DE553312C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
- Publication number
- DE553312C DE553312C DE1930553312D DE553312DD DE553312C DE 553312 C DE553312 C DE 553312C DE 1930553312 D DE1930553312 D DE 1930553312D DE 553312D D DE553312D D DE 553312DD DE 553312 C DE553312 C DE 553312C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- triazines
- preparation
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/46—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound
- C09B1/467—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound attached to two or more anthraquinone rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Coloring (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
24. JUNI 1932
24. JUNI 1932
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22b GRUPPE
22 b I JO. SQ
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Zusatz zum Patent 551
Patentiert im Deutschen Reiche vom 4. Juni 1930 ab Das Hauptpatent hat angefangen am 20. Februar 1930.
Durch das Patent 551884 ist ein Verfahren
zur Darstellung von Küpenfarbstoffen unter Schutz gestellt, welches darin besteht,
daß man Monoaryldihalogen-1 · 3 · 5-triazine mit Aminoanthrachinonen oder Kernsubstitutionsprodukten
bzw. Derivaten derselben umsetzt.
Es wurde gefunden, daß sich bei diesem Verfahren die Monoaryldihalogentriazine vorteilhaft
durch Monoalkyldihalogen-1*3· 5-triazine, Monoaralkyldihalogen-1 · 3 · 5-triazine
oder solche Dihalogen-1 · 3 · 5-triazine, die noch durch einen hydroaromatischen Rest
substituiert sind, ersetzen lassen. Man erzielt hierbei gegenüber dem Verfahren des Hauptpatents
den Vorteil, daß einmal die Umsetzung mit den Aminoanthrachinonen usw.
leichter und glatter verläuft, zum andern die erhältlichen Farbstoffe meist noch klarer und
in ihrer Nuance aufgehellt erhalten werden. Letzteres ist insofern von Bedeutung, als sich
nach vorliegendem Verfahren Farbstoffe darstellen lassen, die technisch wertvolle, grünstichige
und echte Gelbnuancen liefern, welche in ihrem färberischen Wert den entsprechenden
Produkten des Hauptpatents eben durch ihren Grünstich überlegen sind.
89 Gewichtsteile a-Aminoanthrachinon werden
in 1000 Gewichtsteile Nitrobenzol bei ioo° eingerührt und 33 Gewichtsteile 2-Methyl-4
· 6-dichlor-1*3· 5-triazin zugesetzt. Es
tritt sofort eine lebhafte Reaktion ein, und man läßt bei etwa ioo° Rühren, bis die Farbstoffbildung
beendet ist, was nach etwa 5 Stunden der Fall ist. Der aus feinen hellgelben Nädelchen bestehende Farbstoff wird nach,
dem Erkalten abgesaugt, etwas mit Nitrobenzol, dann mit Alkohol ausgewaschen und getrocknet.
Man erhält so etwa 100 Gewichtsteile Farbstoff, der direkt zum Färben verwandt werden
kann.
Die aus der Küpe auf Baumwolle erhältliche Färbung stellt ein klares grünstichiges,
sehr echtes Gelb dar.
90 Gewichtsteile a-Aminoanthrachinon werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, in 1000 Ge- g0
wichtsteilen Nitrobenzol mit 36 Gewichtsteilen Äthyldichlor-1 · 3 · 5-triazin kondensiert. Nach.
Erkalten wird das Reaktionsprodukt abgesaugt und mit etwas Alkohol nachgewaschen.
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Winfrid Hentrich in Nürnberg, Dr. Frans Wieners und Dr. Richard Stroebel in Opladen.
Der so ebenfalls in guter Ausbeute in Form
von gelben Nädelchen erhältliche Farbstoff färbt auf Baiunwolle ein grünstichiges Gelb
von ähnlichen färberischen Eigenschaften, wie in Beispiel ι beschrieben.
68 Gewichtsteile 1 -Amino- 4-benzoylaminoanthrachinon
werden in etwa 1200 Gewichts-
xo teilen Nitrobenzol auf 1200 erwärmt und bei
dieser Temperatur 20,6 Gewichtsteile a-Butyldichlor-1
· 3 · 5-triazin zugegeben. Die bald einsetzende Reaktion ist unter langsamem Steigern der Temperatur auf 1400 in etwa
5 bis 6 Stunden beendet. Der nach dem Erkalten in üblicher Weise in Form von roten
Nädelchen erhältliche Farbstoff färbt auf Baumwolle ein klares blaustichiges Rot von
guten Echtheit.seigenschaften.
101 Gewichtsteile 1 -Amino- 4-methoxyanthrachinon,
in etwa 2000 Gewichtsteilen Nitrobenzol gelöst, werden bei 1200 mit 48 Gewichtsteilen
Benzyldichlor-1 · 3 · 5-triazin versetzt,
wobei sich ein helles Salz ausscheidet. Man läßt bei etwa 1200 rühren, bis der helle
Körper verschwunden ist und die Salzsäureentwicklung nachläßt. Dies ist in etwa 4 bis
5 Stunden der Fall. Beim Erkalten scheidet sich der Farbstoff in großen roten Kristallen
aus.
Das Produkt färbt Baumwolle aus der Küpe in sehr klaren orangefarbenen Tönen
von sehr guter Echtheit an.
67 Gewichtsteile α-Aminoanthrachinon werden in etwa 1500 Gewichtsteilen Trichlorbenzol
bei 110° gelöst, 35 Gewichtsteile Cyclohexydichlor-1
· 3 · 5-triazin zugesetzt und 4 Stunden bei 110 bis 1150 und noch weitere 2 bis
3 Stunden bei 120 bis 1250 gerührt. Der Farbstoff scheidet sich in Form gelber Kristallnädelchen
ab, die abgesaugt, mit etwas Trichlorbenzol und dann mit Alkohol gewaschen werden. Die Ausbeute beträgt etwa
ηΐ Gewichtsteile.
Der Farbstoff färbt auf Baumwolle aus der Küpe ein echtes klares Gelb.
90 Gewichtsteile 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon
werden in 150 Gewichtsteilen Nitrobenzol auf 130° erwärmt, und bei dieser
Temperatur werden 24 Gewichtsteile Äthyldichlortriazin zugesetzt. Man rührt nun die
Schmelze weiter bei 1300, bis die Farbstoffbildung
beendet ist. Der auf übliche Weise isolierte Farbstoff stellt ein orangefarbenes
Kristallpulver dar. Er färbt Baumwolle aus der Küpe in klaren goldorangefarbenen Tönen
von sehr guten Echtheitseigenschaften an.
Claims (1)
- Patentanspruch:Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 551884, darin bestehend, daß man hier Monoalkyldihalogen-1 · 3 · 5-triazine oder Monoaralkyldihalogen-1 · 3 · 5-triazine oder solche Dihalogen-1 · 3 · 5-triazine, die noch durch einen hydroaromatischen Rest substituiert sind, mit Aminoanthrachinonen oder Kernsubstitutionsprodukten oder Derivaten derselben zweckmäßig in Gegenwart eines geeigneten organischen Lösungsmittels und in Gegenwart oder Abwesenheit säurebindender Mittel bei erhöhter Temperatur umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE553312T | 1930-06-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE553312C true DE553312C (de) | 1932-06-24 |
Family
ID=34484632
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930553312D Expired DE553312C (de) | 1930-06-04 | 1930-06-04 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE553312C (de) |
GB (1) | GB372123A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2394572A1 (fr) * | 1977-06-14 | 1979-01-12 | Ciba Geigy Ag | Procede pour teindre, dans la masse, des matieres organiques a haut poids moleculaire |
-
1930
- 1930-06-04 DE DE1930553312D patent/DE553312C/de not_active Expired
-
1931
- 1931-06-02 GB GB1610331A patent/GB372123A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2394572A1 (fr) * | 1977-06-14 | 1979-01-12 | Ciba Geigy Ag | Procede pour teindre, dans la masse, des matieres organiques a haut poids moleculaire |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB372123A (en) | 1932-05-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE551884C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE553312C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE665598C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE1154586B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE1085993B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE693025C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen | |
DE892224C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE693610C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
DE546229C (de) | Verfahren zur Darstellung echter Kuepenfarbstoffe | |
DE529649C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
DE236407C (de) | ||
DE253714C (de) | ||
DE227104C (de) | ||
DE283724C (de) | ||
DE864425C (de) | Verfahren zur Herstellung von insbesondere zum Faerben von Acetat-seide geeigneten gasschwundfesten Anthrachinonfarbstoffen | |
DE742392C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen | |
DE1006557C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
DE210828C (de) | ||
DE838180C (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen | |
DE546227C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Kuepenfarbstoffe | |
DE487023C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe | |
DE538313C (de) | Verfahren zur Darstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
DE938435C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE237819C (de) | ||
DE549284C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyranthronreihe |