-
Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes Die unter der Bezeichnung
»Perinonea bekanntgewordene Klasse von Verbindungen läßt sich z. B. durch Kondensation
von Phthalsäure bzw. deren Anhydrid, Derivaten oder Substitutionsprodukten mit 1,8-Naphthylendiaminen
bei An- oder Abwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln herstellen. Die erhaltenen
Verbindungen haben folgende Zusammensetzung:
wobei der Benzolkern (1) beliebig substituiert sein kann, beispielsweise durch Halogenatome,
Nitro-, Oxy- oder Methoxygruppen. Auch der Naphthalinkern (11) kann Substituenten
enthalten. Die erhaltenen Verbindungen werden Phthaloperinone genannt.
-
Werden an Stelle der Phthalsäuren Naphthalsäure, deren Anhydrid, Derivate
oder Substitutionsprodukte verwendet, so entstehen die Naphthaloperinone der folgenden
Formel
Beide Gruppen von Verbindungen sind beispielsweise in Liebigs Annalen der Chemie,
Bd. 365, S. 53 bis 166, und im Journal of the Chemical Society, Jahrgang 1945, S.
543 bis 545, ferner in Helvetica Chimica Acta, Bd. 8, S. 816, beschrieben. Es handelt
sich meist um gefärbte Verbindungen.
-
In der britischen Patentschrift 730 692 ist ein Verfahren zum Färben
von synthetischen Harzen, wie z. B. Superpolyamiden, Superpolyestern, Polyäthylen,
Polystyrol, Polyvinylharzen oder Polyacrylharzen, unter Verwendung von Perinonen
gegebenenfalls im Gemisch mit anderen Farbstoffen beschrieben. Die verwendeten Produkte
werden durch Kondensation von ortho- oder peri-Di- oder Polycarbonsäuren mit 1,8-Naphthylendiamin
erhalten.
-
Einer der einfachsten Vertreter dieser Klasse, z. B. das durch die
obige Formel gekennzeichnete Naphthaloperinon, ist im Druck - auch nach der Tonermethode
für Papier - ferner zum Färben von Lacken oder Druckfarben völlig ungeeignet. Das
Produkt ist farbschwächer und im Farbton ganz bedeutend trüber als z. B. der im
Handel befindliche Farbstoff aus diazotiertem 2,4-Dinitranilin und 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxybenzol.
Auch die Ölechtheit ist schlechter als die des erwähnten Vergleichsfarbstoffes.
-
Es wurde nun gefunden, daß man einen Farbstoff von wesentlich besseren
Eigenschaften erhält, wenn man Naphthalsäure oder deren Anhydrid bei An- oder Abwesenheit
von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln mit 2,3-Diaminonaphthalin an Stelle von 1,8-Naphthoylendiamin
kondensiert. Man erhält so das bisher nicht bekannte 1,8-Naphthoylen-2',3'-naphthimidazol
von folgender Formel:
Das Produkt liefert im Druck auf Papier ein sehr klares rotstickiges Gelb, welches
noch reiner ist als der im Handel befindliche Azofarbstoff aus diazotiertem 1-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol
und 1-Acetoacetylamino-2,4-dimethylbenzol und ferner grüner und bedeutend reiner
als der ebenfalls im Handel befindliche Azofarbstoff aus diazotiertem 1-Amino-2,5-dichlorbenzol
und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon. Die Ölechtheit ist besser als die der beiden
Vergleichsfarb-
Stoffe und als praktisch einwandfrei zu bezeichnen.
Auch die Lösungsmittelechtheit ist gut.
-
Dieses Ergebnis war in keiner Weise vorauszusehen. Die nach dem Verfahren
der französischen Patentschrift 1 111620 und dem Zusatzpatent 67 355 zum
Färben von synthetischen Fasern, wie z. B. Polyamiden, Polyestern oder Polystyrol,
beispielsweise in der Spinnmasse verwendeten Aroylenbenzimidazole genügen in ihren
Eigenschaften nicht zum Färben von Lacken, Druckfarben oder im Druck auf Papier.
-
Ferner ist der neue Farbstoff dem bekannten, durch Umsetzung von Naphthalsäure
mit 1,2-Diaminonaphthalin erhältlichen Farbstoff in der Farbstärke, Ölechtheit,
Lacklösemittelechtheit, Überspritzechtheit und Ausblühechtheit wesentlich überlegen.
Beispiel 20 Gewichtsteile Naphthalsäureanhydrid und 16 Gewichtsteile 2,3-Diaminonaphthalin
werden gemischt und in 300 Volumteilen Eisessig etwa 5 Stunden unter Rückfluß zum
Sieden erhitzt. Anschließend wird abgesaugt, mit Eisessig, dann mit Wasser gewaschen
und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 900/, der Theorie. Der Farbstoff kristallisiert
in gelbgefärbten Prismen und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rötlichgelber
Farbe. Der Schmelzpunkt liegt bei 286 bis 287°C. An Stelle von Eisessig können auch
andere Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, wie z. B. Chlorbenzol, Nitrobenzol oder
Glykol, verwendet werden.
-
Der erhaltene Farbstoff liefert im Druck auf Papier ein sehr klares,
rotstichiges Gelb und färbt Lacke und Druckfarben in sehr klaren, rotstichiggelben
Tönen von sehr guter Ölechtheit und guter Lösungsmittelechtheit.
-
Die für diesen Verwendungszweck notwendige Feinverteilung kann z.
B. in mechanischen Zerkleinerungsapparaten erreicht werden, wie Colloid-, Colloplex-,
Hammer- oder Schwingmühlen, gegebenenfalls unter Verwendung von solchen Hilfsstoffen,
die nach der erreichten Feinverteilung leicht wieder zu entfernen sind, wie z. B.
Kochsalz, Chlorkalium oder Natriumsulfat. Auch die unter dem Handelsnamen »Multimix«
bekanntgewordenen, sehr handlichen, leicht zu reinigenden Mühlen kommen in Frage.
Eine Zerkleinerung der Primärteilchen durch Lösen des Farbstoffes in konzentrierter
Schwefelsäure, Monohydrat, Mono- oder Dichloressigsäure und anschließendes Einrühren
in Wasser oder Eiswasser führt zu einem ähnlichen Ergebnis.