DE446931C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE446931C
DE446931C DEC35902D DEC0035902D DE446931C DE 446931 C DE446931 C DE 446931C DE C35902 D DEC35902 D DE C35902D DE C0035902 D DEC0035902 D DE C0035902D DE 446931 C DE446931 C DE 446931C
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DE
Germany
Prior art keywords
yellow
preparation
anthraquinone series
dyes
sulfuric acid
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Expired
Application number
DEC35902D
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English (en)
Inventor
Dr Alfred Holl
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/04Pyrazolanthrones

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe. Pyrazolanthrongelb, der nach dem Verfahren der Patentschrift Nr. 25s 641 erhältliche Küpenfarbstoff, ist alkaliunecht.
  • Es wurde nun gefunden, daß er sich durch Behandeln mit Formaldehyd in schwefelsaurer Lösung in alkaliechte Küpenfarbstoffe umwandeln läßt, wodurch ein hervorragender technischer Fortschritt erzielt wird. Die Nuance der neuen Farbstoffe auf Baumwolle ist grünstichig gelb bis orange, je nach den Arbeitsbedingungen. Man kann auch, um eine bestimmte erwünschte Nuance zu erhalten, unter Verzicht auf völlige Alkaliechtheit die Einwirkung des Formaldehyds an einem bestimmten Punkt unterbrechen. Auch lassen sich die Derivate des Pyrazolanthrongelbs (z. B. gechlortes Pyrazolanthrongelb) dem Verfahren mit ähnlichem Erfolge unterwerfen.
  • Beispiel i.
  • i- Teil Paraformaldehyd und 5 Teile Pyrazolanthrongelb werden in 5o Teilen Schwefelsäure von 66' B6 gelöst. Man rührt die Lösung etwa eine Woche bei gewöhnlicher Temperatur, gießt die Lösung auf Wasser und arbeitet das Produkt in üblicher Weise auf. Trocken ist der neue Farbstoff ein grünstichig gelbes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit roter, in kochendem Nitrobenzol (i: i5o) mit orangegelber Farbe ohne Fluoreszenz auflöst und gut aus letzterer Lösung kristallisiert. Baumwolle wird aus blauer lauwarmer Küpe in blauen Tönen gefärbt, die an der Luft in ein leuchtendes alkaliechtes grünstichiges Gelb übergehen.
  • Beispiel 2.
  • i Teil Paraformaldehyd und 5 Teile Pyrazolanthrongelb werden in 5o Teilen Oleum gelöst und für einige Stunden auf etwa 5o' unter Rühren erwärmt. Man erhält durch Eingießen auf Wasser und übliches Aufarbeiten einen neuen Farbstoff, der trocken ein orangefarbenes Pulver ist, das sich in Schwefelsäure mit roter, in kochendem Nitrobenzol (i: i5o) mit orangegelber Farbe ohne Fluoreszenz auflöst und gut aus letzterer Lösung kristallisiert. Baumwolle wird aus blauer warmer Küpe in blauen Tönen gefärbt, die an der Luft in ein leuchtendes alkaliechtes rotstichiges Gelb übergehen.
  • Beispiel 3.
  • Erwärmt man eine schwefelsaure Lösung, wie in Beispiel i beschrieben, einige Stunden auf etwa 5o', so erhält man einen Farbstoff von gleichen Eigenschaften, wie in Beispiel -- beschrieben, der aber Baumwolle in blauen Tönen färbt, die an der Luft in ein leuchtendes alkaiiechtes Goldgelb übergehen. Durch mehrfaches Umkristallisieren kann man den Farbstoff in den grünstichig gelb färbenden Farbstoff des Beispiels = und den rotstichig gelb färbenden Farbstoff des Beispiels -- zerlegen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCIi: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß Pyrazolanthrongelb und seine Derivate in schwefelsaurer Lösung mit Formaldehyd behandelt werden.
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