DE477913C

DE477913C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE477913C
Application number: DEI31280D
Authority: DE
Inventors: Dr Richard Gast; Dr Georg Kalischer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1927-05-22
Filing date: 1927-05-22
Publication date: 1929-06-17

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen basischen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß unsulfierte Azofarbstoffe, die in ihrem Molekül eine oder mehrere Thiazolgruppen enthalten, durch die Behandlung mit Alkylierungsmitteln, wie Dialkylsulfaten, Arylsulfosäureestern oder Halogenalkylen, in neue Farbstoffe übergeführt werden können, die sich von den Ausgangsfarbstoffen durch ihre Wasserlöslichkeit und die Eigenschaft unterscheiden, gebeizte Baumwolle anzufärben. Die Reaktion verläuft anscheinend in der Weise, daß sich das angewandte Alkylierungsmittel an das Schwefel-oder Stickstoffatom des Thiazolringes unter Bildung einer Thionium- bzw. Azoniumverbindung anlagert. Die für das Verfahren geeigneten Azofarbstoffe sind beispielsweise in der Weise erhältlich, daß man die Diazokörper von Aminoarylenthiazolverbindungen, wie Amino-&,-methylbenzothiazol, Dehydrothio-p-toluidin, Primulinbase und ihre Homologen und Substitutionsprodukte, mit unsulfierten Azokomponenten vereinigt.
Die Nuance der nach dem neuen Verfahren erhaltenen Farbstoffe ist je nach der angewandten Kupplungskomponente gelb, orange, rot bis braun. Die Ausführung der Reaktion erfolgt durch Erhitzen der beiden Komponenten, = vorteilhaft bei Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels.
Beispiel i Eine Lösung von 15 kg des Farbstoffs Dehydrothio-p-toluidinazo-(3-naphthol in 170 kg Chlorbenzol wird nach Zusatz von 6 kg Dimethylsulfat mehrere Stunden unter Rückfluß gekocht, bis die Menge des sich abscheidenden Reaktionsprodukts nicht mehr zunimmt. Der erhaltene Farbstoff wird nach dem Erkalten abfiltriert und in üblicher Weise von anhängendem Chlorbenzol befreit. Zur weiteren Reinigung wird er in heißem Wasser gelöst und aus der filtrierten Lösung mit Kochsalz gefällt. Der Farbstoff ist in Wasser leicht mit roter Farbe löslich und färbt brechweinsteintannierte Baumwolle in klaren gelbstichig roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften an. -Ein analoges Produkt erhält man, wenn man an Stelle des Dimethylsulfats 17 kg Paratoluolsulfosäuremethylester verwendet und längere Zeit unter Rückfluß kocht.
Geht man statt von der Kombination Dehydrothio-p-toluidinazo-3-naphthfll von dem entsprechenden Dehydrothioxylidin-Farbstoff aus, so erhält man einen blaustichig rot färbenden Farbstoff von analogen Eigenschaften. Beispiel a 15 kg des Farbstoffs Dehydrothio-p-toluidinazo-z-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon werden mit 400 kg Chlorbenzol und 6 kg Dimethylsulfat ungefähr 6 bis io Stunden gekocht. Das Reaktionsprodukt wird abfiltriert und, wie im Beispiel i angegeben, aufgearbeitet. Der Farbstoff löst sich in Wasser leicht mit rotstichig gelber Farbe und gibt auf gebeizter Baumwolle Färbungen von gleicher Nuance, die sich durch vorzügliche Lichtechtheit auszeichnen.
Der gleiche Farbstoff wird erhalten, wenn man das Ausgangsprodukt mit Dimethylsulfat ohne Lösungsmittel mehrere Stunden auf etwa 13 o° erhitzt. Beispiel 3 In eine heiße Lösung von i q. kg des Farbstoffs Dehydrothio-p-toluidinazoacetessigsäureanilid in 340 kg Chlorbenzol trägt man S kg Dimethylsulfat ein und hält dann noch längere Zeit im Sieden. Bei der Aufarbeitung nach Beispiel i erhält man einen in Wasser löslichen Farbstoff, der tannierte Baumwolle in grünstichig gelben Tönen anfärbt.
Geht man von der entsprechenden Menge des Farbstoffs Primulinazoacetessigsäureanilid aus, so entsteht ein Produkt von ähnlichen Eigenschaften. Ebenso erhält man einen wasserlöslichen gelben Farbstoff, wenn man den Monoazofarbstoff aus dianotiertem Amino-#t-methylbenzothiazol und Acetessigsäureanilid mit Alkylierungsmitteln, wie Dimethylsulfat oder Jodäthyl, in Reaktion bringt.
Der Ersatz des Acetessigs;äureanilids in dem Ausgangsfarbstoff durch andere Acetessigs!äurearylide, wie z. B. Acetessigsäure-o-toluid, ebenso wie die Verwendung von Kupplungskomponenten, wie Methylketol, Acetylaceton u. ähnL, führt zu wasserlöslichen basischen Farbstoffen von entsprechenden Eigenschaften.
Rotbraune bis braune basische Farbstoffe erhält man, wenn man solche Monoazofarbstofe der Anlagerungsreaktion unterwirft, die als Kupplungskomponenten Metaphenylendiamin, Metaaminophenol oder ihre Substitutions- oder im Stickstoff alkylierten Produkte enthalten.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen basischen Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man unsulfierte Azofarbstoffe, die in ihrem Molekül eine oder mehrere Thiazolgruppen enthalten, durch Erhitzen mit geeigneten Alkylierungsmitteln, vorteilhaft bei Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, in Reaktion bringt.