DE565426C

DE565426C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number: DE565426C
Application number: DE1930565426D
Authority: DE
Inventors: Dr Otto Bayer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-11-08
Filing date: 1930-11-08
Publication date: 1932-11-30
Also published as: US1877791A

Description

Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß. man besonders wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man Anthrachinonderivate mit mindestens einer α-ständigen Aminogruppe mit Diphenylmonocarbonsäurehalogeniden oder ihren Substitutionsprodukten kondensiert. Als solche Substitutionsprodukte seien beispielsweise die Halogen-, Alkoxy-, Akyl-, Aryl- und Acylaminoderivate genannt.

Die neuen Kondensationsprodukte zeichnen sich durch eine außergewöhnliche Farbstärke und Baumwollaffinität vor den analogen bekannten, mittels Arylmonocarbonsäuren erhältlichen Acyl derivaten aus. So liefert der einfachste Vertreter der neuen Farbstoffgruppe das 4-Phenylbenzoyl-a-aminoanthrachinon auf Baumwolle und Wolle kräftige und äußerst grünstichiggelbe Töne, die die Benzoyl- und Naphthoylprodukte an Klarheit der Nuance und an Farbstärke erheblich übertreffen.

Die neuen Farbstoffe besitzen vorzügliche Echtheitseigenschaften. Ihre Herstellung erfolgt in der üblichen Weise durch Kondensation der Diphenylcarbonsäurehalogenide und deren Substitutionsprodukten mit den a-Aminoanthrachinonen in einem geeigneten Lösungsmittel bei An- oder Abwesenheit säurebindender Mittel.

Beispiel 1

22 kg orAminoanthrachinon werden in etwa 500 kg siedendem o-Dichlorbenzol gelöst und innerhalb kurzer Zeit 22 kg Diphenyl-4-carbonsäurechlorid zugegeben. Nach etwa '/oStündiger Reaktionsdauer läßt man, wenn die Salzsäureentwicklung beendet ist, die gelbbraune Lösung erkalten. Der in gelben Kristallen auskristallisierte Farbstoff wird abgesaugt und mit Alkohol nachgewaschen, Fp. 2 5 4⁰. Er färbt aus blaustichiger roter Küpe Baumwolle und Wolle in kräftigen, sehr klaren, äußerst grünstichiggelben Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften an.

Beispiel 2

Ersetzt man in Beispiel 1 das a-Aminoanthrachinon durch 25 kg i-Amino-6-(7-) chloranthrachinon, so erhält man einen etwas röteren Farbstoff.

Beispiel 3

34 kg i-Amino-5-Benzoylaminoanthrachinon werden in etwa 700 kg Trichlorbenzol gelöst und bei i8o° 21 kg Diphenyl-4-carbonsäurechlorid eingerührt. Unter starker Salzsäureabspaltung ist die Farbstoffbildung in etwa ¹Z₂ Stunde beendet. Der bereits in der Hitze auskristallisierte Farbstoff wird bei

*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:

Dr. Otto Bayer in Frankfurt a. M.

505420

etwa 50 ° abgesaugt und mit Alkohol ausgewaschen. Das so erhaltene i-Benzoylamino-5-(4-phenylbenzoyl-) aminoanthrachinon färbt aus bordoroter kalter und heißer Küpe ein klares und volles Gelb, welches an Farbstärke und an Faseraffinität des 1 · 5-Dibenzoylaminoanthrachinon um ein Vielfaches übertrifft. Seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist gelbbraun.

Ersetzt man in obigen Beispielen das Diphenyl-4-carbonsäurechlorid durch seine Isomeren oder beispielsweise durch die äquivalente Menge des 2'~Chlordiphenyl-4-carbonsäurechlorids, des 2-Methoxydiphenyl-5-carbonsäurechlorids, des Terphenylcarbonsäurechlorids, so erhält man ähnlich wertvolle Farbstoffe.

Beispiel 4

25 kg i-Amino-4-Methoxyanthrachmon werden in 500 kg Nitrobenzol mit 3 kg CoI-lodin und 23 kg Diphenyl-4-carbonsäurechlorid ¹Z₂ Stunde lang auf 190⁰ erhitzt. Nach dem Erkalten wird der in roten Kristallen abgeschiedene Farbstoff abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Er färbt aus oranger Küpe Baumwolle in sehr lebhaften gelborangen Tönen an.

Beispiel 5

Ersetzt man in Beispiel 4 das i-Aminomethoxyanthrachinon durch 34 kg 4-Aminoi · 2-Phenylimidazolanthrachinon, so erhält man einen aus braunroter Küpe färbenden, sehr echten gelborangen Farbstoff.

Beispiel 6

12 kg des reduzierten Kondensationsproduktes aus s-Nitroanthrachinon^-carbonsäurechlorid und i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon werden in etwa 200 kg Trichlorbenzol bei 200° mit 4,5 kg Diphenyl-4-carbonsäurechlorid versetzt und bis zum Aufhören der Salzsäureentwicklung gerührt. Der in goldgelben Kristallen ausfallende Farbstoff färbt aus bordoroter Küpe ein kräftiges grünstichiges'Gelb.

Als weitere für das Verfahren geeignete Derivate des a-Aminoanthrachinons seien beispielsweise genannt: die Diaminodianthrimide und ihre Carbazolierungsprodukte, die Aminoanthrachinon-1 · 2-acridone usw.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonderivate mit mindestens einer α-ständigen Aminogruppe mit Diphenyhnonocarbonsäurehalogeniden und ihren Substitutionsprodukten, zweckmäßig in einem höher siedenden Lösungsmittel bei Gegenwart oder Abwesenheit eines säurebindenden Mittels, kondensiert.