DE241723C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
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- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-JVl 241723 KLASSE 22 a. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. November 1910 ab.
Das ct-y-Diketohydroinden hat zur technischen
Darstellung von Azofarbstoffen bisher keine Verwendung gefunden. Das einzige in der Literatur beschriebene Kombinationsprodukt
mit Diazobenzol (W. Wislicenus und Reitzenstein, Ann. 277, 363) entbehrt der
praktischen Anwendungsfähigkeit.
Es hat sich nun erwiesen, daß diese sehr leicht zugängliche Komponente wertvolle Farbstoffe
liefert, wenn man sie mit solchen Diazo- oder Diazoazoverbindungen kombiniert, die
eine oder mehrere Nitro- oder Sulfogruppen oder beides eventuell neben anderen Substituenten,
wie Halogen, enthalten. Die auf diese Weise erhältlichen Farbstoffe eignen sich sowohl zum Färben der tierischen Faser als
auch zur Herstellung von Farblacken oder von Pigmenten. Ihre Nuance variiert von grünstichig
gelb bis rotorange. Sofern sie Sulfogruppen enthalten, stellen sie sehr gut egalisierende
Wollfarbstoffe von besonders guter Lichtechtheit dar. Die in o-Stellung zum
Azorest ein Hydroxyl enthaltenden Farbstoffe besitzen die Eigenschaft, auf Beizen zu färben
oder durch Nachchromieren echte rote bis rotbraune Nuancen zu liefern. Die mit den
Kombinationsprodukten dargestellten Lacke endlich sind von grüngelber bis roter Farbe
und sowohl durch ihre Wasser-, Sprit- und Ölunlöslichkeit von großer Bedeutung als auch
von hervorragender Lichtechtheit.
172,5 Teile s-Chlor-o-nitranilin werden in
der üblichen Weise diazotiert. Die Diazolösung wird in eine auf etwa 0 bis 50 abgekühlte,
mit Schwefelsäure angesäuerte, verdünnte wäßrige Lösung von 150 Teilen α^γ-Diketohydroinden
eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird der grüngelbe Farbstoff
abfiltriert; er ist in Wasser, Alkohol und öl so gut wie unlöslich und liefert, in der üblichen
Weise verlackt, grünstichig gelbe Lacke von hervorragender Lichtechtheit.
45 Beispiel 2. :
173 Teile Sulfanilsäure werden in der üblichen Weise diazotiert. Die Suspension der
Diazoverbindung wird in eine verdünnte, sodaalkalische, auf ο bis 5° abgekühlte Lösung von
150 Teilen a-y-Diketohydroinden und 250 Teilen Soda eingetragen. Der nach beendeter
Kupplung ausgesalzene Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar und färbt Wolle in saurem
Bade grünstichig gelb. Die in der üblichen Weise erzeugten Tonerdebarytlacke sind leuchtend
grünstichig gelb.
223,5 Teile 4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfosäure werden in der üblichen Weise diazotiert.
Die Suspension der Diazoverbindung wird in eine wäßrige, sodaalkalische Lösung von 150
Teilen a-y-Diketohydroinden bei etwa 0 bis 50 eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird
der Farbstoff ausgesalzen. Er stellt ein braunes Pulver dar und färbt Wolle in saurem
Bade gelb. Die Färbungen werden durch Nachchromieren bordeauxfarben.
In der umstehenden Tabelle sind die charakteristischen Eigenschaften einiger Farbstoffe
angegeben.
Farbstoff aus a-y-Diketohydroinden
und der Diazoverbindung aus
und der Diazoverbindung aus
Verhalten gegen Wasser
Nuance der
direkten
Färbung
Färbung
nach-
chromierten
auf Wolle
auf Wolle
Nuance
des
Tonerdebarytlackes
Nuance
des
Pigmentlackes
o-Nitranilin
unlöslich gelb
4-Chlor-2-nitranilin
unlöslich gelb
3-Chlor-6-nitranilin
unlöslich grünstichig gelb
-Nitro-4-aminotoluol
· 4-Dinitranilin
· 4-Dinitranilin
unlöslich orangegelb 1
unlöslich grünstichig gelb
Metanilsäure
gelb löslich grünstichig
gelb
gelb
gelb
Sulfanilsäure
gelb löslich grünstichig
gelb
gelb
grünstichig gelb
3-Chloranilin-4-sulfosäure
gelb löslich
gelb
grünstichig gelb
ι -Naphtylamin-4-sulfosäure
orange löslich orange
rot
„0 3-Naphtylamin-6-sulfosäure
orange löslich orange
gelborange
Aminoazobenzoldisulfosäure
orange löslich orange
orange
4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfosäure
bordeauxrot
löslich
löslich
gelb
bordeaux
6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfosäure
remrot löslich rot
rot
Claims (1)
- Patent-An Spruch:
Verfahren zur Darstellung von zur Färberei und Lackbereitung geeigneten Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man Diazo- oder Diazoazoyerbindungen, die eine oder mehrere Nitro- dder Sulfogruppen oder beides enthalten, mit a-y-Diketohydroinderi kombiniert. ·■· I
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE241723C true DE241723C (de) |
Family
ID=500999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT241723D Active DE241723C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE241723C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE952200C (de) * | 1954-09-07 | 1956-11-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von o,o-Dioxyazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen |
| DE1109810B (de) * | 1959-03-24 | 1961-06-29 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Indandionfarbstoffen |
| DE1156190B (de) * | 1959-06-22 | 1963-10-24 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Indandionfarbstoffen |
-
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- DE DENDAT241723D patent/DE241723C/de active Active
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE952200C (de) * | 1954-09-07 | 1956-11-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von o,o-Dioxyazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen |
| DE1109810B (de) * | 1959-03-24 | 1961-06-29 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Indandionfarbstoffen |
| DE1156190B (de) * | 1959-06-22 | 1963-10-24 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Indandionfarbstoffen |
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