DE583223C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

DEUTSCHES REICH

bi\ Ind.

42 SEP. 1333

AUSGEGEBEN AM
31. AUGUST 1933

REICHSPATENTAMT

PATENTSCHRIFT

M 583223 KLASSE 22 a GRUPPEl

Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel in Basel, Schweiz

Verfahren zur Herstellung von Azof arbstoffen

Patentiert im Deutschen Reiche vom 7. Februar 1932 ab

Pyrazolonderivate sind bereits mehrmals zur Herstelung echter Töne auf der Faser empfohlen worden. Indessen sind die bisher für diese Zwecke empfohlenen Pyrazolonderivate, sobald sie einigermaßen leicht zugänglich sind, durch ihre schwache Affinität zur pflanzlichen Faser gekennzeichnet, so daß ihre Anwendung bis anhin keine praktische Bedeutung erlangte.

Es wurde nun gefunden, daß die Pyrazolonderivate von der allgemeinen Formel

P —Aryl —CONHR,

in welcher P einen Pyrazolonrest und NHR den Rest eines aromatischen Amins, das selbst wenigstens aus zwei Kernen besteht, bedeuten, eine überraschende Affinität zur pflanzlichen Faser haben, so daß sie mit Erfolg zur Herstellung echter Töne auf der Faser verwendet werden können. Je nach der Natur der verwendeten aromatischen Amine des Restes R und der verwendeten Diazokomponente können die verschiedensten Töne erzielt werden. Enthält z. B. das aromatische Amin des Restes R keine kupplungsfähige Gruppe oder solche kupplungsfähigen Gruppen, deren Kupplungsvermögen von der Gegenwart einer —CH₂-CO-Gruppe herrührt, so werden in der Regel gelbe bis rotorange und braune Töne erzielt. Enthält das aromatische Amin Oxygruppen oder andere von einer —CH₂ · CO-Gruppe verschiedene kupplungsfähige Stellen, so können u. a. orange, rote, braune und schwarze Töne erzielt werden. Solche Verbindungen sind z. B. im Patent 582 806 erwähnt. ·

Nach vorliegendem Verfahren können indessen nicht nur Farbstoffe auf der Faser hergestellt werden, sondern es können auch, je nach der Wahl der Diazokomponente, WoIl- oder Baumwollfarbstoffe hergestellt werden. Unter diesen sind diejenigen besonders wertvoll, welche infolge geeigneter Atomgruppierung in Metallverbindungen übergeführt werden können.

Beispiel 1

34,6 Teile i-Aminobenzol-4-sulfonsäure werden in bekannter Weise diazotiert, und die überschüssige Mineralsäure wird mit Natriumacetat abgestumpft. Die Diazotierungsmasse wird hierauf in eine mit Natriumcarbonat versetzte Lösung von 50,8 Teilen des Kondensationsproduktes aus 1 Mol ι · 4-Diaminobenzol und 2 Mol i-(3'-Carboxyphenyl) ^-methyl-S-pyrazolon, das mit Hilfe von 8 Teilen Natriumhydroxyd gelöst worden ist, eingetragen.

Der entstandene Farbstoff wird nach einiger Zeit abfiltriert. Er färbt die Faser in gelben Tönen.

Beispiel 2

Baumwollgarn wird mit einer durch Lösen von 6 g des Kondensationsproduktes aus 2 Mol i-(3'-Carboxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon und ι Mol 4 ■ 4'-Diaminodiphenyl in

ίο 300 ecm heißem Wasser unter Zusatz von 12 ecm 3oprozentiger Natronlauge, 10 ecm Türkischrotöl und 15 g Natriumchlorid und Verdünnen des Ansatzes auf 1 Liter hergestellten Lösung grundiert. Hierauf windet man ab und entwickelt in einer mit Natriumacetat abgestumpften Lösung, enthaltend 3 g diazotierten 4 - Chlor - 2 - amninodiphenyläther im Liter. Es entsteht ein reines Gelb von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.

Beispiel 3

Baumwollgarn wird mit einer durch Lösen von 6 g des Kondensationsproduktes aus ι Mol i-(4'-Carboxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon und 1 -Mol 2-Aminonaphthalin in 300 ecm heißem Wasser unter Zusatz von 12 ecm 3oprozentiger Natronlauge, 10 ecm Türkischrotöl und 15 g Natriumchlorid und Verdünnen des Ansatzes auf 1 Liter hergestellten Lösung grundiert. Hierauf windet man ab und entwickelt in einer mit Natriumacetat abgestumpften Lösung, enthaltend 3 g diazotiertes i-Amino-6-methoxy-4-nitrobenzol im Liter. Es entsteht ein reines Rotorange von vorzüglichen Echtheitseigenschaften. ·

Beispiel 4

Baumwollgarn wird mit einer durch Lösen von 6 g des Kondensationsproduktes aus ι Mol i-(4'-Carboxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon und 1 Mol 2-Amino-7-oxynaphthalin in 300 ecm heißem Wasser unter Zusatz von 12 ecm 3Oprozentiger Natronlauge, 10 ecm Türkischrotöl und 15 g.Natriumchlorid und Verdünnen des Ansatzes auf 1 Liter hergestellten Lösung grundiert. Hierauf windet man ab und entwickelt in einer mit Natriumacetat abgestumpften Lösung, enthaltend 3 g diazotierten 2rAmino-4-chlordiphenyläther im Liter. Es entsteht ein Orange von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.

Beispiel 5

21,7 Teile der 4-Sulfo-i-aminobenzol-2-carbonsäure werden in bekannter Weise diazotiert, und der Überschuß von Säure wird mit } Natriumacetat neutralisiert. Die_ Diazo- ." tierungsmasse wird in eine mit Natriumcarbonat alkalisch gemachte Lösung von 29,7 Teilen des Kondensationsproduktes von ι Mol 4 · 4'-Diaminodiphenyl mit 2 Mol ¹ - (3' - Carboxyphenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolon eingetragen.

Der entstandene Farbstoff wird, wie in den vorherigen Beispielen angegeben ist, isoliert. Trocken stellt er ein gelbes Pulver dar, das als Natriumsalz in Wasser löslich ist und Baumwolle in echten Tönen färbt, die, mit metallabgebenden Mitteln, wie Kupfersalzen, behandelt, außerordentlich licht- und waschecht sind.

Ersetzt man in diesem Beispiel die 4-Sulfoi-aminobenzol-2-carbonsäure durch eine SuI-foaminosalicylsäure oder eine andere o-Aminophenolsulfonsäure oder i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure, so erhält man Farbstoffe, die Baumwolle in orangen bis roten und braunen Tönen färben, wobei die Wasch- und Lichtechtheit durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln, wie Kupfersalzen, erheblich verbessert wird.

Sehr wertvolle Farbstoffe werden auch erhalten, wenn man an Stelle von Kupfer andere geeignete Metalle verwendet, wie Chrom, Nickel, Kobalt, Cerium, Vanadium, Mangan. Diese Farbstoffe sind besonders wertvoll, wenn sie als metallhaltige Farbstoffe hergestellt werden.

Die Überführung der Azofarbstoffe in metallhaltige Farbstoffe kann wie allgemein bekannt ausgeführt werden. Z. B. behandelt man die Azofarbstoffe in saurem, neutralem oder alkalischem Medium mit metallabgebenden Mitteln, oder man nimmt die Kupplung, die zu den Azofarbstoffen führt, in Gegenwart von metallabgebenden Mitteln vor.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß 100 · Pyrazolonderivate von der allgemeinen Formel

   P—Aryl —CO —NH-R,

   in welcher P einen Pyrazolonrest und NHR den Rest eines aromatischen Amins, das selbst wenigstens aus zwei Kernen besteht, bedeuten, mit beliebigen Diazo- oder Tetrazoverbindungen vereinigt werden.