AT160314B - Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen. - Google Patents

Description

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  VerfahrenzurHerstellungvonAzoverbindungen. 



   Die nach den in den österr. Patentschriften Nr. J52299 und 155073 beschriebenen Verfahren   erhältlichen   Azoverbindungen zeichnen sich infolge ihrer spezifischen Wirkung bei Streptokokkenund   Staphylokokkeninfektionen   der Warmblüter aus. Bei diesen Verbindungen enthält der eine an die   Azobrücke   gebundene Benzolkern eine Sulfonsäureamidgruppe in   p-Stellung   oder zwei derartige Gruppen in beliebiger Stellung, während der andere an die Azobrücke gebundene Rest ausser andern 
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Es wurde gefunden, dass die Anwesenheit dieser kerngebundenen Aminogruppe bzw. des ringförmig gebundenen Stiekstoffatoms in dem einen an die Azobrücke gebundenen Rest nicht erforderlieh ist. um zu hochbaktericiden Verbindungen zu gelangen.

   Werden als Kupplungskomponente stiekstofffreie Naphtholsulfonsäuren benutzt. so gelangt man zu Verbindungen, die sieh durch ihre besonderen baktericiden Eigenschaften auszeichnen. Als Diazokomponenten kommen die durch Diazotierung von Sulfanilsäureamiden bzw. deren in der   Saureamidgruppe   durch Alkylreste substituierten Abkömmlinge sowie von   Aminobenzoldisulfonsäureamiden.   wie z. B. 5-Aminobenzoldisulfonsäure-(1.3)diamid, 4-Aminobenzolsulfonsäure-(1.3)-diamid. erhältlichen Verbindungen in Betracht. 



   Die neuen Verbindungen zeichnen sich ferner durch hohe Wasserlöslichkeit ihrer Salze und Neutralität von deren Lösungen aus, die sie besonders zur intravenösen Anwendung geeignet erscheinen lassen. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren sei an folgenden Beispielen näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein. 
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   (taleiumehlorid   in Form eines in Wasser schwer   löslichen   Calciumsalzes aus der Reaktionslösung isoliert werden. 



   Beispiel 2 :   17'2 g 4-Aminobenzolsulfonsäure- (l)-amid   werden diazotiert und in sodaalkalischer Lösung mit einer Lösung von   24'6 g Natriumsalz   der   Naphthol- (2) -sulfonsäure- (7)   gekuppelt. Die Lösung wird nach Filtration angesäuert und das Natriumsalz der [Benzolsulfonsäure-(1)-amid]- (4 azo 1)-[naphtol-(2)-sulfonsäure-(7)] durch Aussalzen ausgefällt. Der erhaltene braune Farbstoff wird durch Auswaschen mit konzentrierter und darauf   10% iger Kochsalzlosung   gereinigt. Die Ausbeute beträgt ungefähr   6000   der Theorie. 
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 gewonnen. Die Ausbeute beträgt   30 g.   



   Beispiel   4: 17#2 g 4-Aminobenzolsulfonsäure-(1)-amid   werden diazotiert und in sodaalkalischer Lösung mit einer Lösung von 24-6   g   Natriumsalz der   Naphthol- (1) sulfonsäure- (4)   vereinigt ; das Kupplungsprodukt wird nach Filtration der b lutroten Lösung durch Ansäuern mit Salzsäure zur   Abseheidung   gebracht. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie unter Beispiel 2 angegeben. Das erhaltene Natriumsalz 

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 Lösung mit einer wässrigen Lösung von   34-8g Dinatriumsalz   der   Naphtliol- (2)-disulfonsäure- (3.   6) unter Eiskiihlung vereinigt.

   Durch Ansäuern und Aussalzen wird das Dinatriumsalz der [Benzolsulfonsäure- (1)-amid]-(4 azol 1) [naphthol-(2)-disulfonsäure-(3.6)] als zinnoberrotes Pulver erhalten,   das in Wasser leicht löslich ist. Die Ausbeute beträgt 40 g.   



   Werden zur   Kupplung 34'8 y Dinatriumsalz   der Naphthol-(2)-disulfonsäure-(6.8) verwendet. so erhält man nach üblicher Aufarbeitung das Dinatriumsalz des entsprechenden Azofarbstoffes in orangeroten Nadeln in einer Ausbeute von 38 g.'
In gleieher Weise erhält man durch Kupplung mit den Dinatriumsalzen der   Naphthol- (l)-   disulfonsäure-(3.6) bzw. (3.8) oder (4. 8) die entsprechenden Azofarbstoffe. 



   Als Ausgangsprodukte können auch die durch Diazotierung von   Aminobenzoldisulfonsäure-   amiden, wie z. B. 5-Aminobenzoldisulfonsäure-(1.3)-diamid, 4-Aminobenzoldisulfonsäure-(1.3)-diamid, erhältlichen Diazoverbindungen verwendet werden. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man die durch Diazotierung von   4-AminobenzoIsuIfonsäure- (l)-anüd   (oder Aminobenzoldisulfonsäurediamiden) erhältliehen Diazoverbindungen in an sich   üblicher   Weise mit stickstoffreien Naphtholsulfonsäuren kuppelt.

Claims (1)

1. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Kupplungskomponente Naphthol- (2)-sulfonsäure- (8) verwendet wird.

   3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Kupplungskomponente eine Naphtholdisulfonsäure, vorzugsweise Naphthol-(2)-disulfonsäure-(6.8), verwendet wird.