DE101917C - - Google Patents

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DE101917C
DE101917C DENDAT101917D DE101917DA DE101917C DE 101917 C DE101917 C DE 101917C DE NDAT101917 D DENDAT101917 D DE NDAT101917D DE 101917D A DE101917D A DE 101917DA DE 101917 C DE101917 C DE 101917C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/10Disazo dyes from a coupling component "C" containing reactive methylene groups
    • C09B31/11Aceto- or benzoyl-acetylarylides
    • C09B31/115Aceto- or benzoyl-acetylarylides containing acid groups, e.g. -COOH, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B31/105Disazo dyes from a coupling component "C" containing reactive methylene groups containing acid groups, e.g. -CO2H, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
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    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/205Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
    • C09B35/215Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene of diarylethane or diarylethene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICtTtS
PATENTAMT.
^PATENTSCHRIFT
KLASSE 22;i,f Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Zweiter Zusatz zum Patente JU 99381 vom 2. Juli 1897.*)
Patentirt im Deutschen Reiche vom 6. August 1897 ab. Längste Dauer: 1. Juli 1912.
In dem Patent Nr. 99381 sind grünstichig gelb färbende Disazokörper beschrieben, welche durch Kuppeln verschiedener Tetrazokörper mit solchen Derivaten des ß-Ketonaldehyds C H3- CO ■ CH2-C OH, bei welchem der Aldehydwasserstoff durch Alkyl-, Alphyl-, Alkyloxy- oder die Anilidogruppe ersetzt ist, erhalten wurden.
Es hat sich gezeigt, dafs ebensolche Farbstoffe erhalten werden, wenn die genannten Diketone mit Telrazostilbendisulfosä'ure oder Diazoazobenzolsulfosä'ure bezw. -disulfosäure gekuppelt werden.
Die Darstellungsweise der Farbstoffe mit diesen Cornponenten ist die gleiche, wie sie in den Beispielen des Patentes Nr, 99381 näher erläutert ist.
Die Farbstoffe können auch auf dem in dem Zusatz-Patent Nr. 100781 beschriebenen Weg erhalten werden, indem z. B. diazotirtes Amidoazobenzol mit Acetessigester gekuppelt und der erhaltene wasserunlösliche Körper durch Sulfurirung in einen Farbstoff verwandelt wird.
Die erhaltenen Farbstoffe färben alle in saurer Lösung Wolle gelb mit grünstichiger Nuance an. Die Derivate der Diamidostilbendisulfosäure zeigen, Verwandtschaft zur ungeheizten' vegetabilischen Faser.
Im trockenen Zustand sind die Farbstoffe gelb bis orangeroth gefärbte, in Wasser leicht lösliche Pulver.
Die speciellen Eigenschaften der einzelnen Farbstoffe sind in folgender Tabelle genauer angegeben:
Aussehen
des festen
Farbstoffs
Wässerige
Lösung
Auf Zusatz ' von
Auf Zusatz von NaOH Lösung
in cone.
Dieselbe auf Zusatz von Wasser
Lösung in cone. jÖ2 5 O4 gelinde erwärmt
Tetrazostilbendisulfosäure -|- 2 Mol.
Acetessigester
gelbbraun
leicht lösl.,
grünlich
gelb
bräunlich gelb
bräunlich gelb rein gelb
grünl. gelbe Lösung
unverändert
*) Erstes Zusatz-Patent: D. R. P. Nr. 100612.
Aussehen des festen Farbstoffs
Wässerige Lösung
Auf Zusatz
von NH3
■ Auf Zusatz von NaOH
Lösung
in cone.
H2SO1 ,
Dieselbe auf Zusatz von Wasser
Lösung in cone. H2 S O4 gelinde erwärmt
Tetrazostilbendisulfpsäure -|- 2 Mol.
Acetessig-
anilid
röthl. gelb
braun
nicht leicht
löslich,
grünl. gelb
gelbe Ab
scheidung
unverändert röthl. gelb bräunlich
":' gelb
braungelb
Acetessig-
o-toluid
do. do. .do. do. do. do. do.
Acetessig-
p-toluid
do. do. do. do. braungelb do. röthl. braun
Acetyl
aceton
ziegelroth nicht leicht
löslich,
grünl. 'gelb
orangegelb orangegelb orangegelb orangegelbe
Flocken
bräunlich
gelb ■
Benzoyl-
aceton .
braunroth
krystall.
leicht lösl.,
grüngelb
röthl. braun röthl. braun bräunlich
orange
grünl. braune
Flocken
unverändert.
Diazoazobenzolmonosulfosäufe + 1 Mo!.
Acetessig-
ester
gelb sehr leicht
löslich,
grünl. gelb
roth fuchsinroth orangeroth gelbe
Lösung
unverändert
Acetessig-
anilid
orangegelb leichtlöslich,
gelb
unverändert rothe Ab
scheidung
blauroth do. rothviolett
Acetessig-
o-toluid
do. ·,. do. do. orangerothe
Abscheidung
do. do. .do.
Acetessig-
p-toluid
orangeroth schwer lösl.,
gelb
do. gelbe Ab
scheidung
do. gelbe
Flocken
do. .
Acetyl
aceton
do. leichtlöslich,
gelb
bräunlich
roth
bräunlich
roth
orangeroth gelbe
Lösung
roth
Benzoyl-
aceton
do. » do. violettroth violett
braunroth
blauroth do. unverändert.
Diazoazobenzoldisulfosäure -|- 1 Mol.
Acetessig-
ester
gelb sehr leicht
löslich,
grüngelb
bräunlich
gelb
kirschroth roth . grüngelb . unverändert
Acetessig-
anilid
braungelb nicht leicht
löslich,
grüngelb
röthlich
braungelb
bordeaux-
roth
fuchsinroth grüngelbe
Flocken
violettroth
Acetessig-
o-toluid
do. do. do. do. do. do. do.
Acetessig-
p-toluid
do. do. do. braunroth do. do. do.
Acetyl- ,
aceton
gelbbraun do. do. do. roth röthl. gelbe
Flocken
unverändert
Benzoyl-
aceton
braun leichtlöslich,
grüngelb
braun blauroth bläulich roth braungelb do.

Claims (1)

  1. Patent-Aνspruch:
    Abänderung des durch Patent Nr. 99381 geschützten Verfahrens, darin bestehend, dafs man die dort genannten Derivate des ß-Ketonaldehyds mit Tetrazostilbendisulfosäure, Diazoazobenzolmonosulfosäure, Diazoazobenzoldisulfosäure bezw. mit den entsprechenden nicht sulfurirten Diazoverbindungen in Reaction bringt und bei Benutzung der nicht sulfurirten Diazokörper die erhaltenen Producte nachträglich sulfurirt.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE963461C (de) * 1954-07-09 1957-05-09 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
FR2405979A1 (fr) * 1977-10-12 1979-05-11 Bayer Ag Nouveaux colorants azoiques et leur procede de production
EP0139944A2 (de) * 1983-08-18 1985-05-08 BASF Lacke + Farben AG Modifizierte Diarylidpigmente und Verfahren zu ihrer Herstellung
WO2002072708A1 (en) * 2001-03-14 2002-09-19 Avecia Limited Disazo dyes, ink-jet printing inks and processes

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WO2002072708A1 (en) * 2001-03-14 2002-09-19 Avecia Limited Disazo dyes, ink-jet printing inks and processes

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