DEF0001114MA - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DisazofarbstoffenInfo
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Description
Es_ wurde gefunden, daß man au wertvollen, Baumwolle undTregenerierterOellulose schwarz abfärbenden Disazofarbstoffen
gelangt, die außerdem metallisierbar sind, wenn raan die in bekannter Weise aus Aminosalicylaäuren oder deren Sulfonsäuren
und 1-Am.inonaphthalin hergestellten Monoazofarbstoffe nach. Diazotierung in alkalischer lösung mit 2-A.mino-S-oxynaphttialin-6-salfonsäuren
kuppelt, die am Stickstoff liolilenwaaserstcffreste mit höchstens zwei Kohlenstoffatomen tragen; die Kohlenwasserstoffreste
können noch weiter subs titxiier t ar-in. T)a clieae F-substituierten 2-Aniino-8-oxyrj.8£Jith3.1in~6™3ulfon3äureri träge
kuppeln, ist es zweckmäßig, in G-egenwart von Kupplmigsbeschleunigern, wie Pyridin oder besser Formamid bzw» Dimethylformamid,
25U arbeiten. Als geeignete 2~Amino-8~oxynaphtiai-Q.in~G-sulfonsäuren
kommen z.B. in Frage: 2-üiethylamino-S-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Xthylamino-S-oxynaphthalin-6-3ulfonsäure, 2-Dimethylamino-8-oxynaphthaliri-6~sulfonsäure}
2-ß-0xSthylamino-S-oxynaphthalin-6-sulfonsäure and N-|J3-Oxy~6"-suifonapbihyl-(2) jglycin.
- 2
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich vor den bekannten schwarzen Oisazofarbstoffens die als Schlußkomponente nichtsubstituierte
2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure enthalten, durch wesentlich bessere Lichtechtheit und vor den entsprechenden
Farbstoffen, die 2»Phenylamino-8-oxynaphthalin-6~sulfon~ säure enthalten, durch eine bedeutend bessere Löslichkeit aus.
30,7 Gewichts teile des aus l-Amino^-oxybenzol-S-carbonsäure und 1-Aminonaphthalin in üblicher Weise erhaltenen
Monoazofarbstoffes werden mit 350 Gewichtsteilen heißem Wasser und 15 Gewichtsteilen 40 $iger Natronlauge vorübergehend gelöst.
Zur erkalteten Suspension werden 100 Gewichtsteile Eis und 7 Gewichtsteile Natriumnitrit gegeben und^^mit 42 Gewichtsteilen
konzentrierter Salzsäure ißMl,lS) angesäuert« Nach einstündigem Rühren wird die braune Mazoazoverbindung abfiltriert und scharf
abgepreßt. Sie wird sodann im Verlauf von 1,5 Stäy-indie Lösung von 25,3 Gewicht steilen 2-Methylaίnino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
in 175 Gewichtsteilen 15 $iger Natriumcarbonatlösung und 400 Gewichtsteilen Formamid bei 0° bis 5° // in
kleinenJLnteilen eingetragen» Aus der violettschwarzen Lösung wird der Farbstoff nach mehrstündigem Rühren, zuletzt bei
Zimmertemperatur, durch Zugabe des gleichen Volumens gesättigter Natriumchloridlösung gefällt und so in 80 - 90 $ Ausbeute erhalten«
Von geringen Mengen brauner Nebenprodukte wird der
Farbstoff dtirch Umfallen oder Auskochen mit Alkohol befreit« Der Farbstoff färbt Baumwolle und">regenerierterCellulose
schwarz gea. Die lichtechtheit der Färbungen ist gegenüber solchen mit dem Farbstoff, der anstelle von 2-MethyIamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
die 2-Amino-8-oxynaphthalin-6~ sulfonsäure enthält, beträchtlich erhöht» Die Färbungen können
mit Metallsalzen nachbehandelt werden.
Zu einem ähnlichen Farbstoff gelangt man, wenn man anstelle der l-Amino-4-oxybenzol-5-carbonsäure die l-Amino-2-oxybenzol-3-carbonsäure
verwendet«
Verfährt man in derselben Weise wie oben, verwendet aber anstelle von Formamid Pyridin, so erhält man den gleichen
Farbstoff, aber in geringerer Ausbeute,
Die gleiche Menge der nach Beispiel 1 aufgestellten Diaz ο azo Verbindung des Monoazofarbstoffes l-Amino-4-oxybenzot-5-
carbonsäure ■ 1-Amirioriaphthalin wird im Verlauf von 1
in die Lösung von 28,3 G-ewichtsteiltsn 2-0xäthylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
(hergestellt in bekannter Welse aus 1, 7-Dioxynaphthalin-3-sulfonsäure bzw=. 2-Amino-8-oxynaphthalin·
6-sulfonsäure und Ethanolamin nach Bucherer) in 175 G-ewichtsteilen 15 zeiger Natriumcarbonatlösung und 100 Gewichtsteilen
Formamid bei 0° bis 5° pj in kleinen Anteilen eingetragen« Aus der schwarz-violetten Lösung wird der Farbstoff nach mehrstündigem
Rühren, zuletzt bei Zimmertemperatur, durch Zugabe
Claims (1)
- des gleichen Volumens gesättigter Natriumchloridlösung gefällt und in guter Ausbeute rein erhalten» Der farbstoff färbt Cellulosefaser! tiefschwarz -as*Patentanspruch^Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß die in üblicher Weise aus Aminosalicylsäuren oder deren Sulfonsäuren und 1-Aminonaphthalin hergestellten Monoazofarbstoffe nach Diazotierung in alkalischem vorzugsweise unter Verwendung kupplungsbeschleunigenderMittel, mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäuren gekuppelt werden, die am Stickstoff gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit höchstens zwei Kohlenstoffatomen tragen.-roo-e- -e · eiae4r?ar>ar-X. HOHO—-<;'"""
HOOC-"worin R eineii^gegebenenfalls substituierten !Eohlenwasserstoffürest jsa.i't höchstens 2 C-Atomen bedeutet, R' für Wasserstoff oder Rest R und Z für ?/asserstoff oder den Sulfonsäurerest
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