DE563415C - Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen

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DE563415C
DE563415C DEI39245D DEI0039245D DE563415C DE 563415 C DE563415 C DE 563415C DE I39245 D DEI39245 D DE I39245D DE I0039245 D DEI0039245 D DE I0039245D DE 563415 C DE563415 C DE 563415C
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DE
Germany
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amino
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oxynaphthalene
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Expired
Application number
DEI39245D
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English (en)
Inventor
Dr Ernst Fellmer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50Tetrazo dyes
    • C09B35/56Tetrazo dyes of the type

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen Durch Patent 498 586 ist ein Verfahren zur Darstellung für den direkten Seidendruck geeigneter Polyazofarbstoffe geschützt. Es besteht darin, daß man die Diaminodisazoverbindungen aus -Benzidinsulfon- oder -carbonsäuren oder ihren Derivaten und 2 Mol von weiterdiazotierbaren Mittelkomponenten tetrazotiert und mit 2 Mol gleicher oder verschiedener Sulfonsäuren des 2-Amino-8-oxynaphthalins, seiner in der Aminogruppe arylierten oder deren im Arylrest sulfonierten oder carboxylierten Derivaten kuppelt.
  • Es wurde nun gefunden, daß auch durch Ersatz der N-arylierten Derivate der Sulfonsäuren des 2-Amino-8-oxynaphthalins durch ihre N-alkylierten Derivate (alkylaliphatischer oder araliphatischer Kohlenwasserstoffrest) Farbstoffe erhalten werden, die tiefe Drucke von noch höherer Wasser- und Sublimierechtheit als die bereits aus der französischen Patentschrift 6571I5 bekannt gewordenen Farbstoffe des Hauptpatents liefern und daher technisches Interesse beanspruchen. Beispiel i 34,4 Gewichtsteile Benzidin-o-disulfonsäure werden mit i3,8 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure bei 1o° C tetrazotiert. Dann wird eine Lösung von 27,4 Gewichtsteilen i-Methyl-3-amino-4-methoxybenzol (Kresidin) und Salzsäure zugegeben und die kongosaure Reaktion mit Natriumacetat beseitigt. Die nach vollendeter Kupplung kongosauer abgeschiedene Diaminodiazoverbindung wird wieder angerührt und zur Tetrazotierung mit 13,8 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure bei gewöhnlicher Temperatur mehrere Stunden gerührt. Die gegebenenfalls abgeschiedene Tetrazodisazoverbindung wird mit der sodaalkalischen Lösung von 31,9 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäure und 29,5 Gewichtsteilen 2-Butylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure vereinigt. Der Farbstoff wird in üblicher Weise abgeschieden. Man :erhält Seidendrucke von braunstickig schwarzen Tönen. Beispiel e Die gemäß Beispiel ierhaltene Diaminodisazoverbindung wird zur Weitertetrazotierung mit 13,8 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure bei gewöhnlicher Temperatur mehrere,Stunden gerührt und dieTetrazodisazoverbindung mit einer sodaalkalischen Lösung von 3 i,9 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäure und 28,3 Gewichtsteilen 2-Oxyäthylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure vereinigt. Der Farbstoff wird in üblicher Weise abgeschieden. Er liefert Seidendrucke von tiefen schwarzen Tönen.
  • Beispiel 3 Die gemäß Beispiel i aus 34,4 Gewichtsteilen Benzidin-o-disulfonsäure und 27,4 Gewichtsteilen i-Methyl-3-amino-4-methoxyb,enzol (Kresidin) dargestellte und mit i3,8 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure tetrazotierte Diaminodisazoverbindung wird mit der sodaalkalischen Lösung von 72,4 Gewichtsteilen 2-Aminoäthylamino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäure vereinigt. Der auf übliche Weise abgeschiedene Farbstoff liefert Seidendrucke von tiefen grünstichig schwarzen Tönen.
  • Beispiel 4 Die gemäß Beispiel i aus der Tetrazoverbindung von 34,4 Gewichtsteilen Benzidino-disulfonsäure und 27,4 Gewichtsteilen i-Methyl-3-amino-4-methoxybenzol (Kresidin) dargestellte und mit i3,8 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure tetrazotierte Diaminodisazoverbindung wird mit der sodaalkalischen Lösung von 31,9 Gewichtsteilen s;Amino-8-axynaphthalin-3 # disulfonsäure und 32,9 Gewichtsteilen 2-Benzylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Der auf übliche Weise abgeschiedene Farbstoff liefert tiefschwarze. Seidendrucke.

Claims (1)

  1. PATRNTANSPRUCII: Abänderung des durch Patent 498 586 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Polyazofarbstoffen, darin bestehend, daß man die aus tetrazotierten Benzidinsulfon- oder -carbonsäuren oder ihren Derivaten mit 2M01 von weiterdiazotterbaren Mittelkomponenten erhältlichen und tetrazotierten Diaminodisazoverbindungen hier mit 2 Mol gleicher oder verschiedener Sulfonsäuren der in der Aminogruppe alkylierten Derivate (alkylaliphatischer oder araliphatischer Kohlenwasserstoffrest) des 2-Amino-8-oxynaphthalins oder ihren Abkömmlingen oder aber mit i Mol einer solchen Komponente und i Mol einer 2-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäure oder ihrer Derivate kuppelt.
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