DE469341C - Verfahren zur Darstellung von metallsalzbildenden Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von metallsalzbildenden DisazofarbstoffenInfo
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- DE469341C DE469341C DEI30975D DEI0030975D DE469341C DE 469341 C DE469341 C DE 469341C DE I30975 D DEI30975 D DE I30975D DE I0030975 D DEI0030975 D DE I0030975D DE 469341 C DE469341 C DE 469341C
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Description
- Verfahren zur Darstellung von metallsalzbildenden Disazofarbstoffen In dem Patent 4o9 :2o2 ist ein Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen beschrieben. Es besteht darin, daß man die Tetrazov erbindungen der q. # q.'-Diaminodiphenylharnstoff-3 ' 3'-dicarbonsäure mit "#,zokomponenten kuppelt oder die Harnstoffe aus den entsprechenden Azofarbstoffen der 2 # 5-Diaminobenzoesäure darstellt.
- Es würde nun gefunden, daß man Farbstoffe von sehr wertvollen Eigenschaften erhält, wenn man die Tetrazoverbindungen der Harnstoffe der Aminoaroyl-2 # 5-diaminobenzoesäuren der Formel: worin X einen oder mehrere unter sich gleiche oder verschiedene Arylsulfo- oder Arylcarbonsäurereste bedeutet; mit Azokomponenten kuppelt bzw. diese Farbstoffe dadurch darstellt, daß man die Azofärbstoffe aus-5 - (Aminoaroylamino-) 2 - aminobenzoesäure mit Azokomponenten in die Harnstoffe bzw. Thioharnstofe überführt. Diese neuen Farbstoffe haben gegenüber denjenigen des obengenannten Patents den Vorzug, daß sie besser auf Baumwolle ziehen und ihre mit Metallsalzen nachbehandelten Färbungen auf -der Faser eine erhöhte Wasser- bzw. Waschechtheit aufweisen. Außerdem wird der Ton der Färbungen nach gelb bzw. rot verschoben, wodurch man eine reichhaltigere Farbenskala erhält.
- Beispiel i 182 Gewichtsteile 5-Nitro-2-aminobenzoesäure werden mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit und qoo Gewichtsteilen Salzsäure von r9,5° B6 in Wasser diazotiert und mit 287 Gewichtsteilen Acetessig-o-anisididsulfosäure sodaalkalisch gekuppelt. Darauf gibt man 72o Gewichtsteile kristallisiertes Schwefelnatrium hinzu und rührt unter schwachem Erwärmen, bis die Reduktion derNitrogruppe beendet ist. Der Aminoazofarbstoff wird ausgesalzen und abfiltriert. Darauf löst man den Farbstoff wieder in Wasser und kondensiert denselben mit m-Nitrobenzoylchlorid bei etwa 45' in Gegenwart von Natriumacetat, bis die freie Aminogrüppe verschwunden ist. Darauf macht man sodaalkalisch, salzt aus und filtriert ab. Der Farbstoff wird wieder in heißem Wasser gelöst und bei etwa 6o° mit 72o Gewichtsteilen kristallisiertem Schwefelnatrium reduziert. Nach Beendigung der Reduktion wird der Farbstoff durch Aussalzen abgeschieden und abfiltriert. Darauf wird der Farbstoff wieder in Wasser gelöst und bei etwa 45' mit Phosgen oder Thiophosgen bei Gegenwart von Natriumacetat in den Harnstoff bzw. Thioharnstoff übergeführt und dann ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet.
- Der Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das urigebeizte Baumwolle gelb anfärbt. Durch Nachbehandlung mit Metallsalzen, insbesondere Kupfersalzen, erhält man ein Wasser-, wasch- und lichtechtes grünstichiges Gelb. Beispiel e 182 Gewichtsteile Nitroanthranilsäure werden in bekannter Weise diazotiert und mit 254 Gewichsteilen i - p - Sulfophenyl - 3 - methyl-5-pyrazolon essigsauer gekuppelt. Darauf macht man sodaalkalisch und reduziert den Nitroazofarbstoff mit 72o Gewichtsteilen kristallisiertem Schwefelnatrium zum Aminoazofarbstoff. Dieser wird, wie üblich, abgeschieden, abfiltriert und wieder in Wasser gelöst, worauf man ihn mit in-Nitrobenzoylchlorid kondensiert, bis keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist. Der abfiltrierte m-Nitrobenzoylaminoazofarbstoff wird dann mit 72o Gewichtsteilen kristallisiertem Schwefelnatrium in den m=Aminobenzoylaminoazofarbstoff übergeführt und dieser in bekannter Weise bei Gegenwart von Natriumacetat oder Soda in den Harnstoff übergeführt. Der so erhaltene Farbstoff stellt ein gelbbraunes Pulver dar, das ungeheizte Baumwolle orange anfärbt. Durch Nachkupfern erhält man ein wasch- und lichtechtes braunstichiges Gelb. Beispiel 3 Der in bekannter Weise aus 182 Gewichtsteilen Nitroanthranilsäure und 3o6 Gewichtsteilen 6'- Sulfo-i-(3-naphthyl-3-methyl-5-pyrazolon erhaltene Azofarbstoff wird mit 72o Gewichtsteilen kristallisiertem Schwefelnatrium und Zoo Gewichtsteilen Natronlauge von 38° B6 reduziert und mit 3-Nitro-4-methoxybenzoesäurechlorid kondensiert, das Kondensationsprodukt mit 72o Gewichtsteilen kristallisiertem Schwefelnatrium reduziert und das Reduktionsprodukt in bekannter Weise in den Harnstoff übergeführt.
- Der so erhaltene Farbstoff zieht mit oranger Farbe auf ungeheizte Baumwolle, die durch Nachbehandlung mit Kupfer- oder Kobaltsalzen in ein wasch- und lichtechtes Gelbbraun übergeht, Beispiel 4 Der aus 182 Gewichtsteilen Nitroanthravilsäure und 22q. Gewichtsteilen i-Naphthol-4-sulfosäure erhaltene Azofarbstoff wird mit 72o Gewichtsteilen kristallisiertem Schwefelnatrium reduziert und mit m-Nitrobenzoylchlorid kondensiert, dann wieder mit 72o Gewichtsteilen kristallisiertem Schwefelnatrium zum Aminobenzoylaminoazofarbstoff reduziert und dieser in den Harnstoff übergeführt. Auf diese Weise erhält man einen Farbstoff, der urigebeizte Baumwolle- blaustichigrot anfärbt. Durch Nachkupfern dieser Färbung erhält man ein wasch- und lichtechtes Bordeauxrot. Beispiel s Der wie in Beispiel4 erhaltene m-Aminobenzoylaminoazofarbstoff wird mit 3-Nitro-4-methoxybenzoesäurechlorid kondensiert, bis keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist. Das Kondensationsprodukt wird dann mit 72o Gewichtsteilen kristallisiertem Schwefelnatrium reduziert und dann der 3-Amino-4-methoxybenzoyl-m-aminobenzoylaminoazofarbstoff in bekannter Weise in den Harnstoff übergeführt. Auch auf diese Weise erhält man einen Farbstoff, der ungebeizte Baumwolle blaurot anfärbt. Durch Nachkupfern wird die Färbung bordeauxrot. Beispiel 6 Der Azofarbstoff aus 182 Gewichtsteilen diazotierter Nitroanthranilsäure und 348 Gewichtsteilen z - Äthoxy - 8 - oxynaphthalin-3 # 6-disulfosäure wird mit 72o Gewichtsteilen kristallisiertem Schwefelnatrium zum Aminoazofarbstoff reduziert und dann mit m-Nitrobenzoylchlorid kondensiert, bis keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist. Darauf wird der m-Nitrobenzoylamirioazofarbstoff zum m-Aminobenzoylaminoazofarbstoff reduziert und dieser in den Harnstoff übergeführt. Der so erhaltene Farbstoff zieht auf ungeheizte Baumwolle mit blauroter Farbe auf, die durch Nachkupfern in ein Rotviolett übergeht.
- Beispiel? Der Farbstoff aus 182 Gewichtsteilen diazotierter Nitroanthranilsäure und 361 Gewichtsteilen i-Acetylamino-8-näphthol-3 # 6-disulfosäure wird wie oben reduziert und mit m-Nitrobenzoylchlorid kondensiert, dann wieder reduziert und in den Harnstoff Übergeführt. So erhält man einen Farbstoff, der urigebeizte Baumwolle rotviolett anfärbt und durch Nachkupfern in ein klares Violett übergeht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von metallsalzbildenden Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die Tetrazoverbindungen der Harnstoffe oder Thioharnstoffe der Aminoaroyl-2 - 5-diaminobenzoesäuren mit Azokomponenten kuppelt oder die Harnstoffe bzw. Thioharnstoffe aus den Azofarbstoffen der Aminoaroyl-a - 5-diaminobenzoesäuren, welche eine oder mehrere gleiche oder verschiedene Aminoaroylgruppen enthalten, herstellt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI30975D DE469341C (de) | 1927-04-22 | 1927-04-22 | Verfahren zur Darstellung von metallsalzbildenden Disazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE469341C true DE469341C (de) | 1928-12-17 |
Family
ID=7187761
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| DEI30975D Expired DE469341C (de) | 1927-04-22 | 1927-04-22 | Verfahren zur Darstellung von metallsalzbildenden Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE469341C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE859343C (de) * | 1942-03-06 | 1952-12-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| DE943661C (de) * | 1952-01-17 | 1956-05-24 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstioffen |
-
1927
- 1927-04-22 DE DEI30975D patent/DE469341C/de not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
| DE859343C (de) * | 1942-03-06 | 1952-12-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| DE943661C (de) * | 1952-01-17 | 1956-05-24 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstioffen |
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