylanilin <SEP> amino)-1-methyl-5-methoxybenzol
<tb> 4. <SEP> 4'-Diaceto-acetylDiazobenzol-2.
<SEP> 5-disulfosäure <SEP> +4-Chlor-2-Toluidin <SEP> amino-3,3'-dimethyl- <SEP> gelb
<tb> diphenyl
<tb> 4. <SEP> 4'-Diaceto-acetyl- <SEP> grünlieli
<tb> Diazobenzol-2. <SEP> 5-disulfosäure <SEP> + <SEP> 2-Chloranilin <SEP> amino-3,3'-dimethyldiphenyl
<tb> 2- <SEP> (2'. <SEP> 3'-hydroxyDiazobenzol-5-sulfo-2-carbonsäure <SEP> + <SEP> 3-Chloranilin <SEP> naphtoylamino)-1- <SEP> orange
<tb> methylbenzol
<tb> 1-(2',3')-hydroxy-carbacolDiazobenzol-5-sulfo-2-carbonsäure <SEP> + <SEP> 3-Chloranilin <SEP> carboylamino)-4-chlor- <SEP> braun
<tb> benzol
<tb> 2',3'-hydroxynaphtoylDiazobenzol-5-sulfo-2-carbonsäure <SEP> + <SEP> 4-Toluidin <SEP> aminobenzol <SEP> rot
<tb> 2-(2'.3'-hydroxynaphtoylDiazobenzol-4-sulfo-2-carbonsäure <SEP> + <SEP> 3-Chloranilin <SEP> amino)-1-methylbenzol <SEP> orange
<tb> 2-(2'.3'-hydroxynaphtoyl-
<tb> 2- <SEP> Diazonaphthalin-3. <SEP> 6.
<SEP> 8-trisulfosäure <SEP> amino)-1-methyl-5-meth- <SEP> bläulich
<tb> +2.4-Dimethylanilin <SEP> oxybenzol <SEP> rot
<tb> 2-(2'.3'-hydrocynaphtoylDiazobenzol-2. <SEP> 5-disulfosäure <SEP> + <SEP> 5-Chlortoluidin <SEP> amino)-1-methyl-5-meth- <SEP> rot
<tb> oxybenzol
<tb> Diazobenzol-4-sulfosäure <SEP> + <SEP> 4-Toluidin <SEP> 2'.3'-hydroxynaphtoyl- <SEP> rot
<tb> aminobenzol
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
In der nachfolgenden Tabelle sind wertvolle Farbepräparate aufgeführt, die man durch Mischen von äquimolekularen Mengen einer Diazoaminoverbindung und einer Kupplungskomponente in trockenem
EMI5.1
EMI5.2
<tb>
<tb> Diazoaminoverbindung <SEP> von <SEP> Kupplungskomponente
<tb> Diazobenzol-2,4-disulfosäure <SEP> + <SEP> 3-Chloranilin <SEP> 2-(2'.3'-Oxynaphtoylamino)-1-methylbenzol
<tb> Diazobenzol-2,
5-disulfosäure <SEP> + <SEP> 3-Chloranilin <SEP> 2-(2'.3'-Oxynaphtoylamino)-1-methylbenzol
<tb> Diazobenzol-2.5-disulfosäure <SEP> + <SEP> 2.4-Dimethylanilin <SEP> 2-(2'.3'-Oxynaphtoylamino)-1-methyl-
<tb> 5-methoxybenzol
<tb> Diazobenzol-2.5-disulfosäure <SEP> + <SEP> 2-Methyl-4-methoxyanilin <SEP> 2-(2'.3-Oxynaphtoylamino)-1- <SEP> methyl-
<tb> 5-methoxybenzol
<tb> 2-Diazonaphthalin-3.6.8-trisulfosäure <SEP> + <SEP> 2.4-Dimethylanilin <SEP> 2-(2'.3'-Oxynaphtoylamino)-1-methyl-
<tb> 5-methoxybenzol
<tb>
EMI5.3
die Diazokomponente stärker negativ substituiert ist als der primäre Amin.
Claims (1)
- 2. Verfahren zur Weiterverarbeitung der nach Anspruch 1 hergestellten Diazoaminoverbindungen und Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen aus denselben, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente, die keine wasserlöslichmachende Gruppe enthiilt, mit einer Diazoverbindung kuppelt, die man aus den genannten Diazoaminoverbindungen durch Aufspaltung mit Hilfe eines sauren Einwirkungsmittels erhält.3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung auf der Faser durchführt.4. Präparate für Färbereizwecke, bestehend aus den gemäss Anspruch 1 hergestellten wasserlöslichen Diazoaminoverbindungen und Kupplungskomponenten. die keine wasserlöslich machende Gruppe enthalten, zweckmässig in ungefähr äquimolekularen Mengen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE144006T | 1933-03-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT144006B true AT144006B (de) | 1935-12-27 |
Family
ID=34257613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT144006D AT144006B (de) | 1933-03-09 | 1934-03-09 | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Diazoaminoverbindungen und wasserunlöslicher Azofarbstoffe aus diesen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT144006B (de) |
-
1934
- 1934-03-09 AT AT144006D patent/AT144006B/de active
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