DE950555C - Verfahren zur Herstellung von am Amidstickstoff mit einem heterocyclischen Rest substituierten Oxybenzoesaeure-azo-benzolsulfonamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von am Amidstickstoff mit einem heterocyclischen Rest substituierten Oxybenzoesaeure-azo-benzolsulfonamiden

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DE950555C
DE950555C DEA208D DEA0000208D DE950555C DE 950555 C DE950555 C DE 950555C DE A208 D DEA208 D DE A208D DE A0000208 D DEA0000208 D DE A0000208D DE 950555 C DE950555 C DE 950555C
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DE
Germany
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heterocyclic radical
amide nitrogen
azo
preparation
substituted
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Application number
DEA208D
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English (en)
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Dipl-Ing Erik Askeloef
Dr Phil Nanna Svartz
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Pfizer Health AB
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Pharmacia AB
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D277/38—Nitrogen atoms
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von am Amidstickstoff mit einem heterocyclischen Rest substituierten Oxybenzoesäure-azo-benzolsulfonamiden Es ist bekannt, daß aromatische Aminoverbindungen, die entweder eine Sulfonamidgruppe in Para-Stellung zur Aminogruppe oder mehrere Sulfonamidgruppen in beliebiger Stellung enthalten, in der Regel baktericide Eigenschaften besitzen. Es hat sich dabei herausgestellt, daß Verbindungen, in denen entweder eines der Wasserstoffatome der Sulfonamidgruppe durch ein cyclischcs Radikal oder die zwei Wasserstoffatome der Sulfonarn,idgruppe durch Alkylgruppen substituiert sind, immer noch baktericide Eigenschaft-en besitzen. Diese Verbindungen weisen indessen den Nachteil auf, daß sie bei neutraler oder schwach alkalischer Reaktion sich in Wasser nicht lösen, Wasserlösliche Produkte können durch Di-.azoti#eren der genannten Verbindungen und deren Kupplung in der üblichen Weise mit Oxycarbonsäuren der aromatischen, het-eroeyclischen oder aromatisch-heterocyclischen Reihe erhalten werden. Man war indessen der Ansicht, daß derartige Verbindungen mit freien Säuregruppen keine baktericide Wirkung besitzen, wenn nicht die Oxycarbonsäure ein basisches, am oder im Ring gebundenes Stickstoffatom enthält (siehe beispielsweise die deutsche Patentschrift 607 537). Ganz überraschenderweise hat es sich indessen jetzt herausgestellt,daß 2'-Oxybenzoesäure-(5'-az0-4")-benzolsulfonarnide, welche am Amidstickstoff durch einen heterocyclischen Rest substituiert sind, nicht nur eine starke-, der der erwähnten bereits be- kannten Sulfonamidpräparate ebenbürtige baktericide Wirkung besitzen, sondern sogar einen größeren Anwendungsbereich aufweisen, weil Sub- stanzen dieser Stoffklasse, z. B. bei rheumatischen Infektionen verschiedener Art, wo andere Sulfonamidderivate ganz versagt haben, mit Erfolg verwendet werden können. Diese Stoffe besitzen somit spezifische Heilwirkung# Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung der angegebenen Verbindungen von der Formel: wobei mit Y ein heterocyclischer Ring bezeichnet wird. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß ein am Amidstickstoff mit einem heterocyclischen Rest substituiertes Sulfanilamid diazotiert und die erhaltene Azoverbindung hierauf mit Salicylsäure gekuppelt wird.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann z. B. wie folgt ausgeführt werden: Beispiel 5og 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-pyrid-in werden in einem Gemisch von. 5o cm3 konzentrierter Chlorwasserstoffsäure und 25 cm3 Wasser gelöst und mit einer Lösung von 13,8 9 Natriunmitrit diazotiert. Währenddessen werden 28 g Salicylsäure, -24 9 Kaliumhydroxyd und 12 g Natriumcarbonat in Wasser gelöst. Die Diazoverbindung wird nun portionsweise in die alkalische Salicylsäurelösung eingegossen, und durch Zusatz weiterer Kaliumhydroxydlösung hält man die Reaktion während des ganzen Verfahrens genügend alkalisch. Nach 2 Tagen wird die Lösung 1/2 Stunde auf 5o' erwärmt. Nach der Abkühlung wird der gebildete Farbstoff durch Chlorwasserstoffsäure gefällt und filtriert. Die erhaltene Verbindung ist 2-(2'-OXV-benzoesäure- [5'-azo-4"] -benzolsulfonami#do) -pyridin und schmilzt bei 24o bis 245' unter Zersetzung.
  • In derselben Weise geschieht die Herstellung von
    2-S-thiazol :*,*»**»*«*'*** ....... *""''* schmilzt bei :22o' unter Zersetzung
    2-S-pyrimidin ........................... - - 22o bis 2250 - -
    2,-S-4-methylpyrimidin ................... - - :2200 - -
    2-S-4, 6-dimethylpyrimidin ............... - - igo bis 195' - -
    4-S-2, 6-dirnethylpyrim-idin ............... - - :24o bis 245' - -
    2-S-5-methyl-i, 3, 4-thiodiazol ............ - - .26o bis 2651 - -
    wobei mit S »(:2'-Oxybenzoesäure-[5"-azo-4"l-
    benzolsulfonami-do)-« bezeichnet wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von am Amidstickstoff mit einem heteroeyclischen Rest substituierten 2'-Oxybenzoesäure-[5'-az,0-4"lbenzolsulfonamiden, dadurch gekennzeichnet, daß ein am Amidstickstoff mit einem heterocyclischen Rest substituiertes Sulfanilamiddiazotiert und die erhaltene Verbindung mit Salicylsäure gekuppelt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 032 093, 2 148 910; Compt. rend. soc. biol., Bd. 1:21, 1936, S. io82ff.
DEA208D 1940-12-14 1941-07-12 Verfahren zur Herstellung von am Amidstickstoff mit einem heterocyclischen Rest substituierten Oxybenzoesaeure-azo-benzolsulfonamiden Expired DE950555C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1169944B (de) * 1959-08-17 1964-05-14 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Verfahren zur Herstellung von Azogruppen enthaltenden heterocyklischen Sulfonamid-verbindungen

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2032093A (en) * 1932-04-30 1936-02-25 Du Pont Monoazo dyes and methods for their preparation
US2148910A (en) * 1934-04-18 1939-02-28 Winthrop Chem Co Inc Azo compounds

Patent Citations (2)

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