DE236407C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE236407C DE236407C DENDAT236407D DE236407DA DE236407C DE 236407 C DE236407 C DE 236407C DE NDAT236407 D DENDAT236407 D DE NDAT236407D DE 236407D A DE236407D A DE 236407DA DE 236407 C DE236407 C DE 236407C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- isatin
- parts
- red
- dye
- halogenated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- ZGPFGHSOYPBCGI-UHFFFAOYSA-N 1-chloroindole-2,3-dione Chemical compound C1=CC=C2N(Cl)C(=O)C(=O)C2=C1 ZGPFGHSOYPBCGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYBVWFTGAZHGH-UHFFFAOYSA-N 1-methylindole-2,3-dione Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(=O)C(=O)C2=C1 VCYBVWFTGAZHGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000854350 Enicospilus group Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- -1 methyl isatins Chemical class 0.000 description 1
- 239000001047 purple dye Substances 0.000 description 1
- SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K trisodium;6-oxido-4-sulfo-5-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C(=CC(=CC4=CC=C3O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/206—Dyes with amino groups substituted by heterocyclic radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 236407 KLASSE 22e. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 28. April 1910 ab.
Es wurde die Beobachtung gemacht, daß Isatin, seine Homologen und Analogen, sich
mit halogensubstituierten Anthrachinonen kondensieren lassen. Die entstehenden Produkte
sind Küpenfarbstoffe von bemerkenswerter Echtheit. So liefert z. B. ct-Chloranthrachinon
mit Isatin, Methylisatin oder Chlorisatin blaustichig rote, ι · 5-Dichloranthrachinon mit Isatin
violette Farbstoffe, i-Methylamino-4-bromanthrachinon
mit Isatin einen blauen Farbstoff. Bei Anwendung von a-Chlöranthrachinon
und Isatin läßt sich der Verlauf der Reaktion mit aller Wahrscheinlichkeit nach
folgender Gleichung formulieren:
COn
VC (T
CO = HCl +
NH'
45
24,3 Teile a-Chloranthrachinon werden mit
14,7 Teilen Isatin in 100 Teilen Nitrobenzol suspendiert und die Mischung, der man zweckmäßig
Natriumacetat mit Kupferchlorür zusetzt, mehrere Stunden zum Sieden erhitzt.
Nach dem Erkalten saugt man ab, wobei man das Kondensationsprodukt in kristallinischer
Form erhält. Dasselbe stellt ein blaurotes Pulver dar, welches in den meisten
organischen Solventien ziemlich schwer löslich ist. In konzentrierter Schwefelsäure löst es
sich mit gelbbrauner Farbe, beim Eingießen der schwefelsauren Lösung in Wasser scheidet
es sich in roten Flocken ab. Mit Reduktionsmitteln liefert der Körper eine violettrote
Küpe, aus der Baumwolle in blaustichig roten Tönen angefärbt wird. Der Farbstoff ist von
hervorragender Chlorechtheit.
27,7 Teile 1 · 5-Dichloranthrachinon werden mit 14,7 Teilen (1 Mol.) Isatin in 150 Teilen
Nitrobenzol unter Zusatz von Natriumacetat und Kupferchlorür zum Sieden erhitzt und
die Masse mehrere Stunden im Sieden erhalten. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit
Alkohol gewaschen und das Produkt nochmais durch Auskochen mit Wasser gereinigt.
Es ist ein violettes Pulver, das in den meisten organischen Solventien ziemlich löslich ist. In
konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit gelbbrauner Farbe; diese Lösung scheidet beim
Eingießen in Wasser rote Flocken ab. Mit Reduktionsmitteln gibt es eine schmutzig rote
Küpe, aus der Baumwolle in violetten' Tönen
angefärbt wird. Auch dieser Farbstoff ist hervorragend chlorecht.
. Beispiel 3.
27,7 Teile 1 · 5-Dichloranthrachinon werden
mit 29,4 Teilen (2 Mol.) Isatin unter den oben erwähnten Bedingungen kondensiert und aufgearbeitet.
Der Farbstoff zeigt dieselben Eigenschaften, wie der unter Beispiel 2 erwähnte, ist aber wesentlich blaustichiger.
31,6 Teile i-Methylamino-4-bromanthrachinon
werden mit 14,7 Teilen Isatin unter den oben erwähnten Bedingungen kondensiert. Der
Farbstoff ist ein grünschwarzes Pulver, ziemlich schwer löslich in organischen Lösungsmitteln;
in konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit brauner Farbe. Der Farbstoff
liefert eine braune Küpe und färbt Baumwolle mit grünstichig blauer Farbe an.
Ganz analog verläuft die Reaktion bei Anwendung kernsubstituierter Isatine und Isatinderivate,
wie Methylisatine, halogenisierte Isatine, oder bei Verwendung anderer halogenisierter
Anthrachinone . oder halogenisierter Anthrachinonabkömmlinge, wie halogenisierte
Anthrimide, halogenisierte 2-Methylanthrachinone usw.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß man halogenisierte Anthrachinone bzw. ihre Derivate mit Isatinen, ihren Homologen oder Analogen, kondensiert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE236407C true DE236407C (de) |
Family
ID=496093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT236407D Active DE236407C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE236407C (de) |
-
0
- DE DENDAT236407D patent/DE236407C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE236407C (de) | ||
| AT55039B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. | |
| DE513608C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE227104C (de) | ||
| DE546229C (de) | Verfahren zur Darstellung echter Kuepenfarbstoffe | |
| DE540931C (de) | Verfahren zur Herstellung von echten Kuepenfarbstoffen | |
| DE101486C (de) | ||
| DE553312C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE467697C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Benzanthronreihe | |
| DE541266C (de) | Verfahren zur Herstellung von in saurem Bade zu faerbenden Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE485961C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe | |
| DE212470C (de) | ||
| DE213505C (de) | ||
| DE591496C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthracenreihe | |
| DE445845C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE600102C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
| DE190292C (de) | ||
| DE842101C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE964976C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
| DE648770C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE270334C (de) | ||
| DE242149C (de) | ||
| DE595472C (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE838180C (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen | |
| DE253714C (de) |