DE595472C

DE595472C - Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE595472C
Application number: DEI42681D
Authority: DE
Inventors: Dr Werner Schultheis; Dr Karl Zahn
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-09-27
Filing date: 1931-09-27
Publication date: 1934-04-11

Description

DEUTSCHES REICH

AUSGEGEBEN Af 11. APRIL1934

REICHSPATENTAMT

PÄTENTSCH

Es· wurde gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man Anthrachinonderivate, die in 1 · 4-Stellung austauschfähige Substituenten ent-■ 5 halten, mit 4-Aminodiphenyl., seinen Homologen oder Substitutionsprodukten, die keine weitere Aminogruppe tragen, zur Umsetzung bringt. So erhält man beispielsweise aus ι · 4-Dichloranthrachinon durch Austausch

to beider Chloratome gegen die Reste des 4-Aminodiphenyl und nachträgliche Sulfonierung des Kondensationsproduktes einen Farbstoff, der aus saurem Bade auf Wolle gelbstichiggrüne Färbungen liefert, die sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften auszeichnen. Vergleichsweise besitzen diese Färbungen gegenüber solchen mit bekannten Farbstoffen in dieser Nuance erzeugten eine gesteigerte Wasch- und Walkechtheit und

2Q-. bessere Egalität, besonders in Kombinationen.

Beispiele

i. 10 Gewichtsteile Leukochinizarin, 20 Gewichtsteile Chinizarin und 20 Gewichtsteile Borsäure werden mit 300 Gewiclitsteilen 4-Aminodiphenyl unter Rühren im Stickstoffstrom auf 140 bis 150° erhitzt, bis die Schmelze eine klare grüne Farbe angenommen hat. Man leitet jetzt bei gleicher Temperatur Luft ein und destilliert das überschüssige. 4-Aminodiphenyl im Vakuum ab, kocht den Farbstoff mit Alkohol aus und kristallisiert aus Benzol um. Er stellt bronzeglänzende Kristalle" vom Schmelzpunkt 252 bis 254° dar. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit blauer Farbe auf.

In etwa 5°/oigem,' Oleum wird der Farbstoff bei o° sulfoniert. Die Sulfosäure färbt Wolle aus saurem Bade in grünen Tönen an. Die Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus. ^

2. 5 Gewichtsteile 1 · 4-Dichloranthrachinon werden unter Zusatz von 5, Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumacetat in 50 Gewichtsteilen 4-Aminodiphenyl unter Rühren zum Sieden erhitzt, bis die Farbe der anfangs rotbraunen Schmelze über Blau in ein klares Grün übergegangen ist. Die Schmelze wird, wie in Beispiel 1 angegeben, aufgearbeitet. Man erhält den gleichen Farbstoff wie in Beispiel 1.

3. Verwendet man im Beispiel 1 an Stelle von 4 - Aminodiphenyl 3 - Methyl - 4 - aminodiphenyl und arbeitet, wie dort angegeben, so erhält man einen Farbstoff, der aus Chlorbenzol in blauen Nadeln kristallisiert und den Schmelzpunkt 263 bis 264⁰ zeigt. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist blau.

Nach der Sulfonierung färbt der Farbstoff Wolle aus saurem Bade in grünen Tönen an. Die Färbungen besitzen hervorragende Echtheitseigenschaften.

4. Wird im Beispiel 2 an Stelle von 1-4-Dichloranthrachinon 5 · 8-Dichlorchinizarin angewendet, so erhält man einen Farbstoff,

*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:

Or. Karl Zahn und Dr. Werner Schultheis in Frankfurt a. M.-Höchst.

der aus Chlorbenzol in rotbraunen. Nadeln kristallisiert und sich in konzentrierter-Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Er läßt sich, wie in Beispiel ι angegeben, in die Sulfosäure überführen. Diese färbt Wolle aus saurem Bade in echten, gelbstichiggrünen Tönen an.

5. 3 Gewichtsteile ι · 2-Benzo-5 · 8-dichloranthrachinon werden unter Zusatz von 3 Gewichtsteilen wasserfreiem ~ Natriumacetat in 30 Gewichtsteilen 4-Aminodiphenyl erhitzt. Bei etwa 270 bis 280⁰ entweicht Essigsäure, und die Schmelze färbt sich violett. ^ Man steigert die Temperatur langsam auf 320 °.

Es tritt erneut Essigsäureentwickhmg ein, und die Schmelze färbt sich grün. Die Schmelze wird, wie im Beispiel 1 angegeben, aufgearbeitet. Aus Chlorbenzol kristallisiert der Farbstoff in blauschwarzen Kristallen. Seine Lösungsfarbe in starker Schwefelsäure ist blau.

Bei ο bis 5° wird der Farbstoff von etwa 5°/_oigem Oleum sulfoniert. Die Sulfosäure färbt Wolle aus saurem Bade in echten, gelb-

^5 stichiggrünen Tönen an.

6. 16 Gewichtsteile Chinizarin, 8 Gewichtsteile Leukochinizarin, 24 Gewichtsteile Borsäure und 40 Gewichtsteile 4-Aminodiphenyl werden mit 400 Volumteilen Wasser im Autoklav.en 10 Stunden auf 160 ° erhitzt. Das blaugrüne Reaktionsprodukt wird, mit Alkohol: ausgekocht und der Rückstand aus Benzol umkrista.llisiert. Man erhält den gleichen Farbstoff wie in Beispiel 1.

7. Verwendet man im Beispiel 2 an Stelle von 4-Aminodiphenyl 4-Aminodiphenyl-4'-, carbonsäureäthylester vom Schmelzpunkt 86 bis 87° (hergestellt durch Nitrieren von Diphenyl-4-carbonsäureäthylester, Abtrennen des 4-Nitrodiphenyl-4'-carbonsäureäthylesters vom Schmelzpunkt 113 bis 115° und Reduktion)" und erwärmt die Schmelze einige Zeit auf 260⁰, so erhält man einen Farbstoff, der aus Chlorbenzol in blauschwarzen Nadeln kristallisiert. In Schwefelsäure löst er sich mit blauer Farbe.

Mit etwa 1Q°/_Oigem Oleum wird der Farbstoff bei 20 bis 3.0 ° sulfoniert. Die Sulfosäure färbt Wolle in grünen Tönen an. Die FäAungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonderivate, die in 1 · 4-Stellung austauschfähige Substituenten enthalten, mit 4-Aminodiphenyl, seinen Homologen oder Substitutionsprodukten, die keine weitere Aminogruppe tragen, zur Umsetzung bringt und die erhaltenen Farbbasen sulfoniert.