DE565426C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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Description
Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß. man besonders wertvolle Küpenfarbstoffe
erhält, wenn man Anthrachinonderivate mit mindestens einer α-ständigen Aminogruppe mit Diphenylmonocarbonsäurehalogeniden
oder ihren Substitutionsprodukten kondensiert. Als solche Substitutionsprodukte seien beispielsweise die Halogen-, Alkoxy-,
Akyl-, Aryl- und Acylaminoderivate genannt.
Die neuen Kondensationsprodukte zeichnen sich durch eine außergewöhnliche Farbstärke
und Baumwollaffinität vor den analogen bekannten, mittels Arylmonocarbonsäuren erhältlichen
Acyl derivaten aus. So liefert der einfachste Vertreter der neuen Farbstoffgruppe
das 4-Phenylbenzoyl-a-aminoanthrachinon auf Baumwolle und Wolle kräftige
und äußerst grünstichiggelbe Töne, die die Benzoyl- und Naphthoylprodukte an Klarheit
der Nuance und an Farbstärke erheblich übertreffen.
Die neuen Farbstoffe besitzen vorzügliche Echtheitseigenschaften. Ihre Herstellung erfolgt
in der üblichen Weise durch Kondensation der Diphenylcarbonsäurehalogenide und deren Substitutionsprodukten mit den a-Aminoanthrachinonen
in einem geeigneten Lösungsmittel bei An- oder Abwesenheit säurebindender Mittel.
22 kg orAminoanthrachinon werden in etwa
500 kg siedendem o-Dichlorbenzol gelöst und innerhalb kurzer Zeit 22 kg Diphenyl-4-carbonsäurechlorid
zugegeben. Nach etwa '/oStündiger Reaktionsdauer läßt man, wenn
die Salzsäureentwicklung beendet ist, die gelbbraune Lösung erkalten. Der in gelben Kristallen
auskristallisierte Farbstoff wird abgesaugt und mit Alkohol nachgewaschen, Fp. 2 5 40. Er färbt aus blaustichiger roter
Küpe Baumwolle und Wolle in kräftigen, sehr klaren, äußerst grünstichiggelben Tönen
von hervorragenden Echtheitseigenschaften an.
Ersetzt man in Beispiel 1 das a-Aminoanthrachinon durch 25 kg i-Amino-6-(7-)
chloranthrachinon, so erhält man einen etwas röteren Farbstoff.
34 kg i-Amino-5-Benzoylaminoanthrachinon
werden in etwa 700 kg Trichlorbenzol gelöst und bei i8o° 21 kg Diphenyl-4-carbonsäurechlorid
eingerührt. Unter starker Salzsäureabspaltung ist die Farbstoffbildung in etwa 1Z2 Stunde beendet. Der bereits in der
Hitze auskristallisierte Farbstoff wird bei
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Otto Bayer in Frankfurt a. M.
505420
etwa 50 ° abgesaugt und mit Alkohol ausgewaschen. Das so erhaltene i-Benzoylamino-5-(4-phenylbenzoyl-)
aminoanthrachinon färbt aus bordoroter kalter und heißer Küpe ein
klares und volles Gelb, welches an Farbstärke und an Faseraffinität des 1 · 5-Dibenzoylaminoanthrachinon
um ein Vielfaches übertrifft. Seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure
ist gelbbraun.
Ersetzt man in obigen Beispielen das Diphenyl-4-carbonsäurechlorid
durch seine Isomeren oder beispielsweise durch die äquivalente Menge des 2'~Chlordiphenyl-4-carbonsäurechlorids,
des 2-Methoxydiphenyl-5-carbonsäurechlorids, des Terphenylcarbonsäurechlorids,
so erhält man ähnlich wertvolle Farbstoffe.
25 kg i-Amino-4-Methoxyanthrachmon werden in 500 kg Nitrobenzol mit 3 kg CoI-lodin
und 23 kg Diphenyl-4-carbonsäurechlorid 1Z2 Stunde lang auf 1900 erhitzt. Nach
dem Erkalten wird der in roten Kristallen abgeschiedene Farbstoff abfiltriert, mit Alkohol
gewaschen und getrocknet. Er färbt aus oranger Küpe Baumwolle in sehr lebhaften gelborangen Tönen an.
Ersetzt man in Beispiel 4 das i-Aminomethoxyanthrachinon
durch 34 kg 4-Aminoi · 2-Phenylimidazolanthrachinon, so erhält
man einen aus braunroter Küpe färbenden, sehr echten gelborangen Farbstoff.
12 kg des reduzierten Kondensationsproduktes aus s-Nitroanthrachinon^-carbonsäurechlorid
und i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon werden in etwa 200 kg Trichlorbenzol
bei 200° mit 4,5 kg Diphenyl-4-carbonsäurechlorid versetzt und bis zum Aufhören
der Salzsäureentwicklung gerührt. Der in goldgelben Kristallen ausfallende Farbstoff
färbt aus bordoroter Küpe ein kräftiges grünstichiges'Gelb.
Als weitere für das Verfahren geeignete Derivate des a-Aminoanthrachinons seien beispielsweise
genannt: die Diaminodianthrimide und ihre Carbazolierungsprodukte, die
Aminoanthrachinon-1 · 2-acridone usw.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonderivate mit mindestens einer α-ständigen Aminogruppe mit Diphenyhnonocarbonsäurehalogeniden und ihren Substitutionsprodukten, zweckmäßig in einem höher siedenden Lösungsmittel bei Gegenwart oder Abwesenheit eines säurebindenden Mittels, kondensiert.
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1931
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