DE1644261A1 - Disazofarbstoffe und Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern mit diesen Disazofarbstoffen - Google Patents
Disazofarbstoffe und Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern mit diesen DisazofarbstoffenInfo
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Baηki Ctoutati· lank Mannhalm Nr. 3S69S
ANILINS AND FILM CORPORATION UO West 51et Street
NBW YORK, N.Y. /USA.
Disazofarbstoffe und Verfahren zum Färben von Polyesterfasern mit die»
sen Disazofarbstoffen.
Pie vorliegende Erfindung bezieht sioh auf neue Disazofarbstoffe
und auf ein Färbeverfahren von Polyestern, mit
diesen Disazofarbstoffen.
Alkoholen
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zu Farbstoffen besitzen, die man normalerweise zur Färbung
natürlicher Fasern verwendet. Ferner sind die meisten Farbstoffe, die man zur Färbung solcher Polyester vorgeschlagen
hat, nicht völlig geeignet, den gefärbten Gegenständen sehr gute Sublimations- und Reibecht Eigenschaften
, ferner eine Farbechtheit gegenüber Licht, Hitze, Gasen, Alkalistoffen der Trockenreinigung, gegenüber
Ausdünstungen und ähnlichen Mitteln bzw. Beeinflussungen zu verleihen, denen die gefärbten Gegenstände beim normalen
Gebrauch, beim Tragen, beim Handhaben und/oder beim Waschen unterliegen.
Es besteht daher das Bedürfnis, dass neue Farbstoffe geschaffen werden, die die Fähigkeit besitzen, Polyesterfasern
in obigem Sinne zufriedenstellend zu färben, die stabil sind und die das dem Verbraucher zur Verfügung
stehende Farbstoffspektrum erweitern.
Die vorliegende Erfindung schafft einen Farbstoff, der in der Lage ist, Polyesterfasern in gelbem bis orangem
Farbton zu färben und der fortschrittlicherweise eine hervorragende Farbechtheit besitzt, wenn er den Bedingungen
unterworfen wird, die beim Färben, beim Gebrauoh, beim Tragen, beim Handhaben und beim Waschen der Fasern auftreten.
Bieeer erfiadungigemäese Farbstoff, der eieh sehr gut zum
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Färben von Polyesterfasern in gelben bis orangen Farbtönen
eignet, besitzt ausgezeichnete Sublimationseigenschaften,
sowie eine hervorragende Widerstandsfähigkeit und Echtheit gegenüber Licht, Hitze, Wasser, alkalischen und sonstigen
Stoffen, die im allgemeinen beim Färbevorgang anwesend
sind, ferner beim Gebrauch, beim Tragen, Handhaben und/oder Waschen der gefärbten Fasern.
Der erfindungsgemässe wasserunlösliche Disazofarbstoff
vorliegender Erfindung entspricht der Formel:
ho —κ j— s * η —ir— N ■ Η~~γ/— 0H
CH5 CH3
in der R ein oder mehrere Wasserstoffatome, Methylreste
oder Methoxyreste darstellt.
Zum Stand der Technik wird auf die deutsehe Patentschrift
1 154 433 verwiesen, im äer ein Farbstoff der Formel
H0~( >—H-H-(>—Η» Ϊ—<
>~» OH
hat &i©h ;teä@ete k®^siÄ®g®©t@Xlts össs äi@gar Fartestoff
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- Blatt 4 - 1b4A261
keine genügend grosse Affinität zur Polyesterfaser besitzt.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die Einführung
von Methylgruppen bei der Endkupplungskomponente in ortho-Stellung zu den Azo-Bindungen einen fortschrittlichen
und überraschenden Effekt bezüglich der Eigenschaften des Farbstoffes mit sich bringt.
Zu Vergleiohezwecken wurde beispielsweise einmal eine
Polyesterfaser mit dem Farbstoff des unten folgenden Beispiels 1 nach der sogenannten Thermoeol-Methode gefärbt
und zum anderen bei sonst gleicher Verfahrensweise ein Farbstoff der Formel (A) verwendet. Dabei stellt eich
heraus, dass der Farbstoff gemäss Beispiel 1 eine unerwartet
höhere Affinität zur Faser besitzt und dass der Farbton, gegenüber der Vergleichsfärbung, wesentlich leuchtender
und gefälliger ist.
Ferner ist es mit dem in Beispiel 1· beschriebenen Farbstoff
möglich, gegenüber dem Farbstoff der Formel (A) wesentlich kräftigere Farbtöne zu erzielen,
Ea ist fUr den Fachmann sehr überraschend und ungewöhnlich,
aase öer Aufbau bzw. das Erscheinungsbild des vorliegenden
Farbstoffes beim Badfärben in derart hohem Mass verstärkt
wardaa kann* wenn man von schwachen (1 #Lgea) Farbbädern
zu starken (5 f&gen) Farbbädern übergeht und dass man sowohl
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-Blatts- 1bU261
schwache als auch kräftige Farbtöne leicht erhalten kann.
Man kann also einen stufenweisen Aufbau bsw. eine stufenweise Verstärkung der Farbintensität je nach der Menge des eingesetzten
Farbstoffes erreichen.
Auch dies steht im Gegensatz zum Farbstoff der Formel (A),
der generell im Aufbau bzw. der Farbkraft wesentlich —
schwächer ist, und zwar insbesondere dann, wenn an sich kräftigere Farbtöne zu erwarten wären, d.h. bei Verwendung
von 3 bis 5-^igen Farbbädern.
Der erfindungsgemässe Farbstoff besitzt ausserdem gegenüber
den bekannten Farbstoffen für Polyester noch einen weiteren grossen Vorteil. Bisher sind nämlich die Farbstoffe, die
eine sehr gute oder gar vollkommene Sublimationsfestigkeit besitzen und daher zur Anwendung im Ihermosol-Verfahren
geeignet sind, mit dem Nachteil behaftet, dass sie bezug- ™
lieh des Aufbaue und der Ausnutzung beim chargenweisen
Färben (batch dyeing) nur schwache Ergebnisse zeigen. Sie a ben angegebenen üSigenechaftea stehen im allgemeinen
diametral gegenüber und schliessen einander mähr oder weniger
aus· Eb ^Bt 3-3fcs2? ßsfetr ungewöhnlich, nnü überraschend, dass
übt arf-;-adusig3|v'iaiäs.3e Farbstoff sowohl eine hervorragende
'nmr&Btatenz, ii® beim fheyaLoeel-VerfshyQn Iiöohst
i i-** miä snek ®ia@a Sä§r¥OFi«^g®ad«ja Awffeey, und
BAD ORIGINAL TS92
chargenweisen Färben besitzt.
Diese Kombination an günstigen Eigenschaften macht den
erfindungsgemässen Farbstoff wertvoll und brauchbar für
alle Anwendungsarten, da er beispielsweise für beide vorgenannte Färbeverfahren gleich günstig ist.
Die Disazofarbstoffe der vorliegenden Erfindung können durch Diazotieren von 4'-Aminoacetanilid und Kuppeln mit
einer etwa äquimolaren Menge m-Oresol, Deacylieren, Rediazotieren und nochmaliges Kuppeln mit einer weiteren etwa
äquimolaren Menge m-Oresol hergestellt werden.
Andererseits kann man auch 4'-Nitroanilin zunächst diazotieren und mit einer etwa äquimolaren Menge m-Cresol kuppeln.
Anschlieesend wird dann die Nitrogruppe beispielsweise mit
Natriumsulfid reduziert, die Monoazoverbindung rediazotiert
und ein zweites Mal mit einer etwa äquimolaren Menge m-Cresol gekuppelt.
Das Diazotieren, Kuppeln, Deacylieren und Reduzieren geschieht dabei nach an sioh bekannten Verfahrensweisen.
Im allgemeinen werden Polyester-Gegenstände mit dem oben
beschriebenen Farbstoff dadurch gefärbt, dass man die Gegenstände in einem wässrigen Bad, das diesen Farbstoff enthält,
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- Blatt 7 - 1b44261
mit letzterem in Berührung bringt. Vorzugsweise wird dabei der zu färbende Gegenstand in das Farbbad eingetaucht. JSs
kann hierbei günstigerweise im Farbbad ein Trägerstoff, ein Quellmittel oder ein oberflächenaktives Mittel vorhanden
eein, die als Dispersionsmittel wirken.
Spezielle Beispiele solcher Träger sind Methylsalicylat
und o-Phenylphenol. Die letztgenannte Verbindung kann dem A
Färbebad in Gestalt des Hatriumsalzes zusammen mit einer
äquivalenten Menge an Diammoniumphosphat hinzugegeben werden,
welches das Natriumsalz in situ in Phenylphenol umwandelt.
Das Färben kann bei Temperaturen von etwa 80° bis zur Siedetemperatur
der flüssigen Komponente durchgeführt werden, wonach eich das Waschen und Spülen des gefärbten Gegenstandes
anschliesst.
Eine zweite Verfahrensweise des Färbens dar Faser besteht darin, dass man beispielsweise die Polyesterfasern bei
höheren Drucken und bei Temperaturen von ©twa 9O0G bis
1250C oder etwas darüber mit dem Färbebad la Berührung
bringt.
Bei- sir*ür weiteren bevorssugtea Eärbes-sthoä© äciE3 Pasar wird
ö&B 5H2e.:"!iosol-Ver£äix2?ea SEgcwsaeiet, bei ä®m. Si© faser mit
einer- Bisp :rsion d®s Esfffce-Soffes bsa^ckts fefesslsaat und
atwa, 30 lii:yr^3n "bis 2 Stunden einer TesapOTSims5 von 190 bis
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~Blatt8~ ib44261
23O0C ausgesetzt wird. Bei dieser Verfahrensweise ist es
sehr wichtig, dass der farbstoff sublimationsecht ist.
Das Färben kann in Anwesenheit von beliebigen oberflächenaktiven Mitteln durchgeführt werden, die man bekanntermaesen
zur Herstellung von Farbstoff und/oder Träger-Dispersionen verwendet; hierher gehören Natriumlignosulfonat,
Alkylnaphthalinsulfonate, Alkalimetallsulfate, Äthylenoxyd-Kondensationsprodukte
von Alkylphenolen, Fettalkoholen, Fettsäuren,
Fettsäureamiden und dergleichen.
Die Menge des im Farbbad enthaltenen Farbstoffes kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Die Menge, die im allgemeinen
bei den verschiedenen Ausführungsformen, vorliegender Erfindung angewendet wird, bei denen das Färben durch Eintauchen
der Fasern bzw. Tuche in das heisse Färbebad bewirkt wird, liegt im Bereich von etwa 0,01 bis 15 Gewichtsteile, vorzugsweise
von 0,1 bis 10 Gewichtsteile pro 100 Teile Wasser des Färbebades.
Bei den Ausführungsformen der Erfindung, bei denen die Thermosol-Färbetechnik angewendet wird, können grössere
Mengen Farbstoff pro vorgegebener Wassermenge eingesetzt werden, da das Färbebad sozusagen in der Form einer Farbstoffdispersion
vorliegt.
Sie anteiligen Mengen an Trägerstoffen und Dispersionsmitteln,
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- Blatt 9 - Ib442ö1
die im Färbebad verwendet werden, entsprechen den jeweils
gewünschten und routinemässig einstellbaren Bedingungen.
Der Färbevorgang wird innerhalb einer solchen Zeitspanne durchgeführt, die notwendig ist, um den gewünschten Farbstoffaufbau
zu erzielen, was durch die entstandene Farbtiefe des jeweils zu färbenden Gegenstandes erkannt wird. Bei den vorgenannten,
vorzugsweise einzuhaltenden Temperaturen und Färb-βtoff—Konzentrationen
liegt die normalerweise erforderliche-Zeitspanne im Bereich von einigen Minuten bis zu 5 Stunden.
Sie jeweils angewendete Temperatur und eingehaltene Färbezeit
hängt unter anderem von der jeweiligen Färbetechnik:, der jeweiligen Natur und Menge an Polyester und Farbstoff,
von der gewünschten Farbtiefe des gefärbten Endproduktes und vom gegebenenfalls verwendeten jeweiligen Träger und
oberflächenaktiven Mittel ab.
An8chlies8end an die Färbestufe wird der gefärbte Gegenstand
auf an sich bekannte Weise abgespült und getrocknet.
Das vorliegende Verfahren betrifft allgemein das Färben von Polyestern. Die am meisten verwendeten Polyester sind
dabei solche, die aus Terephthalsäure und aliphatischen und aromatischen mehrwertigen Alkoholen, wie z.B. Ä'thylenglykol,
Propylenglykol, Glycerin, p-Xylenglykol und dergleichen,
hergestellt wurden, insbesondere sei hier das Polyäthylen-
QHiQi sit\L· m^öF ECTED
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terephthälat (Dacron = eingetragenes Warenzeichen) genannt.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung des erfindungsgemässen Gegenstandes.
Alle Teile und Proportionen beziehen sich, wenn nichts anderes gesagt ist, auf das Gewicht.
38 g 4'-Aminoacetanilid, 67 ecm konzentrierte Chlorwasserstoff
säure und 250 ecm Wasser werden zu einem homogenen Brei angerührt und unterhalb 50C mit 90 ecm an 38,5 volumprozentigem
Natriumnitrit diazotiert. Das Diazotierungsgemisch wird sodann durch Behandlung mit Nuchar (=eingetragenes
Warenzeichen), d.h. mit Aktivkohle, behandelt und abfiltriert. Sodann wird das Diazotierungsgemisch langsam bei einer Temperatur
unterhalb 150C in eine Lösung aus 27 g m-Cresol, das
in 750 ecm Wasser aufgelöst war, 25 ecm 40 tigern Natriumhydroxyd
und 10 g wasserfreiem Natriumkarbonat eingegeben, wobei der pH-Wert gegebenenfalls durch Zugabe von Natriumhydroxyd
auf 8,5 gehalten wurde. Sodann wurden 190 ecm 40 #iger Natronlauge oder zumindest so viel Natronlauge
hinzugegeben, dass eine Volumkonzentration von 4,2 # erreicht wurde. Die entstandene Aufschlämmung wurde sodann
3 Stunden gekocht, ansohliessend abgekühlt, mit Chlorwasserstoff
säure neutralisiert, abfiltriert und gewasohen. Die Ausbeute betrug etwa 60 g.
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-Blatt ii- 1BU261
15 g des erhaltenen Stoffes wurden in 60 ecm konzentrierter
Chlorwasserstoffsäure aufgeschlämmt und bei einer Temperatur
von 25 bis 300C mit 8 ecm Natriumnitrit-Lösung (38,5 Volum-Prozent)
diazotiert. Nach dieser Diazotierung wurden 400 ecm Wasser hinzugefügt und die Diazotierungsmischung
in eine Lösung eingegeben, die aus 4,3 g m-Cresol, aufgelöst in 300 ecm Wasser, 4 ecm 40 #iger Natronlauge und 25 g
wasserfreiem Natriumkarbonat bestand, wobei man die Temperatur m
unterhalb 250G und den pH-Wert gegebenenfalls durch Zugabe
von Natriumhydroxyd bei etwa 8,5 hielt. Der entstandene
Farbstoff wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Man erhielt 12 g des Farbstoffes der oben angegebenen Strukturformel.
Dieser Farbstoff wurde sodann vor seiner Anwendung in einer 40 #igen Konzentration in Pulverform mit Marasperse B
(eingetragenes Warenzeichen) = Lignosulfonat-Dispersionsmittel,bei
einem pH von 8,5 dispergiert. ™
56,6 g des oben beschriebenen Färbstoffpulvere werden in
83 ecm an warmem Wasser dispergiert und in eine wässrige Lösung gegossen, die 0,2 g Natriumalginat und 1 ecm Natriumisopropylnapthalinsulfonat
enthält. Die entstandene Lösung wird hierauf auf 4,5 Liter mit Wasser verdünnt und ein
aus Polyesterfaser bestehendes Tuch (Dacron, eingetragenes
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-Blatt 12- 164426 7
Warenzeichen) bei einer Temperatur von 700G mit der entstandenen
Paste bedeckt, sodann getrocknet und 90 Sekunden auf 2200G
erhitzt. Das gefärbte Material wird sodann 5 Minuten beim Siedepunkt verseift, gewaschen und getrocknet. Man erhält
hierdurch eine leuchtende starke Orangefärbung, die eine hervorragende Sublimationsechtheit, Widerstandsfähigkeit beim
Waschen und Reibechtheit und eine sehr hohe .Lichtechtheit
besitzt.
Es wurde ein Pärbebad dadurch hergestellt, dass man zunächst
etwa 1 ecm einer 10 ?£igen Lösung von Avitone T (eingetragenes
Warenzeichen) = Natriumkohlenwasserstoffsulfonat unter Rühren
in 100 ecm Wasser bei 54 C eingibt. Sodann werden unter Rühren
etwa 20 ecm einer 10 #igeh Lösung von Diammoniumphosphat und
.etwa 20 ecm einer 10 #igen Lösung von Natriumphenylphenolat
eingegeben. Eine Dispersion von etwa 1 g des gemäss Beispiel 1
hergestellten Parbstoffs, der durch Vermengen mit 10 ecm einer 10 #igen Lösung von Avitone T in Pastenform überführt wurde,
wird sodann mit der Phosphat enthaltenden Mischung vermischt und das entstandene Gemisch mit Wasser auf 300 ecm verdünnt.
Ein Probestück aus Polyesterfasertuch (Dacron) wird sodann in das Färbebad eingetaucht und dieses zum Sieden erhitzt. Man
belässt das Tuch etwa 1 Stunde im Färbebad, nimmt es sodann heraus, verseift in einer siedenden 0,1 #igen Seifenlösung
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innerhalb von etwa 5 Minuten, spült anschliessend mit Wasser
und trocknet. Das gefärbte Tuch besitzt nun einen leuchtenden starken Orangefarbton mit hervorragenden Sublimationseigenschaften
und einer sehr guten Widerstandsfähigkeit bzw. Echtheit gegenüber Hitze, Licht, Waschen und Reibbeanspruchung.
Es wird das Beispiel 3 wiederholt, mit der Abänderung, dass bei der Herstellung der Dispersion anstelle von 1 g diesmal
3 g des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 verwendet wird. Die
Färbung ist leuchtend stark orange und beträchtlich tiefer als die gemäss Beispiel 3 hergestellte Färbung. Auch diese
Färbung besitzt hervorragende Sublimationseigenschaften und eine sehr grosse Widerstandsfähigkeit bzw. Echtheit gegenüber
Hitze, Licht, Waschen und Reibbeanspruchung.
/ Patentansprüche t 109813/1692
Claims (4)
- Patentansprüche-\) N=N-^(N N = Nentspricht, in der R ein oder mehrere Wasserstoffatome, Methylreste oder Methoxyreste bedeutet.
- 2.) Verfahren zum Färben von fasrigem Polyestermaterial, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die Fasern einen Farbstoff gemäss Beispiel 1 aufbringt.
- 3.) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,dass es bei erhöhten Temperaturen von zumindest 800C durchgeführt wird.
- 4.) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Farbstoff auf die Fasern aus einem wässrigen Medium aufgebracht wird.1098 1 3/1692
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |