DE553312C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE553312C
DE553312C DE1930553312D DE553312DD DE553312C DE 553312 C DE553312 C DE 553312C DE 1930553312 D DE1930553312 D DE 1930553312D DE 553312D D DE553312D D DE 553312DD DE 553312 C DE553312 C DE 553312C
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DE
Germany
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weight
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triazines
preparation
dye
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Expired
Application number
DE1930553312D
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English (en)
Inventor
Dr Winfrid Hentrich
Dr Richard Stroebel
Dr Franz Wieners
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/46Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound
    • C09B1/467Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound attached to two or more anthraquinone rings

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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
24. JUNI 1932
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22b GRUPPE
22 b I JO. SQ
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Zusatz zum Patent 551
Patentiert im Deutschen Reiche vom 4. Juni 1930 ab Das Hauptpatent hat angefangen am 20. Februar 1930.
Durch das Patent 551884 ist ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen unter Schutz gestellt, welches darin besteht, daß man Monoaryldihalogen-1 · 3 · 5-triazine mit Aminoanthrachinonen oder Kernsubstitutionsprodukten bzw. Derivaten derselben umsetzt.
Es wurde gefunden, daß sich bei diesem Verfahren die Monoaryldihalogentriazine vorteilhaft durch Monoalkyldihalogen-1*3· 5-triazine, Monoaralkyldihalogen-1 · 3 · 5-triazine oder solche Dihalogen-1 · 3 · 5-triazine, die noch durch einen hydroaromatischen Rest substituiert sind, ersetzen lassen. Man erzielt hierbei gegenüber dem Verfahren des Hauptpatents den Vorteil, daß einmal die Umsetzung mit den Aminoanthrachinonen usw. leichter und glatter verläuft, zum andern die erhältlichen Farbstoffe meist noch klarer und in ihrer Nuance aufgehellt erhalten werden. Letzteres ist insofern von Bedeutung, als sich nach vorliegendem Verfahren Farbstoffe darstellen lassen, die technisch wertvolle, grünstichige und echte Gelbnuancen liefern, welche in ihrem färberischen Wert den entsprechenden Produkten des Hauptpatents eben durch ihren Grünstich überlegen sind.
Beispiel 1
89 Gewichtsteile a-Aminoanthrachinon werden in 1000 Gewichtsteile Nitrobenzol bei ioo° eingerührt und 33 Gewichtsteile 2-Methyl-4 · 6-dichlor-1*3· 5-triazin zugesetzt. Es tritt sofort eine lebhafte Reaktion ein, und man läßt bei etwa ioo° Rühren, bis die Farbstoffbildung beendet ist, was nach etwa 5 Stunden der Fall ist. Der aus feinen hellgelben Nädelchen bestehende Farbstoff wird nach, dem Erkalten abgesaugt, etwas mit Nitrobenzol, dann mit Alkohol ausgewaschen und getrocknet.
Man erhält so etwa 100 Gewichtsteile Farbstoff, der direkt zum Färben verwandt werden kann.
Die aus der Küpe auf Baumwolle erhältliche Färbung stellt ein klares grünstichiges, sehr echtes Gelb dar.
Beispiel 2
90 Gewichtsteile a-Aminoanthrachinon werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, in 1000 Ge- g0 wichtsteilen Nitrobenzol mit 36 Gewichtsteilen Äthyldichlor-1 · 3 · 5-triazin kondensiert. Nach. Erkalten wird das Reaktionsprodukt abgesaugt und mit etwas Alkohol nachgewaschen.
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Winfrid Hentrich in Nürnberg, Dr. Frans Wieners und Dr. Richard Stroebel in Opladen.
Der so ebenfalls in guter Ausbeute in Form
von gelben Nädelchen erhältliche Farbstoff färbt auf Baiunwolle ein grünstichiges Gelb von ähnlichen färberischen Eigenschaften, wie in Beispiel ι beschrieben.
Beispiel 3
68 Gewichtsteile 1 -Amino- 4-benzoylaminoanthrachinon werden in etwa 1200 Gewichts-
xo teilen Nitrobenzol auf 1200 erwärmt und bei dieser Temperatur 20,6 Gewichtsteile a-Butyldichlor-1 · 3 · 5-triazin zugegeben. Die bald einsetzende Reaktion ist unter langsamem Steigern der Temperatur auf 1400 in etwa 5 bis 6 Stunden beendet. Der nach dem Erkalten in üblicher Weise in Form von roten Nädelchen erhältliche Farbstoff färbt auf Baumwolle ein klares blaustichiges Rot von guten Echtheit.seigenschaften.
Beispiel 4
101 Gewichtsteile 1 -Amino- 4-methoxyanthrachinon, in etwa 2000 Gewichtsteilen Nitrobenzol gelöst, werden bei 1200 mit 48 Gewichtsteilen Benzyldichlor-1 · 3 · 5-triazin versetzt, wobei sich ein helles Salz ausscheidet. Man läßt bei etwa 1200 rühren, bis der helle Körper verschwunden ist und die Salzsäureentwicklung nachläßt. Dies ist in etwa 4 bis 5 Stunden der Fall. Beim Erkalten scheidet sich der Farbstoff in großen roten Kristallen aus.
Das Produkt färbt Baumwolle aus der Küpe in sehr klaren orangefarbenen Tönen von sehr guter Echtheit an.
Beispiel 5
67 Gewichtsteile α-Aminoanthrachinon werden in etwa 1500 Gewichtsteilen Trichlorbenzol bei 110° gelöst, 35 Gewichtsteile Cyclohexydichlor-1 · 3 · 5-triazin zugesetzt und 4 Stunden bei 110 bis 1150 und noch weitere 2 bis 3 Stunden bei 120 bis 1250 gerührt. Der Farbstoff scheidet sich in Form gelber Kristallnädelchen ab, die abgesaugt, mit etwas Trichlorbenzol und dann mit Alkohol gewaschen werden. Die Ausbeute beträgt etwa ηΐ Gewichtsteile.
Der Farbstoff färbt auf Baumwolle aus der Küpe ein echtes klares Gelb.
Beispiel 6
90 Gewichtsteile 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon werden in 150 Gewichtsteilen Nitrobenzol auf 130° erwärmt, und bei dieser Temperatur werden 24 Gewichtsteile Äthyldichlortriazin zugesetzt. Man rührt nun die Schmelze weiter bei 1300, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Der auf übliche Weise isolierte Farbstoff stellt ein orangefarbenes Kristallpulver dar. Er färbt Baumwolle aus der Küpe in klaren goldorangefarbenen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften an.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 551884, darin bestehend, daß man hier Monoalkyldihalogen-1 · 3 · 5-triazine oder Monoaralkyldihalogen-1 · 3 · 5-triazine oder solche Dihalogen-1 · 3 · 5-triazine, die noch durch einen hydroaromatischen Rest substituiert sind, mit Aminoanthrachinonen oder Kernsubstitutionsprodukten oder Derivaten derselben zweckmäßig in Gegenwart eines geeigneten organischen Lösungsmittels und in Gegenwart oder Abwesenheit säurebindender Mittel bei erhöhter Temperatur umsetzt.
DE1930553312D 1930-06-04 1930-06-04 Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Expired DE553312C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2394572A1 (fr) * 1977-06-14 1979-01-12 Ciba Geigy Ag Procede pour teindre, dans la masse, des matieres organiques a haut poids moleculaire

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2394572A1 (fr) * 1977-06-14 1979-01-12 Ciba Geigy Ag Procede pour teindre, dans la masse, des matieres organiques a haut poids moleculaire

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GB372123A (en) 1932-05-05

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