DE556481C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Nach dem Verfahren des Hauptpatents 553 311 werden die aus nitrobenzoylierten Diaminoarylsulfonsäuren durch Reduktion erhältlichen Verbindungen in Substanz diazotiert und mit beliebigen Azokomponenten vereinigt.
• Wie gefunden wurde, kann man die gleichen Azofarbstoffe auch erhalten, indem man nitrobenzoy eierte Azofarbstoffe, w=ie sie z. B. durch Kuppeln von diazotierten mononitrobenzoylierten Diaminoarylsulfon- oder -carbonsäuren, mit beliebigere Endkomponenten oder durch Kondensation von Aminoazofarbstoffen mit Nitrobenzoylchlorid erhalten werden, einer alkalischen Reduktion unter milden Bedingungen unterwirft, so daß eine Verkettung zweier Moleküle unter Bildung einer Azo- oder Azoxygruppe eintritt.
• Von den in den Patentschriften 257 689 und 261 65o beschriebenen Aminoreduktionsprodukten unterscheiden sich die so erhaltenen Körper durch ihre vorzügliche Affinität zur Baumwolle, die .den Aminoprodukten nur in ganz geringem Maße eigen ist, sowie durch ihre Säureechtheit. Beispiel i 6.4,6 Teile des Monoazofarbstoffs, erhalten durch Diazotieren von i-Amino-.4-(q.'-nitrobenzoylamino)-benzol-2-sulfonsäure und Kuppeln mit i-Sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon; werden in i ooo Teilen Wasser von 6o° C gelöst und mit einer Lösung von 15 Teilen Natriumhydroxyd und 17 Teilen Traubenzucker technisch 3 Stunden bei 6o° C gerührt. Alsdann wird der Farbstoff mit Kochsalz abgeschieden und in üblicher Weise gepreßt. Er färbt Baumwolle in lebhaft goldgelben, mineralsäure- und lichtechten Tönen an und ist identisch mit dem nach Beispiel i des Hauptpatents erhältlichen Farbstoff.
• Sehr ähnliche, etwas rötere Farbstoffe erhält man, wenn man die i - 4.-Diaminobenzol-2-sulfonsäure durch Benzidindisulfonsäure, Diaminostilbendisulfonsäure oder q. - 4.'-DiaminodiphenylharnstOff-3-3'-disulfonsäure ersetzt.
• Beispiel e 73,3 Teile des Monoazofarbstoffes, erhalten durch Kuppeln von diazotierter q.-(q.'-Nitrobenzoylamino)-i-aminobenzol-2 - 6-disulfonsiiure mit 2-Aminö 8-oxynaphthalin=6-sulfonsäure in Gegenwart von Essigsäure, werden in 2ooo Teilen Wasser gelöst und mit einer Lösung- von 18 Teilen Natriumhydroxyd und. 17 Teilen Traubenzucker technisch 3 Stunden bei qo° C gerührt. Der Farbstoff wird dann in üblicher Weise 'abgeschieden. Er gibt auf Baumwolle ein schönes, blaustichiges Rot. Beisp'ie13 42,1 Teile des Monoazofarbstoffs aus 2-Di= azonaphthalin-4 # 8-disulfonsäure und i-Methyl-3-aminobenzol und io,6 Teile Natriumcarbonat werden in etwa i ooo Teilen Wasser gelöst, mit io Teilen Natriuriibicarbonat und unter lebhaftem Rühren innerhalb i Stunde mit 2o,5 Teilen 4-Nitrobenzoylchlorid, vorteilhaft in Benzol oder Aceton gelöst, versetzt. Man läßt rühren, bis keine Aminogruppe mehr nachweisbar ist, bringt durch Salzzugabe den Farbstoff zu völliger Abscheidung und trennt ihn von der Flüssigkeit. Der Farbstoff wird mit etwa i ooo Teilen Wasser von 6o° C wieder angerührt und durch etwa 3stündiges Rühren mit 15 Teilen Natriumhydroxyd und 17 Teilen Traubenzucker zum Azokörper reduziert. Nach Zugabe von Chlornatrium wird der Farbstoff von der Flüssigkeit getrenni und in üblicher Weise weiterverarbeitet. Er färbt auf Baumwolle ein grünstichiges Gelb von hervorragender Lichtechtheit.
• Behandelt man ebenso den Disazofarbstoff aus 4-Diazoazobenzol-4 # 3-disulfonsäure und i-Methyl-3-aminobenzol, so erhält man einen Baumwolle orange färbenden Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Darstellung von Azofarbstoffen nach Patent 553 311, darin bestehend, daß man nitrobenzoyl'ierte Azofarbstoffe, wie sie z. B. durch Kuppeln von diazotierten mononitrobenzoylierten Diaminoarylsulfon- oder -carbonsäuren mit beliebigen Endkomponenten oder durch Kondensation von Aminoazofarbstoffen mit Nitrobenzoylchlorid erhalten werden, einer alkalischen Reduktion unter milden Bedingungen unterwirft, so daß eine Verkettung zweier Moleküle unter Bildung einer Azo-oder Azoxygruppe eintritt.