DE1031758B - Faerbeverfahren fuer aromatische Polyester - Google Patents

Faerbeverfahren fuer aromatische Polyester

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DE1031758B
DE1031758B DEI12674A DEI0012674A DE1031758B DE 1031758 B DE1031758 B DE 1031758B DE I12674 A DEI12674 A DE I12674A DE I0012674 A DEI0012674 A DE I0012674A DE 1031758 B DE1031758 B DE 1031758B
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Germany
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dihydroxyanthraquinone
nitro
amino
dispersion
aromatic polyesters
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DEI12674A
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English (en)
Inventor
Philip Leigh Belshaw
Wladyslaw Mieczyslaw Sokol
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
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Description

DEUTSCHES
Im allgemeinen haben aromatische Polyester geringe Affinitäten für Farbstoffe und absorbieren wäßrige Flüssigkeiten nicht bereitwillig, so daß erfahrungsgemäß Schwierigkeiten bestehen, sie befriedigend zu färben, besonders in der Form von weitgehend orientierten Gegenständen.
Aus den britischen Patentschriften 609 943 und 609 944 ist bekannt, daß derartige aromatische Polyester mit dispergierten Acetatkunstseidenfarbstoffen gefärbt und bedruckt werden können.
In der britischen Patentschrift 420 593 ist das Färben von Celluloseacetat mit Farbstoffen der Anthrachinonreihen beschrieben, welche entweder in den 1- und 5-Stellungen oder in den 1- und 8-Stellungen mit Hydroxylgruppen, in einer 3 α-Stellung mit (unter anderem) einem gegebenenfalls substituierten Anilinrest und in der 4 α-Stellung mit (unter anderem) einer Aminogruppe substituiertes Anthrachinon enthalten. In der genannten Patentschrift ist auch ein Verfahren zur Herstellung der neuen Anthrachinonderivate aus 4,8-Dinitro-l,5-dihydroxyanthrachinon oder 4,5-Dinitro-l,8-dihydroxyanthrachinon beschrieben, bei denen eine Nitrogruppe durch Einwirkung eines Arylamins durch eine Arylaminogruppe der Benzolreihen und die andere durch Reduktion ersetzt ist.
In der britischen Patentschrift 646 459 ist ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonderivaten zur Färbung von Celluloseacetat und anderen organischen Cellulosederivaten durch Kondensation von 4,5-Dinitro-l,8-dihydroxy- oder 4,8-Dinitro-l,5-dihydroxyanthrachinon mit (unter anderem) Anilin oder einem substituierten Anilin in Gegenwart von Wasser bei einer Temperatur zwischen 100 und 1300C beschrieben; in dieser Patentschrift ist darauf hingewiesen, daß unter diesen Bedingungen eine Nitrogruppe durch einen Anilin- oder substituierten Anilinrest ersetzt wird.
Doch haben bekanntlich die 5-Nitro- und 5-Amino-4-anilino-l,8-dihydroxyanthrachinone und 8-Nitro- und S-Amino^-anilino-l.S-dihydroxyanthrachinone und ihre Derivate, welche Methyl- oder Methoxygruppen im Anilinrest enthalten, verhältnismäßig geringe Affinität zu den Celluloseacetatfasern und geben, wenn sie bei diesen in wäßriger Dispersion angewandt werden, nur schwachblaue Farbnuancen.
Es wurde nun gefunden, daß diese einfachen Anthrachinonderivate überraschenderweise eine gute Affinität zu den aromatischen Polyestern haben und hier intensivblaue Färbungen von ausgezeichneter Echtheit liefern.
Erfindungsgemäß wird daher ein Färbeverfahren für aromatische Polyester in der Weise vorgeschlagen, daß man bei den Polyestern eine wäßrige Dispersion von einer oder mehreren Verbindungen der Formel anwendet :
Färbeverfahren
für aromatische Polyester
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited,
London
Vertreter: Dipl.-Ing. A. Bohr, München 5,
Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,
und Dipl.-Ing. H. Bohr, München 5, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 11. Januar und 7. Dezember 1Θ56
Philip Leigh Beishaw
und Wladyslaw Mieczyslaw Sokol,
Manchester, Lancashire (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
X O
x o
worin ein X für eine Hydroxylgruppe und das andere X für eine Nitro- oder Aminogruppe steht und der Benzolkern Y durch eine Methyl- oder Methoxygruppe substituiert sein kann.
Die wäßrige Dispersion der Verbindung kann bei Färbe- oder Druckmethoden angewandt werden.
Als Beispiele der bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung anwendbaren Verbindungen werden genannt: 5-Nitro- und S-Amino^-anilino-l.S-dihydroxyanthrachinon, 8-Nitro- und 8-Amino-4-(p-toluidino)-l,5-dihydroxyanthrachinon, 5-Nitro- und 5-Amino-4-(m-methoxyanilino)-l,8-dihydroxyanthrachinon, 8-Nitro- und 8 - Amino - 4 - (ρ - methoxyanilino) -1,5 - dihydroxyanthrachinon und 5-Nitro- und 5-Amino-4-(m-toluidino)-1,5-dihydroxyanthrachinon.
Die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung benutzten Verbindungen können nach den in der britischen Patentschrift 420 593 angegebenen Arbeitsweisen hergestellt werden, nämlich durch Umsetzung von Anilin oder einem geeigneten substituierten Anilin mit 4,5-Di-
809 530/382
nitro-1,8-dihydroxyanthrachinon oder 4,8-Dinitro-l,5-dihydroxyanthrachinon ohne Zusatz von Wasser und erforderlichenfalls unter Reduktion des Produktes.
Die Verbindungen können mit Hilfe von Dispergiermitteln, beispielsweise von Sulfonaphthalinformaldehydkondensationsprodukten, Sulfobernsteinsäureestern, Türkischrotöl, Alkylphenoläthylenoxydkondensationsprodukte, Seife und ähnlichen oberflächenaktiven Stoffen in Wasser dispergiert werden, gegebenenfalls unter Verwendung von Schutzkolloiden, wie Dextrin, Britischgummi und wasserlöslichen Proteinen, um den Farbstoff in Dispersion zu halten. Die Farbstoffe können gegebenenfalls in dispergierbare Pulverform übergeführt werden.
Die bei dem Verfahren vorliegender Erfindung angewandten Verbindungen können nach der in der britischen Patentschrift 609 944 beschriebenen Arbeitsweise auf die aromatischen Polyester gedruckt oder nach der in der britischen Patentschrift 609 943 beschriebenen Arbeitsweise gefärbt werden unter Verwendung eines Quellmittels für den aromatischen Polyester, wie in jener Patentschrift angegeben ist, oder unter Verwendung eines anderen Farbstoffüberträgers, beispielsweise Diphenyl oder o- oder p-Phenylphenol,
Die nach dem Verfahren der Erfindung angewandten dispergierten Farbstoffe haben gute Affinität zu den aromatischen Polyestern und gute färberische Wirkung. Sie geben echt blaue Färbungen von ausgezeichneter Lichtechtheit und Echtheit gegenüber Behandlungen mit trockener Hitze.
Beispiel 1 ^0
55 Teile einer 2%igen Dispersion einer Mischung von 5-Amino-4-anilino-l ,8-dihydroxyanthrachinon und 5-Amino-4-m-toluidino-l ,8-dihydroxyanthrachinon im Verhältnis 1 :1 in Wasser werden mit 100 Teilen kaltem Wasser gemischt, und die so erhaltene Dispersion wird 3000 Teilen Wasser zugesetzt, welches 1 Teil Natriumoleylsulfat enthält. Die so erhaltene Färbeflüssigkeit wird auf 7O0C erhitzt; darein werden 100 Teile Polyesterfasern auf Basis von Polyäthylenterephthalat eingebracht. Das Färbebad wird im Verlauf von 15 Minuten auf 98° C gebracht, dann werden 8 Teile einer Mischung, welche aus 75% feinverteiltem Diphenyl und 25% Natriumoleylsulfat besteht, zugesetzt und die Färbung bei 98 bis 100° C weitere 75 Minuten lang fortgesetzt. Die Polyesterfaser wird dann herausgenommen, gut in warmem Wasser gespült und getrocknet.
Sie ist blau gefärbt und hat sehr gute Lichtechtheit und Beständigkeit gegen Dampfplissierung und Behandlung mit trockener Hitze.
Beispiel 2
An Stelle der im Beispiel 1 angewandten Dispersion werden 27 Teile einer 2%igen Dispersion einer Mischung von 5-Nitro-4-anilino-l ,8-dihydroxyanthrachinon und 5-Amino-4-anilino-l ,8-dihydroxyanthrachinon im Verhältnis 1:1 angewandt.
Die Faser ist blau gefärbt, sehr lichtecht und beständig gegen Dampfplissierung und Behandlung mit trockener Hitze.
Beispiel 3
An Stelle der im Beispiel 1 benutzten Dispersion werden Teile einer 2%igen Dispersion eines Gemisches von 5-Amino-4-m-toluidino-l ,8-dihydroxyanthrachinon und - Amino - 4 -ρ - toluidino -1,8 - dihydroxyanthrachinon im Verhältnis von 1 :1 angewandt. Die Faser ist blau gefärbt, sehr lichtecht und beständig gegen Dampfplissierung und Behandlungen mit trockener Hitze.
Beispiel 4
An Stelle der im Beispiel 1 benutzten Dispersion werden 35 Teile einer 2%igen Dispersion einer Mischung von 5-Nitro-4-anilino-l ,8-dihydroxyanthrachinon und 8-Nitro-4-anüino-l,5-dihydroxyanthrachinon im Verhältnis 1:1 benutzt.
Die Faser ist sehr lichtechtblau gefärbt und beständig gegen Dampfplissierung und gegen Behandlungen mit trockener Hitze.
Beispiel 5
An Stelle der im Beispiel 1 benutzten Dispersion wird die gleiche Menge einer 2%igen Dispersion von 5-Nitro-4 - (p - methoxyanilino) -1,8- dihydroxyanthrachinon benutzt. Die Faser ist sehr lichtechtblau gefärbt und beständig gegen Dampf plissierung und gegenüber Behandlungen mit trockener Hitze.
Beispiel 6
An Stelle der im Beispiel 1 benutzten Dispersion wird eine gleiche Menge einer 2%igen Dispersion von 5-Nitro-4 - (m - methoxyanilino) -1,8- dihydroxyanthrachinon benutzt. Die Faser ist blau gefärbt, sehr lichtecht sowie beständig gegen Dampfplissierung sowie gegen Behandlung mit trockener Hitze.
Beispiel 7
An Stelle der im Beispiel 1 benutzten Dispersion wird die gleiche Menge einer 2%igen Dispersion eines 5-Amino-4-anilino-l ,8-dihydroxyanthrachinon benutzt. Die Faser ist lichtechtblau gefärbt, beständig gegen Dampfplissierung und- gegenüber Behandlungen mit trockener Hitze.
Beispiel 8
Eine Färbeflüssigkeit wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt und die Polyesterfaser bei Zimmertemperatur eingeführt. Der Färbebehälter wird dann verschlossen und 45 Minuten lang auf 130°C erhitzt. Der Färbebehälter wird dann abgekühlt, die Faser herausgenommen, gespült und getrocknet. Es wird eine ähnliche Färbung wie im Beispiel 1 erzielt.
An Stelle der im obigen Beispiel benutzten Farbeflüssigkeit kann dabei jede der in den Beispielen 2 bis 7 benutzten Färbeflüssigkeiten angewandt werden, wobei intensivblaue Farbschattierungen erhalten werden, ähnlich denen in den entsprechenden Beispielen.

Claims (2)

PATENTANSPRUCH!;-. V
1. Färbeverfahren für aromatische Polyester, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Dispersion von einer oder mehreren Verbindungen der Formel
X O OH
X O NH-
auf die Polyester aufbringt, worin ein X für eine Hydroxylgruppe und das andere X für eine Nitro- oder Aminogruppe steht und der Benzolkern Y durch eine Methyl- oder Methoxygruppe substituiert sein kann.
2. Färbeverfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der aromatische Polyester ein Polyäthylenterephthalat ist.
© 809 530/392 6.
DEI12674A 1957-12-30 1957-01-09 Faerbeverfahren fuer aromatische Polyester Pending DE1031758B (de)

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