DE427246C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE427246C
DE427246C DEF54167D DEF0054167D DE427246C DE 427246 C DE427246 C DE 427246C DE F54167 D DEF54167 D DE F54167D DE F0054167 D DEF0054167 D DE F0054167D DE 427246 C DE427246 C DE 427246C
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DE
Germany
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dyes
production
azo dyes
phenylenediamine
acid
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Expired
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DEF54167D
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English (en)
Inventor
Dr Hermann Wagner
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Farbstoffe bzw. Färbungen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften erhält, wenn man Aminoazo- oder Diaminoazofarbstoffe, die z. B. nach folgenden allgemeinen Formeln aufgebaut sind: dianotiert oder tetrazotiert und mixt einem oder zwei Molekülen eines ß-Oxynaphthoesäurearylids einschließlich der Substitutionsprcdukte vereinigt. In diesen allgemeinen Formeln sollten R, Ri und R2 nicht sulfierte Benzol- oder Naphthalinkerne, einschließlich der homologen und substituierten, bedeuten.
  • Die Herstellung dieser Aminoazo- bzw. Diaminoazofarbstoffe geschieht nach. den 'allgemein bekannten Methoden, z. B. durch Vereinigen der Diazoverbindungen der entsprechenden Nitro- oder Acetamidoverbindungen mit den durch die obigen Formeln angedeuteten Kupplungskomponenten und Reduktion oder Verseifung der gebildeten Mono- oder Diazofarbstoffe; sie kann auch in einzelnen Fällen, wie z. B. beim g-Phenylendiamin in Anfangsstellung, durch Monodiazotierung der Diaminobase und Vereinigung mit einer geeigneten Kupplungskomponente erfolgen. Die Vereinigung der Diazo- bzw. Tetrazoverbindungen der so erhaltenen Farbstoffe mit i den Aryliden der ß-Oxynaphthoesäure kann, je nach denn Verwendungszweck, in Substanz, in Gegenwart von Substraten oder auf der Faser in essigsaurer oder alkalischer Lösung vorgenommen werden.
  • Beis,piel.e i. 26,3 Teile des Monoazofarbstoffes aus p-Phenylendiamin + ß-Naphthol werden mit 25 bis 3o Teilen Salzsäure 20° B6 und 7 Teilen Nitrit diazotiert. Die Diazoverbindung läßt man einlaufen in eine Lösung von 33 Teilen des ß-Oxynaphthoesäure-5-chlor-2-toluidids, gelöst mit Natronlauge und überschüssigem Natriumacetat. Man isoliert den Farbstoff und mischt bzw. vermahlt ihn in üblicher Weise mit Substraten. Die Kupplung kann auch in Gegenwart der Substrate vorgenommen werden.
  • In ähnlicher Weise verläuft die Herstellung der Dis-, Tris- oder Tetrakisazofarbstoffe, wenn man von Mono- bzw. Disazofarbstoffen ausgeht, die nach einer der in der Beschreibung angegebenen oder ähnlichen Formel aufgebaut sind, wie z. B. der Farbstoffe aus:
    p-Phenylendiamin -f- Anthranilsäure,
    p-Phenylendiamin -+. ß-Oxynaphthoesäure (oder -arylid),
    p-Phenylendianvn+ 2, 7-Aminonaphthol,
    2 Mol. (p-Phenylendiamin-+)j-z-Mol.;_u,-Naphthol,
    2 Mol. (p-Phenylendiamin-+) - z Mol. 2, 3-Dioxynaphthalin,
    5-Nitro-4-chlor-2-aminophenol + Kresidin reduziert,
    5-Nitro-2-aminobenzoesäure + Kresidin reduziert,
    p-p'-Diaminoazobenzol+ ß-Naphthol,
    p-p'-Diaminoazobenzol -f- 2, 7-Aminonaphthol
    USW.
    An Stelle des 5-Chlor-2-toluidids der ß-Oxynaphthoesäure können beliebige Aryllde der ß-Oxynaphthoesäure verwendet werden.
  • Man erhält so Farbstoffe von sehr kräftigen dunklen Nuancen vom sehr guten., zum Teil. hervorragenden Echtheitseigenschaften.
  • 2. ioog Baumwollgarn werden imprägniert mit einer Lösung, welche 23,8 g des ß-Naphthalins der ß-Oxynaphthoesäure, 54 ccm Natronlauge 34° B6, 6o ccm Türkis,chrotöl im Liter enthält. Eine so präparierte Ware läßt man durch ein zweites Bad passieren, welches 6,2 g einer mit Natriumacetat bzw. Soda oder Kreide abgestumpften Diazoverbindung des Farbstoffes aus p-Phenylendiamin --E- ß-Naphthol enthält. Man erhält so nach dem Abwinden, Spülen und Seifen eine tiefschwarze Färbung von vorzüglichen Echtheitseigenschaften. Durch Nachbehandeln mit Kupfersalzen wird die Lichtechtheit in bekannter Weise noch erhöht.
  • In gleicher Weise, wie in Beispiel i ausgeführt, können auch hier sowohl der zu diazotierende bzw. tetrazotierende Azofarbstoff wie auch das Aryüd der ß-Oxynaphthoesäure variiert werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstofffen, darin bestehend, daß man nicht sulfilerte Aminoazo- bzw. Diaminoazofarbstoffe, welche mindestens eine freie Hydroxyl- oder eine freie Carboxylgruppie oder beide gleichzeitig enthalten, diazotert bzw. tetrazotiert und mit einem oder zwei Molekülen eines ß-Oxynaphtho@esäurearylids in Substanz oder auf der Faser vereinigt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2355279A1 (de) * 1972-11-10 1974-05-22 Acna Auf der faser diazotierbare direktfarbstoffe

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