DE1085993B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

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DE1085993B
DE1085993B DEC16887A DEC0016887A DE1085993B DE 1085993 B DE1085993 B DE 1085993B DE C16887 A DEC16887 A DE C16887A DE C0016887 A DEC0016887 A DE C0016887A DE 1085993 B DE1085993 B DE 1085993B
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DE
Germany
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preparation
parts
anthraquinone dyes
dyes
aminoanthraquinone
Prior art date
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Pending
Application number
DEC16887A
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English (en)
Inventor
Dr Walter Jenny
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/206—Dyes with amino groups substituted by heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

DEUTSCHES
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue, als Farbstoffe verwendbarea-Oxyanthrachinone, welche der Formel
O OH
— NH-C
(1)
0 OH
entsprechen, worin A einen Benzolrest bedeutet.
Zu diesen neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man ein l,4-Dioxy-2-aminoanthrachinon mit einem 2-Ha.Iogenbenzthiazol kondensiert.
Von besonderem Interesse als Ausgangsstoff ist das 2-Chlor-henzthiazol. Dieses kann im Benzolrest noch weitere Substituenten, beispielsweise Halogenatome, Alkoxygruppen oder Alkylgruppen, aufweisen.
Die Kondensation wird zweckmäßig bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines hochsiedenden Lösungsmittels, wie z. B. Phenol, Nitrobenzol, Chlorbenzol oder Naphthalin, gegebenenfalls unter Zusatz säurebindender Mittel, wie Natriumcarbonat oder Pyridin, durchgeführt.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Verbindungen eignen sich ausgezeichnet, insbesondere nach einer passenden Verpastung, die auch mit einer Umfällung, z. B. einer solchen aus Schwefelsäure, verbunden sein kann, zum Färben und Bedrucken von Gebilden und insbesondere Fasern aus Polyestern, ζ. Β. aus PoIyäthylenterephthalat. Man erhält darauf nach den üblichen Färbemethoden, z. B. aus einer Färbeflotte, die eine Dispersion des Farbstoffes und zweckmäßig ein Dispergiermittel enthält, bei Temperaturen nahe bei 100° C, gegebenenfalls unter Zusatz eines Quellmittels oder bei Temperaturen über 100° C unter Anwendung von Überdruck, brillante Rosatöne von ausgezeichneter Licht- und Sublimationsechtheit. Auch die WoIl- und Baumwollreserve der neuen Farbstoffe ist gut.
Gegenüber den in der französischen Patentschrift 1 144813 beschriebenen 2-Acylamino-l,4-dioxyanthrachinonen zeigen die verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffe den Vorzug einer besseren Sublimierechtheit.
In dem nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegel>en.
Beispiel
5,1 Teile 2-Amino-1,4-dioxyanthrachinon und 4,1 Teile 2-Chlor-benzthiazol werden in 40 Teilen Phencl 24 Stunden bei 150 bis 160° verrührt, auf 70° Verfahren zur Herstellung
von Anthrachinonfarbstoffen
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt,
Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 28. Mai 1957
Dr. Walter Jenny, Basel (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
abgekühlt, mit 500 Teilen Alkohol versetzt, erkalten gelassen, abgesaugt, mit warmem Alkohol gut gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Der Farbstoff, welcher in guter Ausbeute als rotes Pulver, welches bei 311 bis 314° schmilzt, erhalten wird, färbt in Form einer feinen Dispersion Polyesterfasern nach dem Hochtemperaturverfahren oder unter Zuhilfenahme von Quellmitteln in brillanten Rosatönen mit vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit.
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Amino-1,4-dioxyanthrachinon stellt eine bekannte Verbindung dar und kann wie folgt erhalten werden:
28,8 Teile 1,4-Dioxyanthrachinon werden in 3000 Teilen Wasser mit 18 Teilen Hydroxylaminchlorhydrat und 66 Teilen 4O°/oiger wäßriger Natronlauge 10 Stunden lang auf 96 bis 100° erhitzt. Durch schwaches Ansäuern wird das entstandene 2-Amino-1,4-dioxyanthrachinon ausgefällt und hernach abfiltriert.
Ig des mit 1,5 g Sulfitablauge oder Dinaphthylmethandisulfonsäure oder einem Fettalkoholäthylenoxydkondensationsprodukt verpasteten, gemäß Absatz 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit Wasser auf 4000 ecm verdünnt, wobei noch 1 ccm/1 Essigsäure (4O°/oig) und 1 g/l eines Fettalkoholäthylenoxydkondensationsproduktes zugegeben werden. In diesem Färbebad färbt man 100 g Polyesterfasergarn V2 bis 1 Stunde bei 115 bis 132°, wobei eine brillante Rosafärbung von ausgezeichneter Licht- und Sublimierechtheit erhalten wird.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
009 568/286
1,4-Dioxy-2-aminoanthrachinon mit einem 2-Halogenbenzthiazol kondensiert.
2. \Terfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man l,4-Dioxy-2-aminoanthrachinon mit 2-Chlor-benzthiazol kondensiert.
3. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in einem hochsiedenden Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1 144813.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.
© 009 568/286 7.60
DEC16887A 1957-05-28 1958-05-21 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Pending DE1085993B (de)

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CH (1) CH358533A (de)
DE (1) DE1085993B (de)
FR (1) FR1193849A (de)
GB (1) GB867791A (de)

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Also Published As

Publication number Publication date
GB867791A (en) 1961-05-10
FR1193849A (de) 1959-11-05
CH358533A (de) 1961-11-30
US2899438A (en) 1959-08-11

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