DE582278C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

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DE582278C
DE582278C DEI43824D DEI0043824D DE582278C DE 582278 C DE582278 C DE 582278C DE I43824 D DEI43824 D DE I43824D DE I0043824 D DEI0043824 D DE I0043824D DE 582278 C DE582278 C DE 582278C
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DE
Germany
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methyl
preparation
disazo dyes
oxybenzene
acetone
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Expired
Application number
DEI43824D
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English (en)
Inventor
Dr Alfred Kirsch
Dr Hans Krzikalla
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/205Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
    • C09B35/21Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene of diarylmethane or triarylmethane

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu sehr wertvollen Azofarbstoffen gelangen kann, wenn man tetrazotierte, durch Kondensation von aromatischen Aminen und aliphatischen Ketonen erhältliche sulfonsäure- und carboxylgruppenfreie Diaminoverbindungen mit - Oxybenzolen oder deren sulfonsäure- und earboxylgruppenfreien Derivaten kuppest. Geeignete Diaminoverbindungen sind z. B. die durch Kondensation von Anilin, o- oder m-Toluidin, o-Anisidin mit Aceton oder seinen Homologen erhältlichen Verbindungen. Als Kupplungskomponenten eignen sich z. B. sehr gut p-Kresol und seine Derivate, die sehr lichtechte Farbstoffe liefern. Die Farbstoffe sind meist öllöslich und lassen sich z. B. zum Färben von Nitrocelluloselacken, Öllacken, zur Herstellung von Tiefdruckfarben verwenden.
  • Beispiel I 22,6 Gewichtsteile des Kondensationsproduktes aus I Mol Aceton und 2 Mol Anilin werden in üblicher Weise in verdünnter Salzsäure mit Natriumnitrit tetrazotiert. Die Tetrazolösung läßt man in eine natronalkalische Lösung von 23 Teilen 4-Methyl-I-oxybenzöl, die überschüssige Soda enthält, -einfließen. Nach beendigter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt und neutral gewaschen. Der getrocknete Farbstoff ist gelb und besitzt eine hervorragende Lichtechtheit. Er kann z. B. zum Färben von Nitrocelluloselacken oder Öllacken verwendet werden.
  • Ähnliche Eigenschaften besitzt der aus dem tetrazotierten Kondensationsprodukt aus z Mol 2-Methyl-I-aminobenzol und Aceton durch Kuppeln mit 4-MethyT-Ioxybenzol hergestellte Farbstoff. An Stelle des 4-Methyl-I-oxybemzols können als Kuppelungskomponante z. B. 4-Chlor-3-methyl- I-oxybenzol, z . 4-Dimethyl-I-oxybenzol oder Gemische aus 4-MetUyl-I-.oxybenzol und 2-Methyl-I-oxybenzol verwendet werden.
  • Beispiel 2 28,6 Teile des Kondensationsproduktes aus I Mol Aceton und 2 Mol 2-Methoxy-I-aminobenzol werden tetrazotiert und mit 23 Teilen 4-Methyl-I-oxybenzol in alkalischer Lösung, wie im Beispiel I angegeben, gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff ist etwas rötlicher als der des Beispiels I und ebenfalls sehr lichtecht. Einen noch etwas rötlicheren Farbstoff erhält man, wenn man die Tetrazoverbindung des Kondensationsproduktes aus i Mol Aceton und 2 Mol 2 # 5-Dimetboxy-i-aminobtenzol verwendet. B eispiel 3 22,6 Gewichtsteile des Kondensationsproduktes aus I Mol Aceton und 2 Mol Anilin werden in üblicher Weise tetrazotifert und mit z7 Gewichtsteilen 4-Methoxy-I-oxybenzol in alkalischer Lösung gekuppelt. Man erhält nach dem Absaugen und Auswaschen einen Farbstoff, der sich goldgelb in Nitrocelluloselack löst und gut lichtecht ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Diazofärbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man tetrazotierte, durch Kondensation von aromatischem Aminen und aliphatischen Ketonen erhältliche sulfonsäure- und carboxylgruppenfreie Diaminoverbindungen mit Oxybenzolen oder deren sulfonsäure- und carboxylgruppenfneen ,Derivaten kuppelt.
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