DE1061932B - Verfahren zur Herstellung von als Farbstoffe verwendbaren Monooxy-beta-acylaminoanthrhinonen - Google Patents

Description

Es wurde gefunden, daß wertvolle, neue, als Farbstoffe verwendbare Monooxy-ß-acylaminoanthrachinone hergestellt werden können, wenn man ein 1-Oxy-2-aminoanthrachinon, welches die Atomgruppierung der Formel

OH

(1)

enthält, mit einem reaktionsfähigen Derivat einer mindestens 3 C-Atome enthaltenden Monocarbonsäure acyliert.

Als Ausgangsstoff für das vorliegende Verfahren kommt in erster Linie das l-Oxy-2-aminoanthrachinon in Betracht.

Als Acylierungsmittel werden beim vorliegenden Verfahren reaktionsfähige, funktioneile Derivate von Monocarbonsäuren, insbesondere solcher mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, verwendet. Es kommen dabei insbesondere solche aliphatischer Carbonsäuren, wie z. B. der Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Capronsäure oder Caprylsäure, in Betracht. Aber auch Derivate, weiche den Rest cyclischer Carbonsäuren, wie Benzoesäure oder Hexahydrobenzoesäure, abgeben, ergeben gute Resultate.

Als reaktionsfähige, funktionelle Derivate kommen in erster Linie die Halogenide, insbesondere die Chloride der betreffenden Säuren in Betracht. Auch die Säureanhydride können zur Acylierung verwendet werden.

Die Acylierung kann nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, wie Nitrobenzol oder Chlorbenzol, mit Vorteil unter Zusatz eines säurebindenden Mittels. z. B. einer tertiären Base, wie Pyridin oder Dimethylaniliri, erfolgen und wird zweckmäßig bei erhöhter Temperatur durchgeführt.

Die neuen, nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Anthrachinonfarbstoffe enthalten einen Anthrachinonkern und darin die Gruppierung der allgemeinen Formel

OH

V- NH- CO — R

(2)

worin R—C O—den Rest einer mindestens 3 C-Atome enthaltenden Monocarbonsäure bedeutet. Jene Farbstoffe, die der Formel (2) entsprechen und einen niedrigmolckularen Acylrest aufweisen, eignen sich ausgezeichnet, insbesondere nach einer passenden Ver-Verfahren zur Herstellung

von als Farbstoffe verwendbaren

Monooxy-ß-acylaminoanthrachinonen

Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)

Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt, Hamburg 36, Neuer Wall 10

Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 1. April 1955

Dr. Paul Grossmann, Binningen (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden

pastung, die auch mit einer Umfällung, z. B. einer solchen aus Schwefelsäure verbunden sein kann, zum Färben und Bedrucken von Gebilden und insbesondere Fasern aus Polyestern, die z. B. aus abwechselnden Glykol- und Terephthalsäureresten bestehen und unter der Handelsbezeichnung »'Perylene« oder »Dacron« bekannt sind. Man erhält darauf nach den üblichen Färbemethoden, z. B. aus einer Färbeflotte, die eine Dispersion des Farbstoffes und zweckmäßig ein Dispergiermittel enthält, bei Temperaturen nahe bei 100° C, gegebenenfalls unter Zusatz eines Quellmittel*, oder bei Temperaturen über 100° C unter Anwendung von Überdruck, reine Gelb töne, die sich durch besonders gute Lichtechtheit auszeichnen. Daneben können die neuen Farbstoffe auch zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Celluloseestern und -äthern, Superpolyatniden und -urethanen sowie als Pigmente verwendet werden.

Das bekannte 1 - Oxy - 2 - acetylam inoanthrachinon kann zwar in Gegenwart von Quellmitteln ebenfalls zum Färben von Polyesterfasern benutzt werden; nach dem üblichen Hochtemperaturverfahren, welches darin besteht, daß man das zu färbende Material mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes in Gegenwart eines Xetzmittcls im Druckgefäß auf Temperaturen über 100° C erhitzt, können jedoch keine brauchbaren Färbungen erhalten werden. Die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe, die für das Färben von Polyesterfasern nach beiden Methoden geeignet sind, stellen daher einen überraschenden technischen Fortschritt gegenüber dem bekannten l-Oxy-2-acetylaniinoanlhrachinon dar.

909 578/364

Für manche Verwendungszwecke, vor allem für das Färben von Polyesterfasern, erweisen sich Mischungen verschiedener, nach dem vorliegenden Verfahren erhältlicher Oxyacylaminoanthrachinone als besonders wertvoll. Diese können entweder durch Vermischen der fertigen, einheitlichen Produkte oder in der Weise erhalten werden, daß man die Umsetzung mit Gemischen verschiedener Ausgangsstoffe der eingangs umschriebenen Art vornimmt. Beispielsweise kann man Gemische verschiedener l-Oxy-2-aminoantbrachinone ge- ίο meinsani acylieren, oder man kann auch Gemische von verschiedenen Acylierungsmitteln verwenden, wie z. B. ein Gemisch aus Propionsäurechlorid und Buttersäurechlorid. Auch Gemische von l-Oxy-2-acylaniinoanthrachinoncn mit isomeren Oxyacylaminoanthrachjnonen, insbesondere mit l-Oxy-^acylaminoanlhrachinonen, ergeben vorzügliche Ergebnisse.

Gegenüber den aus den deutschen Patentschriften 845 375 und 845 552 bekannten l-Oxy-8- bzw. -5-acylaminoanthrachinonen zeichnen sich die Verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffe dadurch aus, auf Polyesterfasern Färbungen von bedeutend besserer Lichtechtheit zu ergeben.

Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile und die *5 Prozente Gewichtsprozente.

Beispiel

12 Teile 1 -Oxy-2-ammoanthrachinon werden in 36 Teilen Chlorbenzol mit 6,6 Teilen Dimethylanilin und 6 Teilen Butyrylchlorid erwärmt, bis kein weiterer Farbumschlag nach Gelb mehr stattfindet. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches wird der Farbstoff mit 36 Teilen Methanol ausgefällt, abfiltriert und mit Methanol ausgewaschen. Er färbt Polyesterfasern in gelben Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit und guter Sublimierechtheit.

Verwendet man an Stelle des Butyrylchlorids äquivalente Teile Propionylchlorid, Capronylchlorid. Benzoylchlorid oder Hexahydrobenzoylchloricl, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.

Claims (3)

PaTENTANSPKCCHE:

1. Verfahren zur Herstellung von als Farbstoffe verwendbaren Monooxy-^-acylaminoanthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 1-Oxy-2-aminoanthrachinon, welches die Atomgruppicrung der Formel

OH

NH.,

enthält, mit einem reaktionsfähigen Derivat einer mindestens 3 C-Atome enthaltenden Monocarbonsäure acyliert.

2. Verfahren gemäß Anspruch J, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Acylierungsniittel verwendet, die sich von Carbonsäuren ableiten, welche 3 bis 10 Kohlenstoff atome enthalten.

3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das l-Oxy-2-aminoanthrachinon als Ausgangsstoff verwendet.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 845 375, 845 552.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.

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