DE821981C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DisazofarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose schwarz färbenden Disazofarbstoffen gelangt, die außerdem metallisierbar sind, wenn man die in bekannter Weise aus Aminosalicylsäuren oder deren Sulfonsäuren und i-Aminonaphthalin, hergestellten Monoazofarbstoffe nach Diazotierung in alkalischer Lösung mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäuren kuppelt, die am Stickstoff Kohlenwasserstoffreste mit höchstens zwei Kohlenstoffatomen tragen; die Kohlenwasserstoffreste können noch weiter substituiert sein. Da diese N-substituierten 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäuren träge kuppeln, ist es zweckmäßig, in Gegenwart von Kupplungsbeschleunigern, wie Pyridin oder besser Formamid bzw. Dimethylformamid, zu arbeiten. Als geeignete 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäuren kommen z. B. in Frage: 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Äthylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Dimethylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-ß-Oxäthylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und N-[8-Oxy-6-sulfonaphthyl-(2)]-glycin.
- Die neuen Farbstoffe zeichnen sich vor den bekannten schwarzen Disazofarbstoffen, die als Schlußkomponente nichtsubstituierte 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure enthalten, durch wesentlich bessere Lichtechtheit und vor den entsprechenden Farbstoffen, die 2-Phenylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure enthalten, durch eine bedeutend bessere Löslichkeit aus.
- Beispiel i 30,7 Gewichtsteile des aus i-Amino-4-oxybenzol-5-carbonsäure und i-Aminonaphthalin in üblicher Weise erhaltenen Monoazofarbstoffes werden mit 350 Gewichtsteilen heißem Wasser und 15 Gewichtsteilen 4o°/oiger Natronlauge vorübergehend gelöst. Zur erkalteten Suspension werden Zoo Gewichtsteile Eis und 7 Gewichtsteile Natriumnitrit gegeben, und es wird mit 42 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure (D. = I,I9) angesäuert. Nach einstündigem Rühren wird die braune Diazoazoverbindung abfiltriert und scharf abgepreßt. Sie wird sodann im Verlauf von 1,5 Stunden in die Lösung von 25,3 Gewichtsteilen 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in 175 Gewichtsteilen I5°/oiger Natriumcarbonatlösung und 4oo Gewichtsteilen Formamid bei o° bis 5° in kleinen Anteilen eingetragen. Aus der violettschwarzen Lösung wird der Disagofarbstoff nach mehrstündigem Rühren, zuletzt bei Zimmertemperatur, durch Zugabe des gleichen Volumens gesättigter Natriumchloridlösung gefällt und so in 8o bis 9o0/, Ausbeute erhalten. Von geringen Mengen brauner Nebenprodukte wird der Farbstoff durch Umfällen oder Auskochen mit Alkohol befreit. Der Farbstoff färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Zellulose schwarz. Die Lichtechtheit der Färbungen ist gegenüber solchen mit dem Farbstoff, der an Stelle von 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure die 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure enthält, beträchtlich erhöht. Die Färbungen können mit Metallsalzen nachbehandelt werden.
- Zu einem ähnlichen Farbstoff gelangt man, wenn man an Stelle der I-Amino-4-oxybenzol-5-carbonsäure die Z-Amino-2-oxybenzol-3-carbonsäure verwendet.
- Verfährt man in derselben Weise wie oben, verwendet aber an Stelle von Formamid Pyridin, so erhält man den gleichen Farbstoff, aber in geringerer Ausbeute.
- Beispiel 2 Die gleiche Menge der nach Beispiel I hergestellten Diazoazoverbindung des Monoazofarbstoffes Z-Amino-4-oxybenzol-5-carbonsäure I-Aminonaphthalin wird im Verlauf von 1,5 Stunden in die Lösung von 28,3 Gewichtsteilen 2-Oxäthylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, hergestellt in bekannter Weise aus I,7-Dioxynaphthalin-3-sulfonsäure bzw. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und Äthanolamin nach Bucherer, in 175 Gewichtsteilen I5°/oiger Natriumcarbonatlösung und ioo Gewichtsteilen Formamid bei o bis 5° in kleinen Anteilen eingetragen. Aus der schwarzvioletten Lösung wird der Farbstoff nach mehrstündigem Rühren, zuletzt bei Zimmertemperatur, durch Zugabe des gleichen Volumens gesättigter Natriumchloridlösung gefällt und in guter Ausbeute rein erhalten. Der Disagofarbstoff färbt Zellulosefasern tiefschwarz.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß die in üblicher Weise aus Aminosalicylsäuren oder deren Sulfonsäuren und I-Aminonaphthalin hergestellten Monoazofarbstoffe nach Diazotierung in alkalischem Mittel, vorzugsweise unter Verwendung kupplungsbeschleunigender Mittel, mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäuren gekuppelt werden, die am Stickstoff gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit höchstens zwei Kohlenstoffatomen tragen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF1114A DE821981C (de) | 1950-03-24 | 1950-03-24 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF1114A DE821981C (de) | 1950-03-24 | 1950-03-24 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE821981C true DE821981C (de) | 1951-11-22 |
Family
ID=7082717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF1114A Expired DE821981C (de) | 1950-03-24 | 1950-03-24 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE821981C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4323498A (en) * | 1976-07-28 | 1982-04-06 | Sandoz Ltd. | Carbocyclic disazo compounds containing a 2-amino-8-hydroxy-5- or 6-sulfo-naphthalene-2 coupling component radical |
-
1950
- 1950-03-24 DE DEF1114A patent/DE821981C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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