DE532401C - Verfahren zur Darstellung von Diazoaminoverbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Diazoaminoverbindungen

  Durch das Hauptpatent 513 209 und ZU-

  satzpatent 531 008 ist die Darstellung von Di-

  azoaminoverbindungen durch Einwirkung von

  beliebigen Diazoverbindungen auf primäre

  Amine der Benzolreihe, die gleichzeitig

  Carboxyl- und Sulfogruppen oder mehrere

  Carboxylgruppen oder auch mehrere Sulfo-

  gruppenenthalten, geschützt.

  Es wurde nun weiter die Beobachtung ge-

  macht, daß sich die Bildung der Diazoamino-

  verbindungen nicht auf die primären Amine

  der Benzolreihe beschränkt, sondern da.ß auch

  solche wasserlöslichen primären Amine mehr-

  kerniger Systeme, die infolge der Stellung

  von Substituenten zur Aminogruppe nicht

  mehr zur Azofarbstoffbildung befähigt sind,

  .wie z. B. die i-AminonaphthAlin-2; 4.=d;`isulfo-

  s.äure, leicht mit Diazoverbindungen Diaz-j-

  aminoverbindungen geben. Die Kupplung

  kann sauer, neutral oder auch alkalisch er-

  folgen. Die Alkalis.alze dieser neuen Diazo-

  aminoverbindungen sind sehr beständige Kör-

  per und wie die Produkte des Hauptpatents durch Säuren in die Komponenten zurückzuverwandeln.

  Beispiel i

  152 Gewichtsteile 3-Nitro-¢-amino-i-methyl-

  benzol werden in üblicher Weise mit 3oo Ge-

  wichtsteilen roher Salzsäure und 69 Ge-

  wichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Die

  Diazolösung wird allmählich .einer gekühlten

  alkalischen Lösung von 303 Gewichtsteilen

  i-Aminonaphthalin-2, ¢-disulfosäure zugefügt.

  Das Alkalisalz scheidet sich hierbei größten-

  teils aus und kann durch Natriumchlorid

  völlig abgetrennt werden. Abgesaugt und ge-

  trocknet bildet es ein braunes Pulver, dessen

  Lösung in Wasser z. B. mit Naphtholsulfo;-

  säuren keine Farbstoffbildung zeigt und mit

  Säuren leicht wieder i-AminonaphthaJin-

  2, 4-disulfosäure und 3-Nitro-i-methylbenzol-

  q.-diazorüumsalz zurückbildet.

  Eespi@el-.2

  4 - -

  Die aus. 161 Gewichtsteilen 2, 5-Dichlor-

  i-aminobenZ'öl in üblicher` Weise mit -Salz-

  säure und Natriumnitrit erhältliche Lösung

  von 2, 5-Dichlorbenzol-i-diazoniumchlarid läßt

  man in eine neutrale Lösung von 2-Amino-

  naphthalin-q., 6, 8-trisulfosäure einlaufen und

  stumpft zweckmäßig mit Natriumacetat ab, bis

  die Lösung gegen Kongo nicht mehr sauer

  reagiert. Nach kurzer Zeit ist die Bildung

  der Diazoaminoverbindung von der Formel

  vollendet, die sich auf Zusatz von Natriumchlorid als in Wasser leicht lösliches Natriumsalz abscheidet, das in üblicher Weise abgetrennt und getrocknet wird. Die Diazoaminoverbindung läßt sich in wäßriger Lösung durch Säuren leicht wieder in die Ausgangskomponenten spalten.
• Beispiel 3 Ersetzt man in Beispiel 2 das 2, 5-Dichlori-aminobenzol durch die äquivalente Menge m -Chloranilin und die 2-Aminonaphthalinq., 6, 8-trisulfosäure durch die entsprechende Menge 2 - Aminonaphthalin-6, 8-disulfosäure und verfährt im übrigen wie in Beispiel e, so erhält man in analoger Weise die Diazoaminoverbindung von der Formel als gelbliches, in Wasser leicht lösliches und durch Säuren wieder zu 3-Chlorbenzol-i-dia.zoniumsalz und 2-Aminonaphthalin-6, 8-disulfosäure spaltbares Pulver.
• Beispiel q.
• Auf gleiche Weise erhält man durch Kuppeln von diazotiertem i-Chlor-2-aminonaphthalin mit 2-Aminonaphthalin-q, 6, 8-trisulfosäure ,eine Diazoaminoverbindung, die als neutrales Natriumsalz ein braunes, in Wasser leicht lösliches Pulver darstellt, das durch Säure in i-Chlornaphthalin-2-diazoniumsalz und 2 - Aminonaphthalin-¢, 6, 8-trisulfosäure spaltbar ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 513 209 geschützten Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Diazoverbindungen einwirken läßt auf solche wasserlöslichen primären Amine mehrkerniger Systeme, die infolge der Stellung von Substituenten zur Aminogruppe nicht mehr zur Bildung von Azofarbstoffen befähigt sind.