DE445845C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE445845C
DE445845C DEF59263D DEF0059263D DE445845C DE 445845 C DE445845 C DE 445845C DE F59263 D DEF59263 D DE F59263D DE F0059263 D DEF0059263 D DE F0059263D DE 445845 C DE445845 C DE 445845C
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DE
Germany
Prior art keywords
preparation
nitrogenous
dyes
anthraquinone series
cow
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Expired
Application number
DEF59263D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Josef Stock
Dr Karl Wilke
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02Benzathrones
    • C09B3/06Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
    • C09B3/10Amino derivatives

Description

  • Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreibe. Durch Einwirkung nitrierender Mittel auf Bz-i-Halogenbenzanthrone entstehen Nitrohalogenbenzanthrone mit der Nitrogruppe im Anthrachinonrest des Benzanthrons, wie der oxydative Abbau zu Nitroanthrachinon-i-carbonsäuren beweist.
  • Es wurde gefunden, daß durch nachträgliche Kondensation der aus den Nitrierungsprodukten erhältlichen Aminchalogenbenzanthrone zu stickstoffhaltigen Dibenzanthronderivaten Farbstoffe entstehen, die sich von den Produkten unterscheiden, welche durch Nitrierung und Reduktion von vorgebildetem Dibenzanthron oder Isodibenzanthron (vgl. deutsche Patentschriften 185 222 und 234 749) gewonnen werden.
  • Die nach vorliegendem Verfahren darstellbaren stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffe sind durch ihren Farbton von besonderem praktischen Wert.
  • Beispiele. i. =o Gewichtsteile Aminobrombenzanthron vom Schmelzpunkt 274 bis 275' (erhalten durch Reduktion von Nitro-Bz-i-brombenzanthron vom Schmelzpunkt 29o°) werden in ein =4o° heißes Gemisch von 6o Gewichtsteilen Ätzalkali und 75 Gewichtsteilen Alkohol eingerührt und die entstandene Schmelze während dreiviertel Stunden auf =4o bis =5o° gehalten. Dann wird in Wasser ausgegossen, durch Einleiten von Luft gelöste Leukoverbindung zur Ausscheidung gebracht, filtriert und gewaschen. Der Farbstoff bildet eine dunkelgefärbte Paste, im trockenen Zustande ein nahezu schwarzes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettstichig brauner Farbe löst. Aus blauvioletter Küpe wird Baumwolle in rotstichig grauen bis schwarzen Farbtönen angefärbt, die beim Chloren grüner werden.
  • Demgegenüber liefert nach der Vorschrift der Patentschrift 185 222 nitriertes Violanthron bekanntlich auf Baumwolle grüne Färbungen, die beim Chloren nach grau bis schwarz umschlagen, während nitriertes Isoviolanthron (Patentschrift 234 749) Baumwolle in grünstichig blauen Tönen anfärbt.
  • 2. Wird das gemäß Beispiel i verwendete Bromaminobenzanthron durch das Amino-Bzi-chlorbenzanthron vom Schmelzpunkt 291 bis 291' (erhalten aus Bz-i-Chlornitrobenzanthron vom, Schmelzpunkt 284 bis 285') ersetzt, so entsteht ein Farbstoff von färberisch etwa gleichen Eigenschaften. Die grüne Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure kennzeichnet in diesem Falle das entstandene Produkt chemisch als ein reineres Isodibenzanthronderivat.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen der Antrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die aus nitrierten Bz-i-Halogenbenzanthronen erhältlichen Aminohalogenbenzanthrone mit alkalischen Kondensationsmitteln behandelt.
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