DE436790C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE436790C
DE436790C DEF57739D DEF0057739D DE436790C DE 436790 C DE436790 C DE 436790C DE F57739 D DEF57739 D DE F57739D DE F0057739 D DEF0057739 D DE F0057739D DE 436790 C DE436790 C DE 436790C
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DE
Germany
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acid
dyes
weight
parts
methyl
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Expired
Application number
DEF57739D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Neelmeier
Dr Hugo Schweitzer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Pyrazolone aus Aminodiarysulfonen, ihren Derivaten. wie Sulfosäuren, Carbonsäuren, Oxycarbonsäuren usw., sind bisher zur Darstellung von Farbstoffen noch nicht benutzt worden.
  • Es wurde nun gefunden, daß die aus ihnen erhältlichen Azofarbstoffe denen aus bekannten Pyrazolonen an Echtheitseigenschaften weit überlegen sind.
  • Auf Wolle färben sie Gelbtöne, die in der Vereinigung von Walkechtheit, Schweißechtheit, Egalisierungsvermögen sowie ungewöhnlicher Lichtechtheit mit den bisher bekannten Pyrazolonfarbstoffen nicht zu erhalten sind. Das gleiche gilt für ihre Verwendbarkeit als Lackfarbstoffe. Hier erhält man gelbe, wasserlösliche Farbstoffe, die im Leimanstrich kalk- bzw. wasserecht sind und eine außerordentliche Lichtechtheit zeigen. Auch als Kupplungskomponente für Chr omierfarbstoffe für Wolle eignen sich diese Pyrazolone, insonderheit diejenigen, die einen o-Oxycarbonsäurerest tragen. Man gelangt mit diesen Produkten zu Wollfarbstoffen, die in sehr echten grünstichigen Gelbs und ferner in pottingechten Rottönen färben.
  • - Beispiel i.
  • t73 Gewichtsteile o-Sulfanilsäure werden in normaler Wise diazotiert und bei Gegenwart von Natriumacetat mit 4o8 Gewichtsteilen des Methylpyrazolons aus 4.'-Methyl-2-aminodiphenylsulfon-q.-sulfosäure zumFarbstoff vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, gepreßt und getrocknet. Er 'färbt auf Wolle ein egales grünstichiges Gelb von guter Walk- und Schweißechtheit sowie -von ausgezeichneter Lichtechtheit.
  • Das Pyrazolon wird erhalten durch Reduktion des Kondensationsproduktes aus q.-Toluol-i-sulfinsäure und 2-1\Titro-i-chlorbenzol-4.-sulfosäure, Überführen des so gewonnenen Amins nach bekannten Methoden in das Hydrazin und dieses mittels Acetessigester in das Pyrazolon. Es stellt ein farbloses Pulver dar, das sich in Alkali leicht, schwerer in wäßriger Natriumacetatlösung löst und' sich mit Diazoverbindungen zu Farbstoffen vereinigt.
  • Verwendet man an Stelle der o-Sixlfanilsäure die p-Sulfanilsäure, so erhält man einen etwas röteren Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
  • Beispiel e.
  • io7 Gewichtsteile o-Toluidin werden diazotiert und bei Gegenwart von Natriumacetat mit 408 Gewichtsteilen des Methylpyrazolons aus 4.'-Methyl-2-aminodiphenylsulfon-q:-sulfosäure gekuppelt. Der Farbstoff wird in der üblichen Weise aufgearbeitet. Seine Eigenschaften sind etwa die des Beispiels i. Beispiel 3.
  • 327 Gewichtsteile 4'-Methyl-2-aminodiphenylsulfön-4-sulfosäure werden dianotiert und bei Gegenwart von Natriümacetat mit 43oGewichtsteilen der Pyrazoloncarbonsäure aus 4'-Methyl-2-aminodiphenylsulfon-4-sulfosäure gekuppelt. Der Farbstoff wird ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Er färbt im Leimanstrich ein grünstichiges Gelb. Die Färbung ist kalk- bzw. wasser- und sehr lichtecht.
  • Die Pyrazoloncarbonsäure wird gewonnen aus Oxalessigester und dem Hydrazin der 4'-Methyl-2-aminodiphenylsulfon-4-sulfosäure des Beispiels i. Sie ist ein farbloses Pulver, das in Alkali und wäßriger Natriumacetat-Lösung leicht löslich ist. Es kuppelt mit Diazoverbindungen zu Farbstoffen.
  • Verwendet man an Stelle der 4'-Methyl-2-aminodiphenylsulfon-4-sulfosäure das 4'-Methyl-2-aminodiphenylsulfon, erhältlich durch Reduktion des Kondensationsproduktes aus 4-Toluol-i-sulfinsäure und 2-Nitro-i-clilorbenzol, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
  • Das Methylpyrazolon aus 4-Methyl-2-aminodiphenylsulfon ist ein farbloses Kristallpulver vom Schmelzpunkt 178 bis i8o°.
  • Beispie14. 171,5 Gewichtsteile 4-Chlor-2-nitranilin werden dianotiert und bei Abwesenheit von Natriumacetat mit 4o8 Gewichtsteilen des Pyrazolons des Beispiels i gekuppelt. Der Farbstoff wird in bekannter Weise aufgearbeitet. Er färbt im Leimanstrich ein rötliches kalk- und sehr lichtechtes Gelb.
  • Beispie15. 327 Gewichtsteile 4'-Methyl-2-aminodiphenylsulfon-4-sulfosäure werden dianotiert und bei Gegenwart von Natriumacetat mit 43o Gewichtsteilen der - Pyrazoloncarbonsäure aus 4'-Methyl-4-aminodiphenylsulfon-2-sulfosäure gekuppelt. Der Farbstoff wird aasgesalzen und wie üblich aufgearbeitet. Er färbt im Leimanstrich ein grünstichiges Gelb. - Seine Echtheitseigenschaften sind etwa die des Beispiels 3.
  • Die Pyrazoloncarbonsäure wird erhalten durch Reduktion des Kondensationsprodukte der4-Toluol-i-sulfin,äure und4-Nitro-i-chlr-,-benzol-2-sulfosäure, überführen des so g;-wonnenen Amins nach bekannten Methodz :i in das Hydrazin und dieses mittels Oxalessigester in die Pyrazoloncarbonsäure. Sie ist ei:, in Alkali und wäßriger Natriumacetatlösun-: leicht lösliches farbloses Pulver, das sich mit Diazoverbindungen zu Farbstoffen vereinigt. Beispiel 6.
  • - 173 Gewichtsteile o-Sulfanilinsäurewerden dianotiert und mit 474 Gewichtsteilen des Pyrazolons aus 2-Amino-4'-oxydiphenylsulfon-4, 3'-sulfocarbonsäure bei Gegenwart von Natriumacetat gekuppelt. Der Farbstoff wird in bekannter Weise aufgearbeitet. Er färbt auf Wolle ein grünstichiges Gelb, das beim Nachchromieren ohne wesentliche Nuancenverschiebung sehr echt wird.
  • Die 2-Amino-4'-oxydiphenylsulfon-4, 3'-sulfoncarbonsäurewird erhalten durchReduktion des Kondensationsproduktes von Salicylsulfinsäure mit 2-Nitro-i-chlorbenzol-4-sulfosäure. Das Methylpyrazolon aus der 2-Amino-4'-oxydiphenylsulfon-4, 3'-sulfocarbonsäure ist ein in Alkali und wäßriger Natriumacetatlösung leicht lösliches farbloses Pulver. Es vereinigt sich mit Diazoverbindungen zu Beizenfarbstoffen.
  • Ersetzt man die o-Sulfanilsäuredleses Beispiels durch p-Sulfanilsäure oder durch o-Toluidin, so erhält man Produkte von ähnlichen Eigenschaften.
  • -Beispiel 7.
  • 143,5 Gewichtsteile 4-Chlor-2-amiiiophenol werden dianotiert und in sodaalkalischer Lösung mit dem Pyrazolon des Beispiels 6 gekuppelt. Der in normalerWeise aufgearbeitete Farbstoff färbt Wolle in orangenen Tönen an, die beim Nachchromieren in ein echtes Rot übergehen. Die Färbung ist pottingecht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man aromatische Diazoverbindungen mit Methylpyrazolonen bzw. mit Pyrazoloncarbonsäuren ausAminodiar_vlsulfonen oder ihren Derivaten kuppelt.
DEF57739D 1925-01-09 1925-01-09 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Expired DE436790C (de)

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