DE1644261C3 - Disazofarbstoff und Verfahren zum Färben von Polyesterfasern mit diesem Disazofarbstoff - Google Patents
Disazofarbstoff und Verfahren zum Färben von Polyesterfasern mit diesem DisazofarbstoffInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/04—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a benzene derivative
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- Y10S8/922—Polyester fiber
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Description
CH3
entspricht.
2. Verfahren zum Färben von fasrigem Polyestermaterial,
dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Fasern einen Farbstoff gemäß Anspruch 1 CH3
in bekannter Weise vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen von 80 bis 2300C und aus einem
wäßrigen Medium aufbringt.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen neuen Disazofarbstoff und auf ein Färbeverfahren
von Polyestern mit diesem Disazofarbstoff.
Es ist dem Durchschnittsfachmann bekannt, daß Polyesterfasern, die beispielsweise als polymere Reaktionsprodukte
der Umsetzung von Terephthalsäure mit mehrwertigen Alkoholen gewonnen wurden, nur
eine schwache oder keine Affinität zu Farbstoffen besitzen, die man normalerweise zur Färbung natürlicher
Fasern verwendet. Ferner sind die meisten Farbstoffe, die man zur Färbung solcher Polyester
vorgeschlagen hat, nicht völlig geeignet, den gefärbten Gegenständen sehr gute Sublimations- und Reibecht-Eigenschaften,
ferner eine Farbechtheit gegenüber Licht, Hitze, Gasen, Alkalistoffen der Trockenreinigung,
gegenüber Ausdünstungen und ähnlichen Mitteln bzw. Beeinflussungen zu verleihen, denen die gefärbten
Gegenstände beim normalen Gebrauch, beim Tragen, beim Handhaben und/oder beim Waschen
unterliegen.
Es besteht daher das Bedürfnis, daß neue Farbstoffe geschaffen werden, die die Fähigkeit besitzen, Polyesterfasern
in obigem Sinne zufriedenstellend zu färben,
die stabil sind und die das dem Verbraucher zur Verfügung stehende Farbstoffspektrum erweitern.
Die vorliegende Erfindung schafft einen Farbstoff, der in der Lage ist, Polyesterfasern in rötlichgelbem
Farbton zu färben und der fortschrittlicherweise eine hervorragende Farbechtheil besitzt, wenn er den Bedingungen
unterworfen wird, die beim Färben, beim Gebrauch, beim Tragen, beim Handhaben und beim
Waschen der Fasern auftreten.
Diener erfindungsgemäße Farbstoff, der sich sehr
gut zum Färben von Polyesterfasern in orangem Farbton eignet, besitzt ausgezeichnete Subiimationseigenschaften,
sowie eine hervorragende Widerstandsfähigkeit und Echtheit gegenüber Licht, Hitze, Wasser,
alkalischen und sonstigen Stoffen, die im allgemeinen beim Färbevorgang anwesend sind, ferner beim Gebrauch,
beim Tragen, Handhaben und/oder Waschen der gefärbten Fasern.
Der erfindungsgemäße wasserunlösliche Disazofarbstoff vorliegender Erfindung entspricht der Formel
HO
N-N-. — N --- N
— OH
CHn
CH,
Zum Stand der Technik wird auf die deutsche Patentschrift 1 154 433 und die französische Patentschrift
1 405 495 verwiesen, in der Farbstoffe der Formel (A) bzw. (B)
HO— -N=N- ,_N = N— ,,-OH
(A)
OCH3
HO — -N = N
CH3
>-OH
(B)
zürn Färben von Polyester beschrieben sind.
Im Vergleich zu diesen beiden bekannten Färb- daß man die Gegenstände in einem wäfrigcn Bad,
stoffen besitzt der erfindungsgemäCe Farbstoff eine das diesen Farbstoff erthält, mit letztere min Berührung
verbesserte Lichtechtheit und weist eine größere Affi- bringt. Vorzugsweise wird dabei der zu färberde Ge-
nität zur Polyesterfaser auf. genstard in das Farbbad eingetaucht. Es kann hierbei
Zu dem ist der Farbton, gegenüber der Vergleichs- 5 gür.stigerweise im Farbbcd ein Trägerstoff, ein Quellfärbung
mit dem Farbstoff der Formel (A) wesentlich mittel oder ein oberflächenaktives Mittel vorhanden
leuchtender und gefälliger. sein, die als Dispersionsmittel wirken.
Ferner ist es mit dem im Beispiel 1 beschriebenen Spezielle Beispiele solcher Träger sind Methyl-Farbstoff
möglich, gegenüber dem Farbstoff der salicylat und o-PhenylphenoL Die letztgenannte VerFormel
(A) wesentlich kräftigere Farbtöne zu erzielen. io bindung kann dem Färbebad in Gestalt des Natrium-
Es ist für den Fachmann sehr überraschend und salzes zusammen mit einer äquivalenten Menge an
ungewöhnlich, daß der Aufbau bzw. das Erscheinungs- Cismmoniumphcsprat hirzugegeben weiden, welches
bild des vorliegenden Farbstoffes beim Badfärben in das Natriumsalz in situ in Phenylphenol umwandelt,
derart hohem Maß verstärkt werden kann, wenn cian Das Färben kam bei Temperaturen von etwa 80' C
von schwachen (l%igen) Farbbädern zu starken 15 bis zur Siedetemperatur der flüssigen Komponente
(5%igen) Farbbädern übergeht und daß man sowohl durchgeführt werden, wonach sich das Waschen und
schwache als auch kräftige Farbtöne leicht erhallen Spülen des gefärbten Gegenstandes anschließt,
kann. Eine zweite Verfahrensweise des Färbens der Faser
Man kann also einen stufenweisen Auftau bzw. besteht darin, daß man beispielsweise die Polyestereine
stufenweise Verstärkung der Farbintensität je ao fasern bei höheren Drucken und bei Temperaturen
nach der Menge des eingesetzten Farbstoffes erreichen. von etwa 90 bis 125 C oder etwas darüber mit dem
Auch dies steht im Gegensatz zum Farbstoff der Färbebad in Berührung bringt.
Formel (A), der generell im Aufbau bzw. der Färb- Bei einer weiteren bevorzrgten Färbemethode der
kraft wesentlich schwächer ist, und zwar insbesondere Faser v.ird dqs Thermosol-Verfahren angewendet, bei
dann, wenn an sich kräftigere Farbtöne zu erwarten as dem die Faser mit einer Dispersion des Farbstoffes
wären, d. h. bei Verwendung von 2- bis 5°,igen Färb- bedeckt, getrocknet und etwa 30 Minuten bis 2 Stun-
bädern. den einer Temperatur \on 190 bis 23OrC ausgesetzt
Der erfindungsgeinäCe Farbstoff besitzt außerdem wird. Bei dieser Verfahrensweise ist es sehr wichtig,
gegenüber den bekannten Farbstoffen für Polyester daß der Farbstoff sublimationsecht ist.
noch einen weiteren groPen Votteil. Bisher sind 30 Das Färben kann in Anwesenheit von beliebigen nämlich die Farbstoffe, die eine sehr gute oder gar oberflächenaktiven Mitteln durchgeführt werden, die vollkommene Sublimationsfestigkeit besitzen urd da- man bekanntermaßen zur Herstellung von Farbstoff her zur Anwendung im Thermoso!-Verfahren geeignet und/oder Träger-Dispersionen verwendet; hierher gesind, mit dem Nachteil behaftet, daß sie bezüglich des hören Natriumlignosulfonai, Alkylnaphthalinsulfo-Aufbaus und der Ausnutzung beim chargenweisen 35 nate. Alkalimetallsulfate, Äthylenoxyd-Kondensations-Färben (batch dyeing) nur schwache Ergebnisre zeigen. produkte von Alky!phenolen, Fettalkoholen, Fett-Die eben angegebenen Eigenschaften stehen im allge- säuren. Fetbäureamiden u. dgl.
meinen diametral gegenüber und schliefen einander Die Menpe des im Farbbad enthaltenen Farbstoffes mehr oder weniger aus. Es ist daher sehr ungewöhn- kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Die lieh und überraschend, daß der erfindungsgemäPe 40 Menge, die im allgemeinen bei den verschiedenen Farbstoff sowohl eine hervorragende Sublimations- Ausführungsformen vorliegender Fifndung angewenresistenz, die beim Thermosol-Verfahren höchst er- det wird, bei deren das Färben durch Eintauchen der wünscht ist und auch einen hervorragenden Aufbau Fasern bzw. Tuche in das heil?e Färbebad bewirkt und hohes Aufziehvermögen bei der Anwendung im wird, liegt im Bereich von etwa 0,01 bis 15 Gewichtschargenweisen Färben besitzt. 45 teile, vorzugsweise von 0,1 bis 10 Gewichtsteile pro
noch einen weiteren groPen Votteil. Bisher sind 30 Das Färben kann in Anwesenheit von beliebigen nämlich die Farbstoffe, die eine sehr gute oder gar oberflächenaktiven Mitteln durchgeführt werden, die vollkommene Sublimationsfestigkeit besitzen urd da- man bekanntermaßen zur Herstellung von Farbstoff her zur Anwendung im Thermoso!-Verfahren geeignet und/oder Träger-Dispersionen verwendet; hierher gesind, mit dem Nachteil behaftet, daß sie bezüglich des hören Natriumlignosulfonai, Alkylnaphthalinsulfo-Aufbaus und der Ausnutzung beim chargenweisen 35 nate. Alkalimetallsulfate, Äthylenoxyd-Kondensations-Färben (batch dyeing) nur schwache Ergebnisre zeigen. produkte von Alky!phenolen, Fettalkoholen, Fett-Die eben angegebenen Eigenschaften stehen im allge- säuren. Fetbäureamiden u. dgl.
meinen diametral gegenüber und schliefen einander Die Menpe des im Farbbad enthaltenen Farbstoffes mehr oder weniger aus. Es ist daher sehr ungewöhn- kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Die lieh und überraschend, daß der erfindungsgemäPe 40 Menge, die im allgemeinen bei den verschiedenen Farbstoff sowohl eine hervorragende Sublimations- Ausführungsformen vorliegender Fifndung angewenresistenz, die beim Thermosol-Verfahren höchst er- det wird, bei deren das Färben durch Eintauchen der wünscht ist und auch einen hervorragenden Aufbau Fasern bzw. Tuche in das heil?e Färbebad bewirkt und hohes Aufziehvermögen bei der Anwendung im wird, liegt im Bereich von etwa 0,01 bis 15 Gewichtschargenweisen Färben besitzt. 45 teile, vorzugsweise von 0,1 bis 10 Gewichtsteile pro
Diese Kombination an günstigen Eigenschaften ICOTeile Wasser des Färretades.
macht den erfindungsgemäßen Farbstoff wertvoll und Beiden Ausführungsfoi men der Erfindung, bei denen brauchbar für alle Anwendungsarten, da er beispiels- die Thermosol-Färbetechnik angewendet wird, können weise für beide voigenannte Färbeverfahren gleich größere Mengen Farbstoff pro vorgegebener Wassergünstig ist. 50 menge eingesetzt werden, da das Färbebad sozusagen
macht den erfindungsgemäßen Farbstoff wertvoll und Beiden Ausführungsfoi men der Erfindung, bei denen brauchbar für alle Anwendungsarten, da er beispiels- die Thermosol-Färbetechnik angewendet wird, können weise für beide voigenannte Färbeverfahren gleich größere Mengen Farbstoff pro vorgegebener Wassergünstig ist. 50 menge eingesetzt werden, da das Färbebad sozusagen
Der Disazofarbstoff der vorliegenden Erfindung in der Form einer Farbstoffdispersion vorliegt,
kann z. B. durch Diazotieren von 4'-Aminoacetanilid Die anteiligen Mengen an Trägerstoffen und Dis-
und Kuppeln mit einer äquimolaren Menge m-Cresol, persionsmitteln, die im Färbebad verwendet werden,
Desacetylieren, erneutes Diarotieren des Aminoazo- entsprechen den jeweils gewünschten und routine-
farbstoffes und nochmalige Kuppelung mit einer 55 mäßig einstellbaren Bedingungen,
weiteren äquimolaren Menge m-Cresol hergestellt Cer Färbevorgang wird innerhalb eirer solchen
werden. Zeitspanne durchgeführt, die notwendig ist, um den
Andererseits kann man auch 4'-Nitroanilin zunächst gewünschten Farbstoffaufbau zu erzielen, was durch
diazotieren und mit einer äquimolaren Menge m-Cresol die entstandene Farbtiefe des jeweils zu färbenden
kuppeln. Anschließend wird dann die Nitrogruppe 60 Gegenstandes erkannt wird. Bei den vorgenannten,
beispielsweise mit Natriumsulfid reduziert, die Mono- vorzugsweise einzuhaltenden Temperaturen und Farb-
azoverbindung rediazotiert und ein zweites Mal mit Stoffkonzentrationen liegt die normalerweise erforder-
einer äquimolaren Menge m-Cresol gekuppelt. liehe Zeitspanne im Bereich von einigen Minuten bis
Das Diazotieren, Kuppeln, Deacylieren und Redu- zu 3 Stunden.
zieren geschieht dabei nach an sich bekannten Ver- 65 Die jeweils angewendete Temperatur und eingehal-
fahrensweisen. tene Färbezeit hängt unter anderem von der jeweiligen
Im allgemeinen werden Polyester-Gegenstände mit Färbetechnik, der jeweiligen Natur und Menge an
dem oben beschriebenen Farbstoff dadurch gefärbt, Polyester und Farbstoff, von der gewünschten Färb-
Claims (1)
- Patentansprüche: 1. Farbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß er der FormelHO —_N = N —_ N = N — — OH
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US59893466A | 1966-12-05 | 1966-12-05 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1644261A1 DE1644261A1 (de) | 1971-03-25 |
DE1644261B2 DE1644261B2 (de) | 1974-08-01 |
DE1644261C3 true DE1644261C3 (de) | 1975-04-10 |
Family
ID=24397533
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1644261A Expired DE1644261C3 (de) | 1966-12-05 | 1967-11-28 | Disazofarbstoff und Verfahren zum Färben von Polyesterfasern mit diesem Disazofarbstoff |
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---|---|
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Families Citing this family (2)
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---|---|---|---|---|
US3997522A (en) * | 1969-05-31 | 1976-12-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Disazo dyestuffs |
DE2617302C3 (de) * | 1976-04-21 | 1979-05-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3186787A (en) * | 1965-06-01 | Process for dyeing or printing shaped structures of linear aromatic poly- esters, especially polyethylene ter- ephthalates | ||
US2782185A (en) * | 1952-10-31 | 1957-02-19 | Saul & Co | Disazo dyestuffs |
US3045004A (en) * | 1959-04-16 | 1962-07-17 | Acna | Disazo dyes |
GB1016246A (en) * | 1963-06-21 | 1966-01-05 | Ici Ltd | Coloration process for polyester and cellulose acetate materials |
-
1966
- 1966-12-05 US US598934A patent/US3523935A/en not_active Expired - Lifetime
-
1967
- 1967-11-21 GB GB52991/67A patent/GB1202072A/en not_active Expired
- 1967-11-28 DE DE1644261A patent/DE1644261C3/de not_active Expired
- 1967-11-29 CH CH1678267A patent/CH561816A/xx unknown
- 1967-11-29 CH CH1678267D patent/CH1678267A4/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3523935A (en) | 1970-08-11 |
CH1678267A4 (de) | 1974-12-13 |
DE1644261A1 (de) | 1971-03-25 |
GB1202072A (en) | 1970-08-12 |
DE1644261B2 (de) | 1974-08-01 |
CH561816A (de) | 1975-05-15 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EGA | New person/name/address of the applicant | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |