DE1146030B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterial aus aromatischen Polyestern - Google Patents
Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterial aus aromatischen PolyesternInfo
- Publication number
- DE1146030B DE1146030B DEC22393A DEC0022393A DE1146030B DE 1146030 B DE1146030 B DE 1146030B DE C22393 A DEC22393 A DE C22393A DE C0022393 A DEC0022393 A DE C0022393A DE 1146030 B DE1146030 B DE 1146030B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dyeing
- dye
- dioxy
- fiber material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 7
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 title claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 26
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 1
- -1 polyethylene terephthalates Polymers 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 5
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 5
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N quinizarin Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical class [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDCGBWBATVAIRI-UHFFFAOYSA-N 5-heptadecyl-1h-benzimidazole-2,4-disulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=C2N=C(S(O)(=O)=O)NC2=C1S(O)(=O)=O HDCGBWBATVAIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 98-47-5 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- BKNBVEKCHVXGPH-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,4,9,10-tetrol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C3C(O)=CC=C(O)C3=C(O)C2=C1 BKNBVEKCHVXGPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- OATNQHYJXLHTEW-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 OATNQHYJXLHTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- ZXPNHQOWDWPUEH-UHFFFAOYSA-N boric acid;sulfuric acid Chemical compound OB(O)O.OS(O)(=O)=O ZXPNHQOWDWPUEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical group 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229960001577 dantron Drugs 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N oic acid Natural products C1CC2C3CC=C4CC(OC5C(C(O)C(O)C(CO)O5)O)CC(O)C4(C)C3CCC2(C)C1C(C)C(O)CC(C)=C(C)C(=O)OC1OC(COC(C)=O)C(O)C(O)C1OC(C(C1O)O)OC(COC(C)=O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/514—N-aryl derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/908—Anionic emulsifiers for dyeing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
C 22393 IVc/ 8 m
ANMELDETAG: 22. SEPTEMBER 1960
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 28. MÄRZ 1963
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 28. MÄRZ 1963
Es wurde gefunden, daß wertvolle Färbungen und Drucke auf Fasermaterial aus aromatischen Polyestern,
insbesondere Polyäthylenterephthalaten, erhalten werden, wenn man als Farbstoffe von Sulfonsäuregruppen
freie a-Oxy-a-arylaminoanthrachinone
verwendet, deren Arylrest durch mindestens einen Rest der Formel
-COOR
substituiert ist, worin R ein Η-Atom, einen Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Cyanalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest
bedeutet.
Die verfahrensgemäß zu verwendenden a-Oxya-arylaminoanthrachinone
enthalten als Arylrest vorzugsweise einen Phenylrest. Von besonderem Interesse sind die 1 -Oxy-4-phenylaminoanthrachinone,
die 1 ,S-Dioxy-^nitro-S-phenylaminoanthrachinone,
die 1 ,S-Dioxy^-nitro-S-phenylaminoanthrachinone,
die !,S-Dioxy^-amino-S-phenylamino- oder die
1,8- Dioxy - 4 - amino - 5 - phenylaminoanthrachinone, enthaltend im Phenylrest die erwähnte Carbonsäureestergruppe.
Die zuerst genannten Verbindungen können nach bekannten Verfahren durch Umsetzen
von Leuko-l,4-dioxyanthrachinon oder von 1,5-Dioxy-4,8-dinitro- bzw. l,8-Dioxy-4,5-dinitroanthrachinon
mit Aminobenzolen, enthaltend den Rest der Formel
-COOR
erhalten werden, worin R ein Η-Atom, einen Alkyl-
oder Aralkylrest, insbesondere einen Alkylrest, enthaltend 1 bis 4 C-Atome, bedeutet. R kann beispielsweise
einen Methyl-, Äthyl-, /J-Methoxyäthyl- oder
/S-Cyanäthyl-, einen Benzyl- oder Phenylrest bedeuten.
Der Aminobenzolrest kann beispielsweise eine Carbonsäureestergruppe aufweisen, welche sich in o-, p-
oder vorzugsweise m-Stellung zur Aminogruppe befindet, oder auch zwei oder mehrere Carbonsäureestergruppen
aufweisen, wie z. B. der Rest des S-Aminobenzol-ljS-dicarbonsäureesters, und außer
den Carbonsäureestergruppen auch noch andere Substituenten aufweisen kann, beispielsweise Halogenatome,
Methylgruppen oder Alkoxygruppen.
Die l,5-Dioxy-4-amino-8-phenylamino- oder die 1,8- Dioxy - 4 - amino - 5 - phenylaminoanthrachinone
können durch Reduktion der entsprechenden Dioxynitro-phenylaminoanthrachinone
nach bekannten Methoden erhalten werden.
An Stelle der reinen Farbstoffe kann man auch Farbstoifgemische verwenden, wodurch das Ziehvermögen
oft erheblich gesteigert werden kann. Man kann sowohl Gemische verschiedener der Verfahrens-Verfahren
zum Färben und Bedrucken von Fasermaterial aus aromatischen Polyestern
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
ίο und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 23. September 1959 (Nr. 78 551)
Schweiz vom 23. September 1959 (Nr. 78 551)
Dr. Paul Rhyner, Basel,
Dr. Paul Grossmann, Binningen,
und Raymond Defago, Riehen (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
Dr. Paul Grossmann, Binningen,
und Raymond Defago, Riehen (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
gemäß zu verwendenden Farbstoffe, beispielsweise Gemische von l,5-Dioxy-4-nitro-8-phenylaminoanthrachinonen
mit l,8-Dioxy-4-nitro-5-phenylaminoanthrachinonen, beide im Phenylrest die erwähnte
Carbonsäureestergruppe enthaltend, verwenden oder auch Gemische der verfahrensgemäß
zu verwendenden Farbstoffe mit andern ähnlich gebauten Farbstoffen, beispielsweise Gemische von
l,5-Dioxy-4-nitro-8- oder l,8-Dioxy-4-nitro-5-phenylaminoanthrachinonen,
enthaltend im Phenylrest eine Carbonsäureestergruppe mit l,5-Dioxy-4-nitro-S-phenylaminoanthrachinonen,
enthaltend im Phenylrest keinen oder andere Substituenten als Carbonsäureestergruppen.
Zum Färben verwendet man die genannten Farbstoffe zweckmäßig in feinverteilter Form und färbt
4" unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Seife,
Sulfitcelluloseablauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz-
und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmäßig, die zu verwendenden Farbstoffe vor dem
Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff in
solcher Form enthält, daß beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion
entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z. B. durch Umfallen des Farbstoffes
aus Schwefelsäure und Vermählen der so erhaltenen Aufschlämmung mit Sulfitablauge, gegebenenfalls
309 547/342
I 146
auch durch Vermählen des Farbstoffes in hochwirksamen Mahlvorrichtungen in trockener oder
nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang, erhalten werden.
Zur Erreichung starker Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern
erweist es sich als zweckmäßig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben oder
aber den Färbeprozeß unter Druck bei Temperaturen über 1000C, beispielsweise bei 1200C, durchzuführen.
Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, wie beispielsweise Benzoesäure oder
Salicylsäure, Phenole, wie beispielsweise o- oder p-Oxydiphenyl, aromatische Halogenverbindungen,
wie beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder
Trichlorbenzol, Phenylmethylcarbinol oder Diphenyl. Bei den Färbungen unter Druck erweist es sich
als vorteilhaft, das Färbebad schwach sauer zu stellen, beispielsweise durch Zusatz einer schwachen
Säure, z. B. Essigsäure. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch vorzügliche Sublimier- und
Lichtechtheit aus.
Gegenüber dem zum Färben von Polyesterfasern als bereits verwendeten 5-Nitro-4-(p-methoxyanih"no)-1,8-dihydroxyanthrachinon
zeigen die erfinduagsgemäßen Farbstoffe auf durchgeführten Vergleichsfärbungen
eine überraschende Überlegenheit in der Lichtechtheit.
Man vermahlt 1 Teil einer wäßrigen Paste des Farbstoffes der Formel
Abkühlen wird der Farbstoff durch Zugabe von Methanol ausgefällt und abgetrennt. Der Farbstoff
kann roh dispergiert werden oder vorher durch Umlösen in üblicher Weise gereinigt werden.
Verwendet man als Farbstoff die Verbindung der Formel
OH
O NH
COOCH2CH2OCH3
O2N O OH
(1)
OHO
COOC2H5
mit ungefähr 1 Teil getrockneter Sulfitcelluloseablauge
in einer Walzenmühle zu einem feinen Teig mit einem Farbstoffgehalt von etwa lO°/o.
100 Teile Polyäthylenterephthalat-Fasermaterial
werden in einem Bad, das auf 1000 Teile Wasser 1 bis 2 Teile Natriumsalz der N-Benzyl-^t-heptadecylbenzimidazol-disulfonsäure
und 1 Teil konzentrierter wäßriger Ammoniaklösung enthält, während einer halben Stunde vorgereinigt. Anschließend wird das
Material in ein Färbebad von 3000 Teilen Wasser gebracht, in dem der gemäß Absatz 1 erhaltene
Farbstoffteig unter Zusatz von 4 Teilen Natriumsalz der N-Benzyl-zi-heptadecylbenzimidazol-disulfonsäure
dispergiert wurde. Das Ganze wird in einem Druckgefäß auf 1200C erhitzt und etwa 1Jz Stunde
bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird gut gespült und erforderlichenfalls mit einer Lösung,
die auf 1000 Teile Wasser ITdI Natriumsalz der
N - Benzyl - μ - heptadecylbenzimidazol - disulf onsäure enthält, während einer halben Stunde bei 60 bis
8O0C gewaschen. Man erhält eine kräftige blaue Färbung von vorzüglicher Sublimier- und Lichtechtheit.
Der im Absatz 1 erwähnte Farbstoff kann wie folgt erhalten werden: 6,6TdIe I,5-Dioxy-4,8-dinitroanthrachinon
werden mit 6,6 Teilen p-Aminobenzoesäureäthylester in 30 Teilen Nitrobenzol während
10 Stunden auf 150 bis 1800C erhitzt Nach dem und verfährt im übrigen wie im Beispiel 1 angegeben,
so erhält man auf Polyesterfasern eine blauviolette Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Zu einer sehr ähnlichen Färbung gelangt man, wenn man an Stelle des duisch Formel (2) dargestellten Methoxyäthylesters den Benzylester verwendet.
Die Verbindung der Formel (2) kann wie folgt erhalten werden: 8 Teile Chinizarin und 4 Teile
Leukochinizarin werden mit 6 Teilen Borsäure und 15 Teilen m-Aminobenzoesäure-^-methoxyäthylester
in 60Tdlen Methylglykol auf 90 bis 1100C erhitzt,
bis alles Chinizarin reagiert hat, was man im Mikroskop oder Spektroskop (Schwefelsäure-Borsäure-LÖsung)
feststellen kann. Man filtriert kalt und wäscht mit Methanol aus. Der erhaltene Farbstoff
löst sich in organischen Lösungsmitteln mit blauvioletter
Farbe.
Der Benzylester kann auf analoge Wdse erhalten werden.
Verwendet man als Farbstoff die Verbindung der Formel
NH2O OH
45
OHO NH
COOC2H5
und verfahrt iai übrigen wie im Beispid 1 aufgeführt,
so erhält man auf Polyesterfasern kräftige blaue Färbungen von guter Licht- mod Sublimierechthdt
Der Farbstoff der Formel(3) kann durch Reduktion des l,5-Dioxy-4-nitro-8-{p-p-carbalkoxyphenyl)-
aminoanthrachinons mit Natriumsulfid in wäßriger Lösung erhalten werden.
100 Teile Polyäthylenterephthalat-Fasermaterial werden in dnem Bad, das auf 1000 Teile Wasser
1 bis 2 Teile Natriumsalz der N-Benzyl-^-heptadecylbenzimidazol-disulfonsäure
und 1 Teil konzentrierte wäßrige Ammoniaklösung enthält, während einer
halben Stunde vorgereinigt. Anschließend wird das Material in einem Färbebad, das in 3000 Teilen
Wasser 15 Teile einer Mischung aus ungefähr gldchen Teilen o-OxydiphenyL Pine-Oil und Tür-
kischrotöl und 15 Teile Essigsäure enthält, während einer halben Stunde bei 800C vorgequollen. Darauf
läßt man das Bad auf 500C abkühlen und setzt den gemäß Beispiel 1, Absatz 1, erhaltenen Farbstoffteig
hinzu. Man bringt das Bad innerhalb 1Iz bis % Stunden
zum Kochen und färbt 1 bis 1 1Iz Stunden
möglichst nahe bei Kochtemperatur. Anschließend wird gut gespült und gegebenenfalls mit einer
Lösung, die auf 1000 Teile Wasser, 1 Teil Natriumsalz der N-Benzyl-jW-heptadecylbenzimidazol-disulfonsäure
enthält, während ^Stunde bei 60 bis 800C
gewaschen. Man erhält eine blaue Färbung von vorzüglicher Sublimier- und Lichtechtheit.
Man vermischt
300 Teile Gummiarabikum (1:1), 300 Teile Kristallgummi (1:2), 250 Teile Wasser,
40 Teile Cyclohexanon,
40 Teile Thiodiglykol,
40 Teile Cyclohexanon,
40 Teile Thiodiglykol,
50 Teile einer 100%igen Lösung des Natriumsalzes der m-Nitrobenzolsulfonsäure,
20 Teile eines Gemisches aus Kaliumoleinat und Pine-Oil
1000 Teile.
In 800 Teile dieser Stammverdickung werden mit Hilfe eines Schnellrührers 200 Teile des gemäß Beispiel
1, Absatz 1, erhaltenen Farbstoffes bis zur vollständigen Dispersion eingerührt. Polyäthylenterephthalatgewebe
wird mit dieser Paste gedruckt. Nach dem Drucken wird das Gewebe getrocknet und während 45 Minuten bei % atü gedämpft, während
Minuten in kaltem Wasser gespült, abgeschleudert und getrocknet. Man erhält echte blaue Drucke.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterial aus aromatischen Polyestern, da- durch gekennzeichnet, daß man als Farbstoffe von Sulfonsäuregruppen freie a-Oxy-a-phenylaminoanthrachinone verwendet, deren Arylrest durch mindestens einen Rest der Formel-COORsubstituiert ist, worin R ein Η-Atom, einen Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Cyanalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet.In Betracht gezogene Druckschriften:Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 023 163,1031 758; Textil-Rundschau, 1956, S. 520.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit ausgelegt worden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH7855159A CH368135A (de) | 1959-09-23 | 1959-09-23 | Verfahren zum Färben und Bedrucken von textilem Fasermaterial aus aromatischen Polyestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1146030B true DE1146030B (de) | 1963-03-28 |
Family
ID=4536556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC22393A Pending DE1146030B (de) | 1959-09-23 | 1960-09-22 | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterial aus aromatischen Polyestern |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3097909A (de) |
| BE (1) | BE595281A (de) |
| CH (1) | CH368135A (de) |
| DE (1) | DE1146030B (de) |
| FR (1) | FR1266866A (de) |
| GB (1) | GB890699A (de) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6402811A (de) * | 1963-03-29 | 1964-09-30 | ||
| US3240551A (en) * | 1963-09-27 | 1966-03-15 | Toms River Chemical Corp | Dyeing of polyester fibers |
| GB1045565A (en) * | 1964-06-08 | 1966-10-12 | Ici Ltd | Colouring linear polyesters |
| DE1570796B2 (de) * | 1964-06-08 | 1975-10-02 | Imperial Chemical Industries Ltd., London | Verfahren zur Herstellung von selbstgefärbten synthetischen linearen Polyestern |
| US3379738A (en) * | 1965-01-21 | 1968-04-23 | Eastman Kodak Co | 2-anilino-1, 4-dihydroxyanthraquinones |
| DE1284540B (de) * | 1965-02-04 | 1968-12-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
| CH458586A (de) * | 1965-11-24 | 1968-06-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe |
| US3401142A (en) * | 1966-03-23 | 1968-09-10 | Ici Ltd | Mass coloration of polyester resins |
| US3734934A (en) * | 1970-04-01 | 1973-05-22 | Ciba Geigy Ag | Dispersible {60 -{11 and {62 -substituted anthraquinone dyestuffs containing an -alkyleneocoor group |
| US3787181A (en) * | 1971-06-29 | 1974-01-22 | Ciba Geigy Corp | Dyeing synthetic hydrophobic fibers with lower alkyl biphenyl carriers |
| GB1402142A (en) * | 1972-06-02 | 1975-08-06 | Ici Ltd | Anthraquinone dyestuff mixtures |
| US3985500A (en) * | 1974-08-21 | 1976-10-12 | Gaf Corporation | Black dye formulation |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1023163B (de) * | 1953-01-23 | 1958-01-23 | Gen Aniline & Film Corp | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
| DE1031758B (de) * | 1957-12-30 | 1958-06-12 | Ici Ltd | Faerbeverfahren fuer aromatische Polyester |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US276662A (en) * | 1883-05-01 | Feathering paddle-wheel | ||
| US1841674A (en) * | 1926-12-11 | 1932-01-19 | Du Pont | Process of preparing ortho'-ortho'-dicarboxyl-diphenyl-diamino anthraquinones |
| GB421969A (en) * | 1933-05-18 | 1934-12-18 | Ici Ltd | Application of dyestuffs of the anthraquinone series |
| GB429681A (en) * | 1933-12-01 | 1935-06-04 | Ici Ltd | New dyeing process |
| BE563409A (de) * | 1956-12-21 | |||
| US2895967A (en) * | 1958-03-07 | 1959-07-21 | Eastman Kodak Co | Metallized anthraquinone dyes |
| BE579161A (de) * | 1958-05-30 |
-
0
- BE BE595281D patent/BE595281A/xx unknown
-
1959
- 1959-09-23 CH CH7855159A patent/CH368135A/de unknown
-
1960
- 1960-09-05 FR FR837829A patent/FR1266866A/fr not_active Expired
- 1960-09-07 US US54349A patent/US3097909A/en not_active Expired - Lifetime
- 1960-09-08 GB GB31034/60A patent/GB890699A/en not_active Expired
- 1960-09-22 DE DEC22393A patent/DE1146030B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1023163B (de) * | 1953-01-23 | 1958-01-23 | Gen Aniline & Film Corp | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
| DE1031758B (de) * | 1957-12-30 | 1958-06-12 | Ici Ltd | Faerbeverfahren fuer aromatische Polyester |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH368135A (de) | 1962-12-15 |
| BE595281A (de) | |
| US3097909A (en) | 1963-07-16 |
| FR1266866A (fr) | 1961-07-17 |
| GB890699A (en) | 1962-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1194082B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1146030B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterial aus aromatischen Polyestern | |
| DE1037406B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyaethylenterephthalat-Fasermaterial und zur Durchfuehrung des Verfahrens geeignetes Praeparat | |
| DE1271285B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE1156527B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
| DE1284087B (de) | Faerben von synthetischen linearen Polyestern | |
| DE1238876B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterial aus aromatischen Polyestern | |
| DE2736785C3 (de) | Neue Dispersionsazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
| DE2850994C2 (de) | ||
| DE2606716C2 (de) | Neue Dispersionsfarbstoffe | |
| DE1168386B (de) | Verfahren zum Faerben, Klotzen und Bedrucken von Fasern und Fasermaterialien aus Celluloseacetat oder Polyestern | |
| DE1049821B (de) | Verfahren zum Färben von Fasern oder Folien aus Polyestern, Polyacrylnitril oder Celluloseacetat | |
| DE1085993B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE1130951B (de) | Verfahren zur Herstellung blauer Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe | |
| DE1644500C3 (de) | 15.04.65 Schweiz 5304-65 Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE1257093B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterial aus aromatischen Polyestern | |
| DE1469868B2 (de) | Verwendung von heterocyclischen Farbstoffen zum Färben von Polyamiden in der Masse | |
| DE1444202C (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophobem Fasermaterial | |
| DE1212936B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyesterfasern | |
| DE1266903B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE1051239B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyaethylenterephthalat-, Cellulosetriacetat- und Polyvinylchloridfasern und zur Durchfuehrung des Verfahrens geeignetes Praeparat | |
| DE443610C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
| DE1267360B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE2307591B2 (de) | Anthrachinonverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1107634B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyaethylenterephthalatfasern und zur Durchfuehrung des Verfahrens geeignetes Praeparat |