DE529649C - Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen

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DE529649C
DE529649C DE1930529649D DE529649DD DE529649C DE 529649 C DE529649 C DE 529649C DE 1930529649 D DE1930529649 D DE 1930529649D DE 529649D D DE529649D D DE 529649DD DE 529649 C DE529649 C DE 529649C
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Germany
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anthraquinone
anthraquinone dyes
dyes
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DE1930529649D
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Inventor
Dr Otto Bayer
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonküpenfarbstoffen Durch das Patent 492 447 ist .ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinondithiazolen geschützt, welches darin besteht, daß man 2 - 6-Diaroyldia)mino,anthrachinone in die entsprechenden Imidchloride überführt und diese mit schwefelnden Mitteln behandelt.
  • Es wurde nun weiterhin, gefunden, daß dieses Verfahren nicht nur auf Aroylaminoanthrachinone beschränkt ist, sondern es gelingt auch, Dianthrachinonoyl-p-diaminoaryle, die aus Anthrachinon-2-carbonsäuren erhalten werden, über ihre Imidchloride mit schwefelabgebenden Mitteln in die entsprechenden Dithiazole überzuführen. Diese sind identisch mit den Küpenfarbstoffen, die nach dem Verfahren des Patents 379 615 erhalten werden. Vor diesem Verfahren hat das vorliegende den Vorzug, daß die Farbstoffe direkt in reiner Form anfallen. Fernerhin gestattet es, solche Substitutionsprodukte darzustellen, die bei der Schwefelschmelze gemäß Patent 379615 eine Veränderung erfahren würden. Beispiel i a) 4,7 kg Benzidin werden in etwa ioo kg heißem Trichlorbenzol gelöst und in eine vorgelegte Lösung von i¢kg Anthrachinon-2-carbönsäurechlorid in i 5o kg Trichlorbenzol bei 200° eingerührt. Sofort scheidet sich unter Salzsäureentwicklung das Diamid als goldgelber -Niederschlag .ab. Nach etwa einhalbstündigem Rühren am Rückfluß wird abgesaugt, mit Benzol gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute ist nahezu theoretisch.
  • b) 15 kg dieses N - N'-Di-,B-anthrachinonoylbenzidins werden mit 2o kg Phosphorpentachlorid in etwa 3oo kg o-Dichlorbenzol i bis 2 Stunden am Rückfluß gekocht, wobei vorübergehend Lösung eintritt. Beim Erkalten scheidet sich das Imidchlorid in orange gefärbten Kristallen vom Schmelzpunkt 322° ab. Die Ausbeute ist vorzüglich.
  • c) Eine Mischung von 5oo kg Naphthalin und 6a kg Schwefel wird auf etwa 22o° erhitzt und 4o kg des Imidchlorids eingerührt. Nach etwa zehnstündiger Reaktionsdauer ist die F,arbstoffbildung beendet. Nach Abkühlen auf ioo° wird die Schmelze mit Chlorbenzol verdünnt und der Farbstoff abgesaugt und mit Alkohol ausgewaschen. Er fällt so direkt in reiner Form an. Er färbt Baumwolle aus braunoliver Küpe in kräftigen goldgelben Tönen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften .an. Bei diesem Verfahren ist es nicht nötig; wie oben angegeben, das Zwischenprodukt abzuscheiden. "Man kann vielmehr die Bildung des Anthrachinon-2-carbonsäurechlorids, des Diamids, des Imidchlorids und die Schwerfelung in einer einzigen Operation durchführen. a Beispiel 2 Ersetzt man im Beispiel i das Benzidin durch die äquivalente Menge p-Phenylendiamin, so erhält man einen Farbstoff, der mit dem des Patents 382 923 übereinstimmt.
  • Verwendet man bei dem oben angegebenen Verfahren anstatt des Anthrachinon-2-carbonsäurechlorids seine Derivate, wie z. B. Chlor-, Metho-zy- oder i-Aminoanthrachinon-2-carbonsäurehalogenide, so erhält man analoge Farbstoffe. -

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 492 447, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die den aus Anthrachinan-2-carbonsäuren,erhältlichem. Dianth:rachinonoyl-p-diaminoarylen und ihren Substitutionsprodukten entsprechenden Imidchloride mit schwefelnden Mitteln behandelt.
DE1930529649D 1930-01-29 1930-01-29 Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen Expired DE529649C (de)

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