DE652215C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen Fs wurde gefunden, daß man wertvolle wasserlöslicheAzofarbstoffe erhält, wenn man aromatische Arnine von der allgemeinen Formel in der R einen kupplungsfähigen aromatischen Rest ohne Hydrowl- und Aminogruppen, Y eine Alkyl-, Aryl-, Arall;yl- oder Cycloalkylgruppe und y einen Alkylrest, an den in direkter Bindung an ein Alkylkohlenstoffatom der Rest einer quartären Ammoniumbase oder eines quartären Ammoniumsalzes gebunden ist, bedeuten oder in der x = y ist, mit diazotierten aromatischen Aminen kuppelt.
- Amine der erstgenannten Art sind z. B. aus den nach Patent 650 259 erhältlichen aromatischen Verbindungen, die an einem tertiären Stickstoffatom eine Chloralky lgruppe enthalten, durch Umsetzen finit Pyridin, Chiliolin oder Trimethylamin erhältlich und r stellen meist gut kristallisierende, leicht wasserlösliche und schwach basische Körper dar. Die aus ihnen durch Vereinigeli mit diazotierten aromatischen Aminen, z. B. mitAnilin, i, q.-Dian)inohenzol, q, q.'-Dianiinodiplienyl oder i-Aminoiiaplithalin, deren Homologen oder Abkömmlingen erhältlichen Azofarbstoffe eignen sich zum Färben der verschiedensten Stoffe.
- Vor den aus der Patentschritt 473 520 bekannten Farbstoffen, die eine quartäre Ammoniumgruppe durch einen Acylrest mit einer an einen aromatischen Kern gebundenen Aininogruppe verknüpft enthalten, zeichnen sich die neuen Farbstoffe, die an Stelle des Acvlrestes einen Alkylrest enthalten, durch bessere Licliteclitheit aus. Beispiel i 138 Teile i-Annno-q.-niti'Ol)enzol werden in üblicher Weise diazotiert und finit einer wässerigen Lösung voll 3o7 Teilen des Umset7un-sproduktes aus Pyridin und N-Butyl-J3-chlor2itl)ylai))iiiol)eiiz_ol vuii der 7.usammenset7ung (erhältlich durch Umsetzen (los nach Patent 6502,59 hergestellten N-Butyl-'i-cliloriitliylaniinob@nzols finit Pyridin) vereinigt. Der entstandene Azofarbstoff fällt hierbei aus und wird nach dein Absaugen finit i\Tatriunlchloridlösung bis zur neutralen Reaktion gewaschen. Er färbt Baumwolle, Viscosekunstseide oder Mischgewebe, Leder oder Papier in leuchtend roten Tönen.
- Ähnliche Azofarbstoffe erhält man durch Vereinigen der aus Pyridin und N-Butylclilorätliylaminobenzol erhältlichen Verbindung mit folgenden Diazoverbindungen:
Farbton i-Ainino-2-clilor-4-nitrobenzol ... dunkelrot i-Arliino-2-nitro-4-chlorbenzol ... orange #'-i-Ainino-2, 6-dichlor---nitrobenzol rotorange i Aniino-2, 4., 5-trichlorbenzol - orange i Amino-2, 4., 6-trichlorbenzol ... gelb i Ainino-2-inethoxy-5-nitrobenzol rot .4, 4'-Diamilio-3, 3'-dimethoxydi- phenvl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . liel lbraun i-llet@yl- 2 - aininolienzol-4-sul fon- säure .... .. ............ hellgelb i-Amino-3, 6-dimetlioxy-5-nitro- benzol ..... .... .. .... rot i Ainino-2, 3"5, 6-tetrachlorbenzol Hellgell i-Amino-2, -[-dinitrobenzol ...... rot i-Ainitio-6-1)iom-2, 4-dinitrobenzol bordeaux. 138 Teile i =Amilio-4-liitrobelizol werden in üblicher Weise dianotiert und mit einer mit 272 Teilen kristallisiertem Natriumacetat versetzten wässerigen-Lösung von 3oo Teilen der aus T rinietliylaniin und i-(N-Butyl-ß-chlor- iithvlamino)-3-nietliylbenzol erhältlichen Ver- bindung von der Zusammensetzung - Ähnliche Azofarbstoffe erhält man durch Vereinigen der aus Trimethylamin und i-(N-Butyl-ß-chloriithylamino)-3-inethyllienzol erhältlichen Verbindung mit folgenden Diazoverbindunzen:
Farbton i-Alnino-2, 4., 6-trichlorbenzol . . . gelb i-Ainino-2, 3, ;, 6-tetrachlorbenzol Hellgelb 1-Anllil0-2, 4-diliitrobenzol ...... rotviolett i-Arnii1o-2-clilor-4-nitrolieli7ol ... dunkelrot i-Ainino-2, 6-diclilor-.l-nitrolienzol braunrot i Aini11o-2, .1, 5-trichlorbenzol ... orange i-Aniino-6-lironi-2, .i-dinitrobenzol violett. - Ähnliche wertvolle Azofarbstoffe werden mit folgenden dia-r_otierten Aminen erhalten:
. 1#'arl)ton 1-Amino-2, 4-dinitrobenzol ...... rot i-Amino-4-nitrobenzol . . , . . . . Hellrot i Amino-2-chlor-4-rlitrobenzol ... braunrot i-Ainino-2, 6-dichlor-4-nitrölienzol braun i-Ainino-2, .a., 5-trichlorbenzol ... gell. "der "I'ri;itlianolaniin und \-:\thyl-@@-ch@nr- ;:thy@am@nc)1)enzu@ von der "l_usanuuetlsetzun vereinigt. Der entstandene Azofarbstoff färbt 111 leuthlend orangeroten -1'111e11. In ;ilinlicher Weise erhält inan Azofarb- stc)te von gtiterl I?clithehseigenschaftem wenn man slic Verbindung aus Trilnethylaniin und \-:\thyl-;-@-chlur;ith ylaminohenzol finit folgen- clen diazutierten Aminen kuppelt: Far1)ton t-Aniino-a, .4, 6-triclilorbenzol ... gelb 1-:\111i110-=. .4. 3-trichlorbenzol ... gelb t-Aniillo-2, 3. ä, 6-tetrachlorhenzol grüngelb i-:\tnino-a 6-dichlor-4-nitrobenzol rotbraun wAtninom4-dinitrol)enzol ...... rot In\mlm)-(Yl)rom-2, 4-dhlttrohenzol blaurot I'-alo- I)e11IU l ...... . . ...... . . ..... rot t-A111111o11:11)lltllal111 . . . . - . - - - . . . gelb @-:\I11111crrt'-I1121'o-I. I'-azohenzol . . rot. 1)1r Farl)stc)fte sind auch in Nitrocelltilose- lack liislicli. Beispiel 6 Durch Kuppeln von diazotiertem I Alilltio- @-nitrc@l>enzc)1 mit (lern Umsetzungsprodukt \()I1 = 1f(11. Triniethylanlin illit 1 \1o1. \-Di- t,@-cllic)1-;ithyl)-am@nnl)euzol y()11 der Zusarn- iruol:etrun chült nlan einen Azohri)stott, der besonders leicht löslich ist. J--,r färbt Celltilosefasern und lleanI(lers auch 1111t synthetischen Gehstoffen gMerl)tes 1_cder gellntichigorangc. Verwendet inan :in Stelle y011 I-:\tllltlo- j:itt'c)1)ell:@,)i 1-Amincr.@-nitrunal>hthalin, so erlialt iuan eilten Leder oder \-isc()sektinst- @(#ide 1)cii'(((#atixt'ut f:irl)(#ildcil Azufarbstott, lt:illrrnd ])ei I?r'stitz c(cs t-.\m@nc)-.@-n@trunal)ll- thalins durch 1-:\niilic)n;il)litlitilinein:\zofarl)- stoti erbalten wird, der orange Färbungen liefert. Beispiel 1)1e 1)i;Lzc)yerl)iltclilllg.'1lls =, .l-clinitn)-t-amitwl)(#nzol kuppelt 111a11 illit --M Teilen (WS I'msetzmql)rc)dukws aus"fri- 1-1 \-:\t@yl-ji-chlt)r;itllyl- tnetllylamin und am@uc)I-na@)lnllalin. Dur entstandeiieAzc)farl)- ttc)t't fiii-1)t #1-e11(1' in 1)lausticltigyic)lcttcn'l'iinen. Villen Azofarbstott y(111 ;ihnlichell l#:igeitsc11af- teil erli;ilt 111a11. weih uiall die gleiche Diazn- yeri)indungr mit dein Unlsetzungsprodukt aus Trlnlethyla1111I1 und 1-t \-Butyl-@@-rhlor;it@yl- amino)-.@-methoty-5-methylhenzul kuppelt. Beispiel Die Diazoverhindung aus =31 "feilen t-Ainino-z3. 5, C-tetrachlorbenzol wird finit .h1 "1'eilen-cles L-msetz ungsproduktes aus 1>i- methystearcamin und \-:\thyl-t@-ch@or;ithyl- anlinol)enzol in 1.2 noo "feilen Wasser gekup- pelt. Man stumpft dann 1n11 Natriumacemt all und saugt den ausgeschiedenen Azofarb- Aoä ah. Ihr Farbstoff färbt Chromleder. das finit synthetischen, sulfonsäuregruppenhal- tigen Gerbstoffen behandelt worden ist, in gelbbraunen Tönen. Einen iiluilichen :\zofarbstoff erhält inan, wenn inan als Azolcomponente (las Umset- zungsprodukt aus 1)inietli@'ldodec#-laniin und \-=lthyl-@:-chloräthylaminubenznl yerwen(lrt. Der so erhaltene Farbstoff zeit bakterizide Eigenschaften. Betspiel () 1;3 Teile i. 3-Dianiino-4-nitrol)enzol wer- den in bekannter jVeise nionodiazodert, und die erhaltene Diazoverhindung wird mit 238 Teilen des Llnsetzunggwodukws aus Iri- inethylamin und \-_\thyl-ldioradgdmnw- benzol gekuppelt. \ach beendeter Kupplung wird der \Ionnazofarbstoff nochmals diazo- tiert. rillt I I_' Teilen 5. t)-l)lll\'(Iro-I, 3 -dlOxy- benzul (Diliyrlroresorcini (gekuppelt, und der entstandene I)isaznfarbstoff wird abgesaugt. Er färbt Cltrunileciei'. Glas mit syutlictischen, sulfonsäuregruppenhalti.en Gerbstotten 1)e- haudeit wurcleil i#I, in I;r;iftigeil braullun Tüne n. Beispiel in 1)1e Diazoverhindung aus =31 Teilen i-Aniillu-2.3. ;, 6-tett-aclilurl)enzolkuppelt inan nlit y o.5 "feilen des L"InsmzunWsl)rodukws aus "1'1'llnetllylatllill 1111c1 \-Btityl-(@i-nxy- ;#-chlnrl)ruln'1I-a11111101)ell"/.tll. Der entstandene :\zofarl)stoft färbt I.cclen das mit svnthe- tischen, sulfcms;iuregrul>penhaltigen Gerl)stof- fetl hellandelt wc)rclen ist, i1: tief(#11 g(#ll)e:i Tunen. Ähnliche wertvolle Azofarl)stutte erhält man, wenn malt all Stelle voll I-:\niltlo- '. 3, ;, ti-tetraclilnrl)enzul foigellde 1)iazt)kunl- puticitten verwendet: Farbton 1-:\mitw-a, li-clichlt)r-.I-nitrc)1)cnzul rc)tl)raun I-.lmillu-@. 4, ;-triclilurl)enzcll ... ()rangc I-.\nlitl0-@, 4, Ci-triclilorl)etiz()1 . . . g(#11) I-:@II11Iln-.+-11111-i11)ell"/.t)1 . . . . . . . . . . rot. Die st) erhaltenen I-;irl)st()tte sind auch in \itrcl.ellulccsrlacl;en und c,i'g;iiiisclien Lii- :mot@wnitteltl iv@aiull. Verwendet inan das 1'msetznngshroclula au, TrlnieiliN'lanitn und \-:\divi- N;-clilorprop?-11-aniiliobenzol als :Xzokompo- iic-ilte. ,o erhält matt ähnliche _lzofarbstotte. Beispiel ii Die Diazoverhindung aus alt Teilen r-Aniino-2, 3, 5, Ci-tetraclilorlienzol kuppelt man mit 29G.3 Teilen des LTmsetzun gspro- duktes aus 'Ürinietlivlaniin und 2,JT-Cycloliesvl- ;),-clllorätliv1ainilloiienzol. Der so- erhaltene .lzofarbstotl färbt die verschiedensten Textil- stotte in leuchtend gelben Tönen. i33 Teile I, 3-Diamino-4-ilitrobelizol wer- (teil in bekannter Weise inonodiazotiert, und clie erhaltene Diazoverbindung wird mit 3 oti "I'eileii des Umsetzungsproduktes aus \1o1. Trimetlivlamin und i Mol. \-Di- (rl-ow-y-clilorpropl-l)-aininobenzol gekuppelt. ach beendeter Kupplung wird der ent- -:ta ildelle '.\lonoazofarlistotf nochmals diazo- tiert und mit i 12 Teilen Dilivdroresorcin ge- kuppelt. Der entstandene Disazofarbstott löst sich #lIut itl Wasser und färbt finit #yntlieti- Z-chen, .ulf<@n,'siurcgrulii>enlialtigen - Gerb- :tottrn r@;@erbte@ Leder in sehr echteil brau- nen -hüllen.
Claims (1)
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PATHNTANsrrr:ctt: Verfahren zur ITerstellun@ von wasser- li-islichen Azofarbstoffen. dadurch "ei<enn- zeichnet, clali mall aronlatisclie Ainine 1'o17 der allgemeinen Formel in der R einen kulililun @s Fihiren aro- matischen Rest ohne Hvdro-,vl- und Anlinogruppen, 1 einen Alky1-, Arvl-, Aralkvl- oder C\-Cloaik\-Irest und v einen Alkvlrest, an den in direkter Bindung all ein _llkylkohleristotfatom der Rest einer duartären Ainnioniurnbase oder eines cluartären '.innionitinisalzes gebunden ist, bedeuten oder in der x = v ist, mit dianotierten aromatischen :Aminen kuppelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI51702D DE652215C (de) | 1935-02-20 | 1935-02-20 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI51702D DE652215C (de) | 1935-02-20 | 1935-02-20 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE652215C true DE652215C (de) | 1937-10-27 |
Family
ID=7193151
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI51702D Expired DE652215C (de) | 1935-02-20 | 1935-02-20 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE652215C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3529921A (en) * | 1966-05-11 | 1970-09-22 | Ciba Ltd | Process for dyeing or printing synthetic fibers with basic azo dyestuffs |
-
1935
- 1935-02-20 DE DEI51702D patent/DE652215C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3529921A (en) * | 1966-05-11 | 1970-09-22 | Ciba Ltd | Process for dyeing or printing synthetic fibers with basic azo dyestuffs |
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