DE535076C - Verfahren zur Darstellung von Diazoaminoverbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von @Diazoarninoverbindungen Durch. das Hauptpatent 5i3 209 und seine beiden Zusätze 53i oo8 und 532401 ist die Darstellung von wasserlöslicIen Diazoasninoverbindungen geschützt, die man durch .Einwirkung von beliebigen Diazoverbindungen auf primäre Amine der Benzolreihe oder mehrkerniger Gebilde erhält, die Sulfo- oder Carboxylgruppen enthalten.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu für die Praxis genügend löslichen Diazoatninoverbindungen gelangt, die weder Sulfo- noch Carboxylgruppen enthalten, wenn man beliebige Diazoverbindungen auf solche primäre Amine der Benzolreib;e oder mehrkerniger Gebilde .einwirken läßt, die im Molekül eine oder mehrere Sulfamidgruppen enthalten. Solche Körper erhält man zum Beispiel, wenn .man auf das reduzierte Kondensationsprodukt aus einer Nitroaminoverbindun-g und einem aromatischen Sulfochlorid, wie p-Nitrotoluidin + Benzolsulfochlorid, Diazoverbindungen, einwirken -läßt. Hierbei kann sowohl das Amin "wie das. Sulfochl.orid -der, Benzolreihe oder auch einem mehrkernigen .System angehören.. Die so gewonnenen Diazoamino-. verbindungen geben mit kaustischen Alkalien in Wasser lösliche,.aussalzbare Salze, die sich mit Säuren wie die Salze.'des Hauptpatents und seiner Zusätze wieder in die Komponenten spalten.
• Beispiel i Die Diazoverbindung aus 127,5 Gewichtsteilen 3-Chlor- i-aminobenzol läßt man in eine salzsaure Lösung von 262 Gewichtsteilen i-Methyl-q.-aminobenzol-2-sulfanilid einlaufen und stumpft allmählich mit Natriumacetat oder Natriumcarbonat ab, bis die Lösung gegen Kongo nicht mehr sauer reagiert. Nacheinigen Stunden ist die Diazoverbindung verschwunden und die . Diazoaminoverbindung von der Formel abgeschieden. Man löst letztere nun in Natronlauge und salzt mit Natriumchlorid aus, wobei das Natriumsalz zunächst als harzige Masse sich abscheidet, Nach clem Abfiltrieren und dem Trocknen bildet es ein gelblichbraunes in Wasser leicht lösliches Pulver, dessen Lösung durch Säuren wieder in die Ausgangskomponenten gespalten wird.

  Beispiel z

  Durch Ersatz des m-Chloranilins in Bei-

  spiel i durch die äquivalente Menge z, 5-Di-

  chlor- i-aminobenzol erhält man ein in seinen Eigenschaften völlig analoges Produkt von der Formel:

  Beispiel 3

  i4o Gewichtsteile 4-Nitro-i-aminobenzol

  werden in üblicher Weise mit 6g Gewichts-

  teilen Natriunuiitrit in salzsaurer Lösung dia-

  zotiert. Die Lösung des Diazoniumsalzes läßt

  man dann einlaufen in eine salzsaure Lösung

  des Reduktionsproduktes von i-Methyl-4-ni-

  tro-z-(plienylsulfarnino-)benzol und verfährt

  im übrigen wie in Beispiel i. Man erhält

  so die Diazoarninoverbindungen von der For-

  mel

  als bräunliches, in Wasser lösliches Pulver.

  Beispiel 4

  Aus a-Methyl-4-nitro-i-benzoldiazonium-

  cblorid und i-Aminobenzol-3-sulfamid erhält

  man in gleicher Weise durch Einwirkung in

  essigsaurer Lösung und Aufarbeitung wie in

  Beispiel i eine Diazoau-inoverbüidung, die in

  Wasser gelöst, keine Ku,pplungsfähigkeit mehr

  zeigt und durch Säuren leicht in ihre Aus-

  gangskomponenten gespalten wird.-

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent -.5 13 aog und seine Zusätze geschützten Verfahrens zur Darstellung von DiazoamLoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß, man hier Dyazoverbindungen einwirken läßt auf solche primären Amine, die im Molekül mindestens eine Sulfamidgruppe enthalten.