AT207017B - Verfahren zur Herstellung von neuen Pigmentfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen PigmentfarbstoffenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen Pigmentfarbstoffen
Es wurde gefunden, dass man wertvolle Pigmentfarbstoffe erhält, wenn man diazotierte 1-Amino- benzol-2-sulfonsäuren, die keine weiteren wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamiden von der folgenden Zu-ammensetzung
EMI1.1
worin Reinen Benzol- oder Naphthalinkern bedeutet und die Sulfonsäuregruppe in p-Stellung zur NHGruppe steht, kuppelt und die erhaltenen Azofarbstoffe mit wasserlöslichen Salzen der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Salzen des Bariums, verlackt.
EMI1.2
säure in Frage'. Ausser der o-ständigen Sulfonsäuregruppe dürfen diese Amine keine weiteren Sulfonsäureoder Carbonsäuregruppen enthalten.
EMI1.3
(2', 3'-Oxyaaphthoylamino benzol-4-sulfonsätiresäurechlorid erhalten werden können.
Man kann die Azokomponen. en auch in der Weise herstellen, dass man die Aminoarylsulfonsäuren mit 2-0xynaphthalin-3-carbonsäure in einem Lösungsmittel, vorzugweise Pyridin, umsetzt und durch Zugabe eines Säurechlorids, wie Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid, das 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurechlorid im Reaktionsmedium bildet.
Die Kupplung wird in essigsaurem oder sodaalkalischem Bereich durchgeführt. Die Farbstoffe werden isoliert, mit Wasser angeteigt oder gelöst und dann mit Salzen der Erdalkalimetalle bei erhöhter Temperatur zur Umsetzung gebracht. Als Erdalkalimetallsalze können Calcium-. Barium- oder Strontiwn- salze verwendet werden. Die Verlackung kann auch ohne Isolierung des Farbstoffes unmittelbar nach der Kupplung vorgenommen werden. Pigmente mit besonders weichem Kom werden erhalten, wenn man die Kupplung bzw. Verlackung in Gegenwart eines oberflächenaktiven Dispergiermittels, wie z. B. des Kondensationsproduktes aus Ölsäurechlorid und Methylaminoessigsäure oder 2- Methylaminoäthansulfonsäure sowie der bei dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 889042 verwendeten Emulgatorgemische, vornimmt.
Die Verlackung kann auch in Gegenwart eines der gebräuchlichen Substrate, wie z. B. Alü- miniumhydroxyd oder Bariumsulfat, durchgeführt werden.
Die erhaltenen roten Farblacke sind in den üblichen organischen Lösungsmitteln völlig unlöslich und zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch eine sehr gute Migrations- und Lichtechtheit aus. Sie sind daher zum Färben von hochmolekularen Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid, und wegen ihrer Temperaturbeständigkeit auch zum Färben von sogenannten Einbrennlackeft sehr geeignet.
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Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift Ni.949077 bekannten Farblacken von Azofarbstoffen, die durch Kuppeln von diazotierten 1-Aminobenzol-2-sulfonsäuren, die im Benzolkern mindestens ein Halogenatom tragen, mit 2, 3-Oxynaphthoesäureaniliden, die in der Anilidogruppe einen o-ständigen Substituenten enthalten, erhältlich sind, zeichnen sich die erfindungsgemäss erhaltenen Pigmentfarbstoffe durch eine wesentlich verbesserte Lösungsmittelechtheit aus. Im Gegensatz zu den bekannten Produkten bluten die neuen Farbstoffe bei der Polyvinylchloridfärbung nicht in das ungefärbte Material aus.
Beispiel 1:22,1 Gew.-Teile 1-Amino-4-chlor-5-methylbenzol-2-sulfonsäure werden in 70 Vol.- Teilen 2n-Natronlauge und 1000 Vol.-Teilen Wasser heiss gelöst. filtriert und mit 70 Vol.-Teilen
EMI2.1
- Teilen 5n-SalzsäureFemer werden 35 Gew.-Teile 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-4-sulfonsäure in 100 Vol.- Teilen Zu-Natronlauge und 2000 Vol.-Teilen Wasser unter Erwärmen gelöst, filtriert und mit 110 Vol.- Teilen 2n-Essigsäure gefällt. Nach weiterer Zugabe von 100 Vol.-Teilen 2n-Natriumacetatlösung wird dann innerhalb 3 Stunden bei 40 - 450C die Diazolösung zugetropft.
Die dunkelrote Farbstofflösung wird nun schwach sodaalkalisch gestellt, der Farbstoff bei 800 ausgesalzen und abgesaugt. Zur Verlackung wird die Farbstoffpaste wieder in 2000 Vol. -Teilen Wasser bei 900 gelöst, filtriert und anschliessend bei 90 - 95 mit einer Lösung von 48 Gew.-Teilen Bariumchlorid in 400 Vol.-Teilen Wasser unter Rühren innerhalb 1 Stunde versetzt. Nach dem Abkühlen auf 500 wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 40 - 600 getrocknet.
Man erhält 65 Gew. - Teile eines gelbstichig roten Farblackes von sehr guter Lösungsmittel-, Migra- tions- und Lichtechtheit, der sich infolge seiner Temperaturbeständigkeit auch als Einbrennlack eignet.
Die mit Calcium- oder Strontiumsalzen erhaltenen Lacke zeigen ähnliche Eigenschaften, besitzen aber eine geringere Wasserechtheit.
Beispiel 2 : 11 Gew. -Teile 1-Amino-4-methyl-5-chlorbenzol-2-sulfonsäure werden heiss in 40 Vol.-Teilen 2n-Natronlauge und 500 Vol.-Teilen Wasser gelöst, filtriert und unter starkem Rühren mit 40 Vol.-Teilen 2n-Salzsäure wieder gefällt. Nach Zugabe von 16 Vol.-Teilen 5n-Salzsäure wird bei 0 mit 10 Vol.-Teilen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert.
EMI2.2
Teilen 2n-Natronlauge und 1000 Vol.-Teilen Wasser gelöst, filtriert und mit 55 Vol.-Teilen 2n-Essigsäure gefällt. Nach Zugabe von 50 Vol.-Teilen 2n-natriumacetatlösung wird unter Rühren innerhalb 3 Stunden die Diazolösung bei 40 - 45 zugetropft. Die dunkelrote Farbstofflösung wird mit Sodalösung alkalisch gestellt, bei 800 ausgesalzen und der Farbstoff abgesaugt.
Die Verlackung erfolgt, wie in Beispiel 1 angegeben, mit einer Lösung von 24 Gew.-Teilen Bariumchlorid in 200 Vol.-Teilen Wasser. Der gelbrote Farblack (33 Gew.-Teile) besitzt eine sehr gute Lösungsmittel-, Migrations- und Lichtechtheit.
Beispiel 3: 17,3 GEw.-Teile 1-aminobenzol-2-sulfonsäure werden mit 50 Vol. -Teilen 2n-Na- tronlauge und 500 Vol.-Teilen Wasser in Lösung gebracht und mit 50 Vol.-Teilen 2n-Salzsäure unter Rühren wieder gefällt. Zur Diazotierung wird noch mit 33 Vol. - Teilen 5n- Salzsäure versetzt und bei 100
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lierung des Farbstoffes stellt man die dunkelrote Lösung wieder schwach sodaalkalisch, fügt bei 800 festes Kochsalz hinzu und saugt den ausgefallenen leuchtend roten Farbstoff scharf ab. Die Verlackung erfolgt, nachdem der Farbstoff in 2000 Vol. - Teilen Wasser bei 800 gelöst und mit 1 Gew. - Teil eines Emulgiermittels, wie z.
B. des Kondensationsproduktes aus Ölsäurechlorid und Methylaminoessigsäure, versetzt ist, durch Zutropfen von 48 Gew.-Teilen Bariumchlorid in 400 Vol.-Teilen Wasser innerhalb 1 Stunde bei 700. Man rührt weiter, bis die Temperatur auf 500 gesunken ist, saugt dann den rotbraunen Pigmentfarbstoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet'bei. 40 - 600.
Der erhaltene Farblack (62 Gew.-Teile) liefert in Polyvinylchlorid blaustichig rote, kräftige Färbungen von ausgezeichneter Lösungsmittel-, Migrations- und Lichtechtheit und eignet sich infolge seiner Temperaturbeständigkeit auch als Einbrennlack.
Die Verlackung kann auch im Anschluss an die Kupplung ohne Isolierung des Farbstoffes in der beschriebenen Weise durchgeführt werden.
EMI2.4
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piel 4 : Man löst 20, 7 Gew.-Teile l-Amino-4-chIorbenzol-2-sulfonsäure in einem Gemisch35 - 400 durchgeführt, anschliessend die rote Suspension schwach sodaalkalisch gestellt, der Farbstoff bei 800 ausgesalzen und gut abgesaugt.
Die Verlackung erfolgt, wie in Beispiel 1 angegeben, mit einer Lö- sung von 48 Gew.-Teilen Bariumchlorid in 200 Vol.-Teilen Wasser unter Zusatz von 1 Gew.-Teil eines Emulgatorgemisches, das nach den Angaben der deutschen Patentschrift Nr. 889042 aus CO Gew.-Teilen alkylsulfamidoessigsaurem Natrium, 40 Gew. - Teilen Spindelöl und 15 Gew.-Teilen Wasser hergestellt ist. Nach dem Trocknen bei 40 - 600 erhält man 62 Gew.-Teile eines gelbstichig roten Pigmentfarbstoffes von guten Echtheitseigenschaften.
Beispie l 5 : 18, 7 Gew.-Teile l-Amino-4-methylhenzol-2-sulfonsäure werden durch Zugabe von 50 Vol.-Teilen 2n-Natronlauge und 600 Vol.-Teilen Wasser heiss gelöst und nach der Filtration wieder
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hinzu und lässt bei 00 20 Vol.-Teile 5n-Natriumnitritlösung zutropfen. Ferner werden 36 Gew.-Teile 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-4-sulfonsäure in 100 Vol. -Teilen 2n-Natronlauge und 1000 Vol.- Teilen Wasser heiss gelöst und nach weiterer Zugabe von 25 Vol.-Teilen 2n-Sodalösung mit der Diazolösung bei 20 - 250 unter Rühren versetzt. Nach 1 Stunde wird der Farbstoff ausgesalzen und abgesaugt.
Die Verlackung wird, wie in Beispiel l angegeben, mit einer Lösung von 48 Gew.-Teilen Bariumchlorid in 400 Vol.-Teilen Wasser vorgenommen. Man erhält 60 Gew.-Teile eines roten Pigmentfarbstoffes von ähnlich guten Echtheiten.
Beispiel 6 : 10, 4 Gew.-Teile l-Amino-4-chlorbenzol-2-sulfonsäure werden mit 30 VoL-Teilen 2n-Natronlauge und 300 Vol. -Teilen Wasser heiss gelöst und unter Rühren mit 30 Vol.-Teilen 2n-Salz- säure wieder gefällt. Nach weiterer Zugabe von 16 vol.-Teilen 5n-Salzsäure wird bei 00 mit 10 Vol.- Teilen 5n- Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazolösung wird dann bei 40 - 450 innerhalb 2 Stunden zu 20 Gew.-Teilen 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin-4-sulfonsäure zugetropft, die zur feinen Verteilung in 50 Vol.-Teilen 2n-Natronlauge und 2000 Vol. -Teilen Wasser gelöst und mit 55 Vol.-Teilen 2n-Essigsäure unter Rühren wieder gefällt werden.
Die dunkelrote Lösung wird dann schwach sodaalkalisch gestellt, der Farbstoff bei 800 mit Kochsalz ausgefällt und abgesaugt. Die Farbstoffpaste wird zur Verlackung in 2000 Vol.-Teilen heissen Wassers gelöst, filtriert und bei 900 wird eine Lösung von 20 Gew.-Teilen Bariumchlorid in 200 Vol.-Teilen Wasser innerhalb 30 Minuten zugetropft. Das Ge-
EMI3.3
sehr guten Echtheiten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Pigmentfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man gegebenenfalls im Kern halogen- und bzw. oder alkylsubstituierte 1-Aminobenzol-2-sulfonsäuren diazotiert und mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamiden der allgemeinen Formel EMI3.4 worin Reinen Benzol- oder Naphthalinkern bedeutet, in welchem die Sulfonsäuregruppe in p-Stellung zur NH-Gruppe steht, kuppelt, worauf die erhaltenen Azofarbstoffe durch Umsetzung mit wasserlöslichen Salzen der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Salzen des Bariums, verlackt werden.
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