DE501324C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number
DE501324C
DE501324C DEI28331D DEI0028331D DE501324C DE 501324 C DE501324 C DE 501324C DE I28331 D DEI28331 D DE I28331D DE I0028331 D DEI0028331 D DE I0028331D DE 501324 C DE501324 C DE 501324C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparation
dyes
vat
dye
kuepen dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI28331D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI28331D priority Critical patent/DE501324C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE501324C publication Critical patent/DE501324C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/06Peri-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen Dinaphthylendioxyd geht durch Oxydation in neutralem oder saurem Medium in einen chinonartigen Körper über, der alle Eigenschaften eines Küpenfarbstoffes zeigt und auf Wolle und Baumwolle aus gelber Küpe nach dem Verhängen an der Luft braune Färbungen liefert, deren Echtheitseigenschaften nicht befriedigend sind.
  • Es ist nun gefunden worden, da.ß aus diesem bei der Oxydatzan von Dinaphthylendioxyd entstehendien Chinon durch Einführen von Substäuenten (beispielsweise durch Halogenierung oder Nitrierung und anschließende Reduktion) neue Küp,enfarbstoffe erhalten werden können, diie sich durch bessere Echtheiten und wertvollere Nuancen. auszeichnen;.
  • So erhält man z. B. durch Nitrierung des Chinons und Reduktion des entstehenden Nitroproduktes einen Küpenfarbstoff, der auf Baumwolle nach dem Verhängen an der Luft eine blaugrüne Färbung liefert, die ganz erheblich echter ist als die des nicht substituierten Farbstoffs. Beispiel ioo Gewichtsteile dies durch Oxydationvon Dinaphthylendioxyd mit Bichromat und Schwefelsäure erhaltenen Farbstoffs werden fein verrieben, bei o° unter Rühren in iooo Teilen Salpetersäure (q.1° B6) eingetragen. Man läßt 5 biss 6 Stunden rühren und steigert dabei die Temperatur auf 8o bis ioo°. Beim Verdünnen mit Wasser oder Eis fällt das Dinitroprodukt aus, das abgesaugt und mit heißem Wasser ausgewaschen wird, und das sich durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol in derben, braunroten Nadeln (Fp. über 26o°) erhalten läßt.
  • Zur Reduktion wird das rohe Nitrierungsprodukt mit 2ooo Teilen Sprit und q.oo Gewichtsteilen kristallisiertem Schwefelnatrium zwei Stunden lang am Rückfluß gekocht. Die so erhaltene Aminoverbindung wird heiß abgenutscht und mit heißem Wasser ausgewaschen. Sie stellt ejn grünschwarzes Produkt dar, das in den meisten organischen Lösungsmitteln schwer oder nicht löslich ist und mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine gelbe Küpe lüefert. Baumwolle wird aus der Küpe in gelben Tönen angefärbt, die nach dem Verhängen an der Luft in, ein echtes Blaugrün übergehen.
  • Durch weitere Umsetzung der Aminogruppen lassen sich neue Farbstoffe erhalten. So entsteht durch Benzoylierung (mit Benzoylchlorid in Pyridin) ein Küpen-farbstoff, der auf Wolle und Baumwolle aus gelber Küpe nach dein Verhängen an der Luft rote Färbungen liefert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH. Verfahren zur Darstellung von KüpenZ farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man in das durch Oxydation von Dinaphthylendioxyd erhaltene Chinon Substituenten (vorzugsweise Halogen-, Nitro-, Amino- oder substituierte Aminogruppen) einführt.
DEI28331D 1926-06-16 1926-06-16 Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen Expired DE501324C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI28331D DE501324C (de) 1926-06-16 1926-06-16 Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI28331D DE501324C (de) 1926-06-16 1926-06-16 Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE501324C true DE501324C (de) 1930-06-30

Family

ID=7186999

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI28331D Expired DE501324C (de) 1926-06-16 1926-06-16 Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE501324C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE534932C (de) Verfahren zur Herstellung in saurem Bade zu faerbender Wollfarbstoffe der Anthrachinonreihe
DE501324C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE637937C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE477913C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Azofarbstoffen
DE565426C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE951389C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE588607C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE499965C (de) Verfahren zur Darstellung von Oxalkylaminoanthrachinonen und ihren Derivaten
DE1006557C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen
DE844778C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE540931C (de) Verfahren zur Herstellung von echten Kuepenfarbstoffen
DE362457C (de) Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe
DE718304C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE682820C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE475766C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
AT57704B (de) Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen.
DE518229C (de) Verfahren zur Herstellung von sauer faerbenden Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE595024C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten des Fluoranthens
DE529649C (de) Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen
DE470949C (de) Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Kuepenfarbstoffe
DE430901C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE625515C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE514973C (de) Verfahren zur Darstellung von Azophthaleinfarbstoffen
DE503405C (de) Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe
AT234245B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe