DE712747C

DE712747C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Mono- oder Disazofarbstoffen

Info

Publication number: DE712747C
Application number: DEI54484D
Authority: DE
Inventors: Dr Theodor Jacobs; Dr Max Lange
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1936-03-05
Filing date: 1936-03-05
Publication date: 1941-10-24

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Mono- oder Disazofarbstoffen Über die Verwendung von in o-Stellung zur Oxygruppe kupplungsfähigen Arylamiden der Oxybenzoacridom-o-carbonsäuren zur Herstellung von Azofarbstoffen ist bisher nichts bekanntgeworden. Es wurde nun gefunden., daß man wasserunlösliche Mono- oder Disazofarbstoffe erhält, wenn man beliebige Diazoverbindungen oder Diazoazoverbindungen mit Arylamiden der Oxybenzoacridono-carbonsäuren für sich oder auf einer Grundlage kuppelt, und hierbei die Komponenten so wählt, daß weder im Rest der Diazokomponente noch im Arylamidrest löslich machende Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, vorhanden sind.
Die Verwendung der Arylamide der Oxybenzoacridon-o-carbonsäuren an Stelle der bekannten 2, 3-Oxynaphthoesäurearylainide als Azokomponenten hat eine außerordentlich starke Verschiebung des Farbtons der entsprechenden Farbstoffe nach Olivgrün zur Folge, so daß nach dem vorliegenden Verfahren Farbtöne erhalten werden, wie sie bisher in dieser Weise nicht herzustellen waren. Für die Herstellung der Farbstoffe nach Art der Eisfarben ist eine solche Erweiterung der Farbenskala von besonderer technischer Bedeutung. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch gute Lichtechtheit aus und sind hierin der _ aus der Patentschrift 537126 bekannten, gleichfalls in olivgrünen Tönen färbenden Farbstoffen, die unter Verwendung von 6-Phenylamiro-2-oxynaphthalin-3-carboylaminobenzol erhältlich sind, deutlich überlegen.
Die Herstellung der zur Anwendung kommenden Azokomponenten erfolgt nach dem Verfahren des Patents 65o663.

Beispiele i. i g q!-Oxy-i, 2-benzoacridon-5'-carboylaminobenzol von der Formel wird in einem Gemisch aus 5 ccm Alkohol, i ccm ?Natronlauge von 3q.° Be und 3 ccm Wasser gelöst. Die Lösung wird in eine Mischung von 4 9 Sulfitab:lauge, io ccm Natron-

lauge von 3.1- Bc, i g Oieylmethylamino-

äthansulfonsäure und" -2oo ccm heißem Was-

ser eingerührt. Dann wird bei 35° mit WaS-

ser auf i Liter aufgefüllt. ,

Mit dieser Lösung werden 5o g Batii'

wolle --rundiert. Das Garn wird abaewurideri.'.

und mit einer schwach essigsauren Diäzo---

losung. die die Diazoverbindung aus 1,38 g

-.-i@Titro-i-aininobenzol enthält, entwickelt.

ach dem Entwickeln wird gespült und

kochend geseift. Man erhält eine olivgrüne

Färbung von guten Echtheitseigenschaften.

2. 4.1 g 4'-Oxy-1, 2-benzoacridon-5'-car-

bavlaminobenzol werden in einem Gemisch

aus 2oö ccm Alkohol, .1o ccm Natronlauge

von 34.° Be- und i 2o ccm Wasser gelöst. Die

Lösung wird in eine Lösung von doo ccni iNTatronlauge von 34' Be und d.ooo ccm Wasser eingegossen. Zu dieser auf o' abgekühl-Ihen Lösung läßt man eine Diazolösung laufen, :clie in üblicher Weise aus 13,8 g d.-Nitro-@i-aminobenzol hergestellt wurde. Nun wird mit so viel Eisessig versetzt, bis die Farbstoffbrühe schwach lackmussauer g°Zvorden ist. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein dunkelolivgrünes Pulver dar.

Die folgende Zusammenstellung beschreibt eine Anzahl von anderen nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der hieraus herstellbaren Azofarbstoffe:

Diazohomponente Azol:omponente Farbton

d.-Cli1or-2-inetlio"v-i-aininobenzol i-(4'-Oxv-i, 2-henzoacridon-5'-carboyl- olivgrün

aniino)-1ienzol

z-Nitro-d.-metlivl-i-aininobenzol desgl. olivgrün

-l-Clilor-2-nitro-i-aininobenzol desgl. olivgrün

4-Nitro-2-inethoxv-i-aininohenzol desgl. olivgrau

2. 5-Dichlor-i-aniinol>enzol desgl. olivgrau

5-Nitro-2-inethoxv-i-aminolienzol desgl. olivgrau

3-Chlor-i-aminobenzol. desgl. olivgrün

2-Nitro-4-inethoxy-i-aminolienzol desgl. olivgrün

2-Chlor-i-aminolienzol desgl. olivgrau

4 -:llethoxy-4-amin:odiphenylam@in desgl. v iolettgrau

2'. 3-Dimethvl-4-amino-i, i'-azo- desgl. oliv

benzol

4-Nitro-2-inetlio~y-i-aininol)enzol 1-(.a.'-Oxy-i, 2-benzoacridoil-5'-carboy1- blaustichig-

amino)-.T-metlioxybenzol oliv

4-N itr o-2-methyl-i-aminobenzol desgl. olivgrün

-.-:\ itro-i-arninobenzol desgl. olivgrün

4-Chlor-2-inetliyl-i-aminobenzol i-(d'-Oxy-i, 2-benzoacridon-5'-carboyl- olivgrün

amino)-2-methoxybenzol

5-Chlor-2-inetlioxv-i-aniinölienzol desgl. grau

2-Clilor-i-aminol)enzol desgl. ' olivbraun

4-\Titro-2-methyl-i-aininobenzol desgl. oliv

4-Chlor-2-inetliyl-i-aminobenzol i-(d'-Oxy-i, 2-benzoacridon-5'-carboyl- olivbraun

amino)-2-methvl-4-metlioxybenzol

5-Chlor-2-inethoxy-i-aininobenzol desgl. braun

3-Clilor-i-aminobenzol desgl. olivgrün

2-N itro--T-methoxv-i-aminobenzol desgl. oliv

d-N itro- 2-methyl-i-aminobenzol desgl. olivgrün

Diazo>iomponente Azokomponente Farbton

2'. 3-Dimethyl-4-amino-r, i'-azo- 4'-Oxym!l, 4-benzoacridon-5"-carboyl- oliv

benzol aminobenzol von der Formel

/

. I @ v

CO NH

@/. y\i OH

. 3I 5,1/CQ#NH-

2 - Chlor- 5 -methoxy - 4 - benzoyl- desgl. dunkelgrün

amino-i-aminobenzol

3-Nitro-i-aminobenzol - desgl. braun

q.'-Nitro-3, 6-dimethoxy-4-amino- desgl. dunkeloliv

i, i'-azobenzol

i-Aminoanthrachinon desgl. graugrün

i-Aminoanthrachinon i-(4'-Oxy-3, 4-benzoacridon-5'-carboyl- oliv

_ _ amino)-4-methoxybenzol

2, 5-Dichlor-i-aininobenzol desgl. braun

4,6- Dimethyl - 3 - benzoylamino - desgl. grüngrau

i-aminobenzol .

4-Nitro-i-aminobenzol desgl. oliv

4-Nitro-2-methoxy-i-aminobenzol desgl. grau

Claims

PATEN rArrsrRUCÜ: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Mono- oder Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige Diazo- oder Diazoazoverbindungen mit Arylami.den der Oxybenzoacr idon-o-carbonsäuren für sich oder auf einer Grundlage kuppelt und hierbei die Komponenten so wählt, daß sie keine löslich machenden Gruppen enthalten.