DE553312C

DE553312C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE553312C
Application number: DE1930553312D
Authority: DE
Inventors: Dr Winfrid Hentrich; Dr Richard Stroebel; Dr Franz Wieners
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-06-04
Filing date: 1930-06-04
Publication date: 1932-06-24
Also published as: GB372123A

Description

DEUTSCHES REICH

AUSGEGEBEN AM
24. JUNI 1932

REICHSPATENTAMT

PATENTSCHRIFT

KLASSE 22b GRUPPE

22 b I JO. SQ

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)

Zusatz zum Patent 551

Patentiert im Deutschen Reiche vom 4. Juni 1930 ab Das Hauptpatent hat angefangen am 20. Februar 1930.

Durch das Patent 551884 ist ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen unter Schutz gestellt, welches darin besteht, daß man Monoaryldihalogen-1 · 3 · 5-triazine mit Aminoanthrachinonen oder Kernsubstitutionsprodukten bzw. Derivaten derselben umsetzt.

Es wurde gefunden, daß sich bei diesem Verfahren die Monoaryldihalogentriazine vorteilhaft durch Monoalkyldihalogen-1*3· 5-triazine, Monoaralkyldihalogen-1 · 3 · 5-triazine oder solche Dihalogen-1 · 3 · 5-triazine, die noch durch einen hydroaromatischen Rest substituiert sind, ersetzen lassen. Man erzielt hierbei gegenüber dem Verfahren des Hauptpatents den Vorteil, daß einmal die Umsetzung mit den Aminoanthrachinonen usw. leichter und glatter verläuft, zum andern die erhältlichen Farbstoffe meist noch klarer und in ihrer Nuance aufgehellt erhalten werden. Letzteres ist insofern von Bedeutung, als sich nach vorliegendem Verfahren Farbstoffe darstellen lassen, die technisch wertvolle, grünstichige und echte Gelbnuancen liefern, welche in ihrem färberischen Wert den entsprechenden Produkten des Hauptpatents eben durch ihren Grünstich überlegen sind.

Beispiel 1

89 Gewichtsteile a-Aminoanthrachinon werden in 1000 Gewichtsteile Nitrobenzol bei ioo° eingerührt und 33 Gewichtsteile 2-Methyl-4 · 6-dichlor-1*3· 5-triazin zugesetzt. Es tritt sofort eine lebhafte Reaktion ein, und man läßt bei etwa ioo° Rühren, bis die Farbstoffbildung beendet ist, was nach etwa 5 Stunden der Fall ist. Der aus feinen hellgelben Nädelchen bestehende Farbstoff wird nach, dem Erkalten abgesaugt, etwas mit Nitrobenzol, dann mit Alkohol ausgewaschen und getrocknet.

Man erhält so etwa 100 Gewichtsteile Farbstoff, der direkt zum Färben verwandt werden kann.

Die aus der Küpe auf Baumwolle erhältliche Färbung stellt ein klares grünstichiges, sehr echtes Gelb dar.

Beispiel 2

90 Gewichtsteile a-Aminoanthrachinon werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, in 1000 Ge- g₀ wichtsteilen Nitrobenzol mit 36 Gewichtsteilen Äthyldichlor-1 · 3 · 5-triazin kondensiert. Nach. Erkalten wird das Reaktionsprodukt abgesaugt und mit etwas Alkohol nachgewaschen.

*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:

Dr. Winfrid Hentrich in Nürnberg, Dr. Frans Wieners und Dr. Richard Stroebel in Opladen.

Der so ebenfalls in guter Ausbeute in Form

von gelben Nädelchen erhältliche Farbstoff färbt auf Baiunwolle ein grünstichiges Gelb von ähnlichen färberischen Eigenschaften, wie in Beispiel ι beschrieben.

Beispiel 3

68 Gewichtsteile 1 -Amino- 4-benzoylaminoanthrachinon werden in etwa 1200 Gewichts-

xo teilen Nitrobenzol auf 120⁰ erwärmt und bei dieser Temperatur 20,6 Gewichtsteile a-Butyldichlor-1 · 3 · 5-triazin zugegeben. Die bald einsetzende Reaktion ist unter langsamem Steigern der Temperatur auf 140⁰ in etwa 5 bis 6 Stunden beendet. Der nach dem Erkalten in üblicher Weise in Form von roten Nädelchen erhältliche Farbstoff färbt auf Baumwolle ein klares blaustichiges Rot von guten Echtheit.seigenschaften.

Beispiel 4

101 Gewichtsteile 1 -Amino- 4-methoxyanthrachinon, in etwa 2000 Gewichtsteilen Nitrobenzol gelöst, werden bei 120⁰ mit 48 Gewichtsteilen Benzyldichlor-1 · 3 · 5-triazin versetzt, wobei sich ein helles Salz ausscheidet. Man läßt bei etwa 120⁰ rühren, bis der helle Körper verschwunden ist und die Salzsäureentwicklung nachläßt. Dies ist in etwa 4 bis 5 Stunden der Fall. Beim Erkalten scheidet sich der Farbstoff in großen roten Kristallen aus.

Das Produkt färbt Baumwolle aus der Küpe in sehr klaren orangefarbenen Tönen von sehr guter Echtheit an.

Beispiel 5

67 Gewichtsteile α-Aminoanthrachinon werden in etwa 1500 Gewichtsteilen Trichlorbenzol bei 110° gelöst, 35 Gewichtsteile Cyclohexydichlor-1 · 3 · 5-triazin zugesetzt und 4 Stunden bei 110 bis 115⁰ und noch weitere 2 bis 3 Stunden bei 120 bis 125⁰ gerührt. Der Farbstoff scheidet sich in Form gelber Kristallnädelchen ab, die abgesaugt, mit etwas Trichlorbenzol und dann mit Alkohol gewaschen werden. Die Ausbeute beträgt etwa ηΐ Gewichtsteile.

Der Farbstoff färbt auf Baumwolle aus der Küpe ein echtes klares Gelb.

Beispiel 6

90 Gewichtsteile 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon werden in 150 Gewichtsteilen Nitrobenzol auf 130° erwärmt, und bei dieser Temperatur werden 24 Gewichtsteile Äthyldichlortriazin zugesetzt. Man rührt nun die Schmelze weiter bei 130⁰, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Der auf übliche Weise isolierte Farbstoff stellt ein orangefarbenes Kristallpulver dar. Er färbt Baumwolle aus der Küpe in klaren goldorangefarbenen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften an.

Claims

Patentanspruch:

Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 551884, darin bestehend, daß man hier Monoalkyldihalogen-1 · 3 · 5-triazine oder Monoaralkyldihalogen-1 · 3 · 5-triazine oder solche Dihalogen-1 · 3 · 5-triazine, die noch durch einen hydroaromatischen Rest substituiert sind, mit Aminoanthrachinonen oder Kernsubstitutionsprodukten oder Derivaten derselben zweckmäßig in Gegenwart eines geeigneten organischen Lösungsmittels und in Gegenwart oder Abwesenheit säurebindender Mittel bei erhöhter Temperatur umsetzt.