DE533494C - Verfahren zur Darstellung von Anthanthronabkoemmlingen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AnthanthronabkoemmlingenInfo
- Publication number
- DE533494C DE533494C DEI35846D DEI0035846D DE533494C DE 533494 C DE533494 C DE 533494C DE I35846 D DEI35846 D DE I35846D DE I0035846 D DEI0035846 D DE I0035846D DE 533494 C DE533494 C DE 533494C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- anthanthrone
- red
- parts
- representation
- cores
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N anthanthrone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4C=CC=C5C(=O)C6=CC=C1C2=C6C3=C54 PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 3
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXNMIUJDTOMBPV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)OCCCl)C=C1 ZXNMIUJDTOMBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XFKVHUONJVDEIW-UHFFFAOYSA-N [Cl].S(O)(O)(=O)=O Chemical compound [Cl].S(O)(O)(=O)=O XFKVHUONJVDEIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K trisodium;6-oxido-4-sulfo-5-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C(=CC(=CC4=CC=C3O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/60—Anthanthrones
- C09B3/64—Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus
- C09B3/66—Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus by halogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Description
- Verfahren -zur Darstellung von Anthanthronabkömmlingen Es wurde gefunden, daß man zu neuen wertvollen Farbstoffen der Anthanthronreihe gelangt, wenn man Alkyläther des Anthanthrons, die z. B. nach dem Verfahren des Patents 530 505 erhalten werden können, mit Halogen oder Halogen abgebenden Mitteln behandelt. Die Lösungsfarbe der neuen, Halogen enthaltenden Produkte in Schwefelsäure ist meist grün. Sie liefern aus meist rotvioletter Küpe auf Baumwolle .echte Färbungendie -je nach .der Art des angewandten Halogens gelber oder blauer sind als die des Ausgangsmaterials, welches rote Färbungen gibt.
- Die Reinigung der neuen Farbstoffe kann durch Umkristallisieren aus hochsiedenden organischen Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, oder über das sich aus wasserhaltiger Schwefelsäure abscheidende Sulfat oder durch Behandeln in Pastenform mit Oxydationsmitteln, wie Natriumhypochlorit, erfolgen.
- Beispiel i 33,6 -Gewichtsteile Monomethoxyanthanthron, dargestellt nach Beispiel 3 des Patents 530 505, werden bei o° in 33o Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure gelöst. Die grüne Lösung wird nach Zugabe von 3 Gewichtsteilen Jod mit 16 Gewichtsteilen Brom versetzt, ungefähr i Stunde lang bei o° belassen und zur Beendigung der Reaktion i Stunde lang bei gewöhnlicher Temperatur weitergerührt. Nach dem Verdünnen mit Schwefelsäure gießt man auf Eis und saugt ab. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Schwefelsäure grün löst und aus rotvioletter Küpe Baumwolle in sehr echten roten Tönen färbt. Der Farbstoff kristallisiert aus Nitrobenzol in langen roten Nadeln.
- Wendet man an Stelle des Monomethoxyanthanthrons andere Alkyläther des Anthanthrons, z. B. Monoäthoxy- oder Monochloräthoxyanthanthron, an, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen färberischen Eigenschaften. Die Einführung von Halogen kann auch nach anderen bekannten Methoden in Anwesenheit organischer Lösungsmittel, wie Nitro- oder Trichlorbenzol, erfolgen.
- Beispiel 2 In die Lösung von 33,6 Teilen Methoxyanthanthron in der zehnfachen Gewichtsmenge Chlorsulfonsäure oder konzentrierter Schwefelsäure leitet man bei ungefähr o° so lange Chlor ein, bis eine entnommene Probe kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr enthält. Die Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel z beschrieben. Der erhaltene Farbstoff ist ein gelbrotes Pulver, das in Schwefelsäure mit grüner Farbe löslich ist, und zieht aus violetter Küpe in echten gelbroten Tönen auf die Faser. Aus siedendem Nitrobenzol kristallisiert das Produkt in Form schöner gelbroter Nadeln.
- Ein Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften entsteht, wenn man die Chlorierung mit Sulfurylchlorid in einem organischen Lösungsmittel, wie Nitrobenzol, vornimmt. Beispiel 3 io Teile Methoxyanthanthron werden, in der aofachen Menge Nitrobenzol angeschlämmt, unter Rühren mit 15 Teilen Sulfurylchlorid bei 6o0 C versetzt. Nach etwa i Stunde ist die Chlorierung beendet. Die Aufarbeitung geschieht entweder durch Absaugen oder Wasserdampfdestillation. Das so erhaltene Chlormethoxyanthanthron, ein kristallines orangegelbes. Pulver, löst sich mit grüner Farbe in Schwefelsäure und zieht aus violettroter Küpe in klaren orangenen Tönen auf Baumwolle.
- Einen Farbstoff von. ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Anwendung des co-Chloräthoxyanthanthrons, erhalten aus Oxyanthanthron durch Veräthern mit p-Toluolsulfosäurechloräthylester. Beispiel q: io Teile Äthoxyanthanthron werden in ioo Teilen Nitrobenzol suspenidiert, bei 16o0 C nach Zugabe von o,i Teil Jod mit io Teilen Brom versetzt und so lange unter Rühren bei 16o' C gehalten, bis kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist. Der so erhaltene Farbstoff stellt nach der Aufarbeitung ein rotes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und aus violettroter Küpe Baurizwolle in blausticbigroten Tönen von hervorragender Licht- und Wetterechtheit färbt-
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Anthanthronabkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkyläther des Anthanthrons mit Halogen oder Halogen abgebenden Mitteln behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI35846D DE533494C (de) | 1928-10-20 | 1928-10-20 | Verfahren zur Darstellung von Anthanthronabkoemmlingen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI35846D DE533494C (de) | 1928-10-20 | 1928-10-20 | Verfahren zur Darstellung von Anthanthronabkoemmlingen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE533494C true DE533494C (de) | 1931-09-15 |
Family
ID=7189087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI35846D Expired DE533494C (de) | 1928-10-20 | 1928-10-20 | Verfahren zur Darstellung von Anthanthronabkoemmlingen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE533494C (de) |
-
1928
- 1928-10-20 DE DEI35846D patent/DE533494C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE533494C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthanthronabkoemmlingen | |
| DE642589C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE504016C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe | |
| DE565341C (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogen-3, 4, 8, 9-dibenzpyren-5, 10-chinonen | |
| DE577963C (de) | Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten des 3íñ4íñ8íñ9-Dibenzpyren-5íñ10íñ-ch | |
| DE561441C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe | |
| DE560236C (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogenanthrachinon-2íñ1-benzacridonen | |
| DE518230C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1, 2, 2, 1-anthrachinonazinreihe | |
| DE531102C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenierten Benzanthronpyrazolanthronen | |
| DE611379C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserecht faerbenden Polychlorisodibenzanthronen | |
| DE517440C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE530505C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Anthanthronderivate | |
| DE507344C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE600102C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
| DE500323C (de) | Verfahren zur Darstellung von orangen Kuepenfarbstoffen | |
| DE491429C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE545000C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe | |
| DE628150C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE514518C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE740052C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen der ª‡-Arylamino-ª‡'-aroylaminoanthrachinoncarbazolreihe | |
| DE541200C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenierten Anthrachinonacridonen und deren Zwischenprodukten | |
| DE621475C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrodibenzanthronen | |
| DE511239C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Pyranthronderivate | |
| DE565342C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen der Dibenzpyrenchinonreihe | |
| DE402640C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorderivaten der Dibenzanthrone |