DE710406C - Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dis- oder PolyazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE710406C DE710406C DEI53585D DEI0053585D DE710406C DE 710406 C DE710406 C DE 710406C DE I53585 D DEI53585 D DE I53585D DE I0053585 D DEI0053585 D DE I0053585D DE 710406 C DE710406 C DE 710406C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- solution
- parts
- dye
- brown
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 24
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- -1 polyazo Polymers 0.000 title description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- LKGQTURGJNTDLR-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1Cl LKGQTURGJNTDLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWANWXNTPNUHO-UHFFFAOYSA-N 3,4-diamino-2-chlorobenzenesulfonic acid Chemical group NC1=C(C(=C(C=C1)S(=O)(=O)O)Cl)N CIWANWXNTPNUHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPIZKMGPXNXSGL-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(N)=C1 DPIZKMGPXNXSGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical class CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Dis-oder Polyazofarbstoffe erhält, wenn man tetrazotierte a,6-Diainino-i-chlorbenzol-q:-sulfonsäure zunächst in saurer Lösung mit einem Mol eines zu mindestens zweimaliger Kupplung befähigten Benzolabkömmlings und dann in alkalischer Lösung mit einem zweiten Mol der gleichen oder einer anderen Azokomponente vereinigt. Die so erhaltenen Disazofarbstoffe kann man schließlich noch durch Vereinigen mit einem oder zwei- Mol einer beliebigen Diazoverbindung oder mit zwei Mol verschiedener Diazoverbindungen in Tris-oder Tetrakisazofarbstoffe überführen.
- Als Benzolabkömmlinge, die zu mindestens zweimaliger Kupplung befähigt sind, seien beispielsweise genannt: 1, 3-Dioxybenzol, 6-Methyl-i, 3-dioxybenzol, 1, 3, 5-Trioxybenzol, 1, 3-Diaminobenzol, 6-Methyli, 3-diaminobenzol, 6-Nitro-1, 3-diaminobenzol, 1, 3-Diaminobenzol-q.- oder -5-sulfonsäure oder i-Amino-3-oxybenzol. Zur überführung der Disazofarbstoffe in Tris- oder Tetrakisazofarbstoffe können beispielsweise dianotierte i-Aminobenzol-3- oder -..-sulfonsäure, nitrierteaderchlorierteAmino-oderMethylaminobenzoleoderderen Sulfonsäuren oderferner Aminonaphthalinsulfonsäurendienen. Die so erhaltenen Farbstoffe sind gelb- bis rotbraun und eignen sich vorzugsweise zum Färben von Leder, das in vollen, kräftigen Tönen von guter Deckkraft und von guten Echtheitseigenschaften gefärbt wird. Sie sind aber auch zum Färben von anderen Faserstoffen, z. B. von Papier oder von Viscosekunstseide; geeignet.
- Von dem aus der Patentschrift 150 373 bekannten Verfahren, bei dem das Kuppeln nur in alkalischer Lösung erfolgt, unterscheidet sich die vorliegende Arbeitsweise insofern, als hier infolge der stufenweisen Kupplung zuerst in saurer und dann in alkalischer Lösung das Chloratom in i-Stellung der Diaminochlorbenzolsulfonsäui-e nicht durch die Hydroxylgruppe ausgetauscht wird, so daß die fertigen Farbstoffe noch Chlor enthalten. Den bekannten Dis- und Trisazofarbstoffen, die unter Verwendung von tetrazotierter a, 6-Diamino-i-methylbenzol-4--sulfonsäure hergestellt werden, sind die neuen Farbstoffe meist in der Lichtechtheit überlegen; soweit die Lichtechtheit der neuen Farbstoffe nicht erlieblich höher ist als die der bekannten, zeichnen sie sich dadurch aus, daß ihr Farbton bei der Belichtung wesentlich weniger verändert wird. Beispiel i ;.g22,5 Teile 2, 6-Diamino-i-chlorbenzold.-sulfonsäure werden mit 5oo Teilen konzentrierter Salzsäure und Wasser angerührt üiid mit einer Lösung von 138 Teilen Natritiiri nitrit in Wasser tetrazotiert. In die so hei-' gestellte Tetrazolösung läßt man langsam eine Lösung von 189 Teilen 1, 3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure und i2oTeilen Natriumhydroxyd in Wasser laufen. Aus dem noch sauren Gemisch scheidet sich der Zwischenfarbstoff als dunkelroter Niederschlag ab. Diesen rührt man nun in eine Lösung von 114 Teilen 1, 3-Diaminobenzol und 16o Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in Wasser ein, wobei eine braune Lösung entsteht. Nach beendeter Kupplung macht man kongorotsauer und salzt den entstandenen Farbstoff aus. Er färbt Leder gut deckend und echt braun.
- Beispiel Eine wie im Beispiel i hergestellte Tetrazolösung versetzt man zunächst mit einer Lösung von i io Teilen 1, 3-Dioxybenzol und 4o Teilen N atriumhydroxyd in Wasser und rührt eine Stunde lang. Dem noch sauren Gemisch setzt man eine Lösung von weiteren i io Teilen 1, 3-Dioxybenzol oder von 1a6 Teilen 1, 3, 5-Trioxybenzol und i 2o Teilen Nai. Azolcomponente 2. Azolcomponente Färbung auf Leder i ,3-Dioxybenzol 5, 6-Dihydro-i, 3-dioxybenzol gelbbraun - 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsänre rotbraun i, 3-Diaminobenzol - violettbraun i, 3-Diaminobenzol-q.-sulfonsäure 2-Oxynaphthalin violettbraun 6-Nitro-i, 3-diaminobenzol i, 3-Diaminobenzol-d-sulfonsäure braungelb
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man tetrazotierte 2, 6-Diamino-i-chlorbenzol-.l-sulfonsäure zunächst in saurer Lösung mit einem Mol eines zu mindestens zweimaliger Kupplung befähigten Benzolabkömmlings und dann in alkalischer Lötriumhydroxyd in Wasser zu. Nach beendeter Kupplung rührt man in die Lösung des Disazofarbstoffes eine aus 138 Teilen i-Amino-_1-nitrabenzol hergestellteDi,azolösung,die man 'mixt Natriumacetat abgestumpft hat, ein. Es scheidet sich ein Trisazofarbstoff ab, der .Leder rotbraun färbt. Löst man den Trisazofarbstoff in Wasser unter Zusatz der nötigen Menge N atriumcarbonat und Natronlauge und setzt man eine Diazolösung aus 195 Teilen des Natriumsalzes der i-Amino-.4-benzolsulfonsäure zu, so erhält man einen Tetrakisazofarbstoff, der auf Leder gelbbraune, gut deckende, echte Färbungen liefert. Beispiel 3 Eine wie im Beispiel i hergestellte Tetrazolösung versetzt man zunächst mit einer wässerigen Lösung von io6 Teilen 1, 3-Diaminobenzol und setzt nach einer Stunde eine wässerige Lösung von 115 Teilen 5, 6-Dihv dro-1, 3-dioxybenzol und 15o Teilen Natriumhydroxyd zu. Man rührt noch einige Stunden, bis die Kupplung beendet ist, macht dann kongorotsauer und salzt den Farbstoff aus. Er färbt Leder oder Viscosekunstseide kräftig dunkelbraun. Auf dieselbe Weise erhält man unter Verwendung der gleichen Tetrazokomponente folgende Farbstoffe: sang mit einem zweiten Mol der gleichen oder einer anderen Azolsomponente vereinigt und die so erhaltenen Disazofarbstoffe gegebenenfalls durch Vereinigen mit einem oder zwei Mol einer beliebigen Diazoverbindung oder mit zwei :4101 verschiedener Diazoverbindungen in Tris-oder Tetrakisazofarbstoffe überffhrt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI53585D DE710406C (de) | 1935-11-09 | 1935-11-09 | Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI53585D DE710406C (de) | 1935-11-09 | 1935-11-09 | Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE710406C true DE710406C (de) | 1941-09-12 |
Family
ID=7193642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI53585D Expired DE710406C (de) | 1935-11-09 | 1935-11-09 | Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE710406C (de) |
-
1935
- 1935-11-09 DE DEI53585D patent/DE710406C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE751343C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE153557C (de) | ||
| DE710406C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen | |
| DE723133C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Polyazofarbstoffen | |
| DE684524C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE720853C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE920928C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE712747C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Mono- oder Disazofarbstoffen | |
| DE719302C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen | |
| DE121868C (de) | ||
| DE591549C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE917633C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe | |
| DE658017C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE710408C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE842095C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Kupferkomplexverbindungen ueberfuehrbaren Disazofarbstoffen | |
| DE710502C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE556476C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE655391C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE751512C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Stilbenazofarbstoffen | |
| DE556477C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE427246C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE628566C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE671911C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE573814C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE922122C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe |