DE1794069C3

DE1794069C3 - Wasserunlösliche Monoazofarbstofe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE1794069C3
Application number: DE1794069A
Authority: DE
Inventors: Duncan G. Gastonia N.C. Carmichael (V.St.A.)
Original assignee: Martin Marietta Corp
Current assignee: Martin Marietta Corp
Priority date: 1967-09-01
Filing date: 1968-09-02
Publication date: 1975-01-02
Also published as: GB1175030A; NL6811637A; FR1582265A; DE1794069B2; BE720225A; US3497495A; DE1794069A1; BR6801876D0

Description

Die Erfindung bezieht sich auf wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

SO₂CH₃

O₂N

N=N

worin X, Cl, Br oder CH₃ ist, sowie auf ein Verfahren tu ihrer Herstellung, bei welchem man äquimolare Mengen an diazotiertem l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon und

CH₂-CH₂-O-C-CH₃

4
\

55

CH₂-CH₂-O-C-CH₃

Il ο

kuppelt, worin X Cl, Br oder CH₃ ist.

Die Farbstoffe gemäß der Erfindung sind zum Anfärben von synthetischen linearen Polyestertextilfasern, z. B. Polyäthylenterephthalat, im Bereich von Rotschattierungen oder roten Farbtönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften nach den bekannten Thermosol- und Trägerfärbearbeitsweisen besonders geeignet. Außerdem können die Farbstoffe gemäß der Erfindung auf Polyamid- und sec.-CelluIoseacetat-CH₂-CH₂-O-C-CH₃

(D

CH₂-CH₂-O-C-CH₃
O

textilfasern aufgebracht werden. Die Farbstoffe gemäß den nachstehenden Beispielen 1 und 3 sind auch zum Pigmentfärben von Polystyrolfilmen geeignet. In den letzten Jahren wurden sehr große Mengen von synthetischen linearen Polyestertextilfasern mit Baumwollfasern gemischt und zu einem Stoff verarbeitet, worauf der Stoff gefärbt und dann einer bleibenden Preßharzausrüstungsbehandlung unter Anwendung von Arbeitsweisen unterworfen wurde, bei welchen der gefärbte Stoff mit Harz getränkt und die vollständige Härtung oder Polymerisation des Harzvorkondensats verzögert wurde, bis nach Fabrikation und Faltung der Kleidungsstücke. Dieses Verfahren (vgl. USA.-Patentschrift 2 974 432) ist gewöhnlich als permanente Preßausrüstung bekannt. Die permanente Preßausrüstung verschlechtert sehr häufig die Licht-, Wasch- Sublimations- und andere Echtheitseigenschaften von Farbstoffen auf den linearen Polyesterfasern und diese Verschlechterung ist häufig so stark, daß viele andererseits gute Farbstoffe für lineare Polyesterfasern nicht in zufriedenstellender Weise an Waren verwendet werden können, die einer permanenten Preßausrüstung unterworfen werden sollen.

In der USA.-Patentschrift 2 082 156 ist allgemein der Farbstoff der Formel

SO₂CH₃ C₂H₄OCOCH₃

N (II)

C₂H₄OCOCH₃

zum Anfärben von Acetatkunstseide beschrieben. Es wurde nunmehr festgestellt, daß eine Hauptschwierigkeit bei diesem roten Farbstoff der allgemeinen Formel II hinsichtlich des Anfärbens von synthetischen linearen Polyestertextilfasern darin besteht, daß, wenn dieser nach dem gebräuchlichen Langbadträgerverfahren aufgebracht wird, dieser nicht in starken Farbtönungen oder Schattierungen sich aufbaut, was mit anderen Worten bedeutet, daß dieser Farbstoff schlechte Farbtonbildungseigenschaften oder eine geringere Affinität für synthetische lineare Polyestertextilfaser!! als erwünscht aufweist, wenn er nach dem gewöhnlich zur Anwendung gelangenden Langbadträgerfärbeverfahren aufgebracht wird. Weitere wichtige Schwierigkeiten sind, daß, wenn der Farbstoff der Formel II auf Gemische von Baumwolle und synthetischen linearen Baumwollfasern aufgebracht wird und die Färbung einer permanenten Preßausrüstung mit Dimethyloldihydroxyäthylenharnstoffharz unterworfen wird, die Lichtechtheit und Waschechtheit der Farbe wesentlich beeinträchtigt sind.

In der britischen Patentschrift 1 047 229 ist allgemein der Farbstoff der Formel

SO₂CH₃

(ΠΙ)

C₂H₄OCOCH₃

zur Verwendung auf lineare Polyestermaterialien beschrieben. Die Hauptschwierigkeit bei diesem (etwas violetten) Bordeauxfarbstoff besteht darin, daß er eine geringere Lichtechtheit als erwünscht beim Aufbringen auf Mischgewebe oder Mischtextilstoffe aus Baumwolle und synthetischen linearen Polyestern besitzt, wobei die Färbung einer permanenten Preßausrüstung mit Dimethyldihydroxyäthylenharnstoffharz unterworfen wird.

Obgleich es auf dem Markt zur Zeit eine Anzahl von roten Farbstoffen für synthetische lineare Polyestertextilfasern gibt, sind sämtliche der hier bekannten mit Bezug auf eine oder mehrere erwünschte Eigenschaften nachteilig oder mangelhaft.

Gemäß der Erfindung wurden die vorstehend geschilderten Nachteile und Beschränkungen der bisherigen Technik überwunden und zusätzliche Vorteile wurden geschaffen, wie dies nachstehend erläutert wird.

Die Farbstoffe gemäß der Erfindung sind besonders geeignet zum Anfärben von synthetischen linearen Polyestertextilfasern einschließlich des Anfärbens des Polyesteranteils von Baumwolle-Polyester-Gemischen, die wahlweise durch eine permanente Preßausrüstung nachbehandelt werden können. Die Echtheitseigenschaften der Farbstoffe gemäß der Erfindung sind hervorragend, wie dies nachstehend näher beschrieben wird, überdies besitzen sie ein sehr gutes Farbtonbildungsvennögen von hellen bis zu starken Schattierungen oder Farbtönen beim Aufbringen nach dem Langbadträgeriarbeverfahren. überdies ist der Farbstoff des nachstehend beschriebenen Beispiels 1 der beste hinsichtlich sämtlicher aller Rorfarbstoffe für synthetische lineare Polyestertextilfasern, die derzeitig hier bekannt sind.

Nachstehend wird die Herstellung der Farbstoffe gemäß der Erfindung näher beschrieben, wobei sämtliche Teile auf Gewicht bezogen sind, falls nichts anderes angegeben ist.

l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon (Chem. Ab., Bd. 27; 4685²) kann mit Nitrosylschwefelsäure (USA.-Patentschrift 2 118 661) und Essigsäure diazotiert werden.

Nitrosylschwefelsäure kann hergestellt werden, indem man ein Teil NaNO₂ zu 10 Teilen 96%iger H₂SO₄ zugibt, auf etwa 70 bis 85° C während etwa 10 Minuten erhitzt und auf 15 bis 18° C kühlt.

Die Diazotierungsstufe kann ausgeführt werden, indem man 4,8 Teile Eisessig bei 15 bis 18° C zu 6 Teilen Nitrosylschwefelsäure bei 15 bis 18° C zugibt und 1 Teil l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon hierzu bei 15 bis 18° C zufügt und etwa 3 Stunden bei 0 bis 20° C und vorzugsweise 15 bis 18° C rührt, um eine Lösung von diazotierten! 1 -Amino-^nitrobenzol-l-methylsulfon zu erhalten. Die Diazoverbindung kann durch Zugabe derselben bei 15 bis 18° C zu einer Mischung von 30 Teilen H₂O und 5 Teilen Eis verdünnt werden, worauf 0,08 Teile Sulfaminsäure zugegeben werden können, um überschüssige salpetrige Säure zu entfernen. Eine Essigsäureanhydridlösung von

35

40 CH₂-CH₂-O-C-CH₃

CH₂-CH₂-O-C-CH₃
O

(IV)

kann hergestellt werden, indem man 1 Teil Essigsäureanhydrid auf 113 bis 115° C erhitzt, 1 Teil

45

50

CH₂-CH₂-OH

bei 113 bis 115° C zugibt, 1 Stunde lang bei 113 bis 115°C rührt und auf Raumtemperatur kühlt; dabe besitzt X die vorstehend angegebene Bedeutung.

ss Die Kupplungsreaktion kann wie folgt ausgcführ werden:

Zu 1 Teil der Essigsäureanhydridlösung einer Ver bindung der vorstehend angegebenen Formel IV kanr bei Raumtemperatur 1 Teil H₂O, 2 bis 3 Teile eine 1 : 5-Säure (1 Teil Propionsäure auf 5 Teile Eisessig] 0,8 Teile Natriumacetat und 0,2 Teile Natriumligno sulfonat als Dispergiermittel zugegeben werden, un< die Masse wird auf etwa O bis 10° C gekühlt. Das vor stehend beschriebene diazotierte und verdünnte 1-Ami no-4-nitrobenzol-2-methylsulfon kann bei Verwen dung in äquimolarer Menge zu der Menge der Ver bindung von Formel IV, die verwendet wird, berechne als Feststoffe, der Kupplungskomponente bei etw

0 bis 10° C allmählich im Verlauf einer Dauer von etwa einer Stunde unter gleichzeitigem Zusatz von etwa 3 bis 4 Teilen von 30%igem wäßrigem Natriumacetat und 3 bis 4 Teilen der 1:5-Säurc zugegeben werden, wobei die Reaktionsmischung bei etwa 0 bis 10° C gehalten wird. Die Reaktionsmischung kann bei etwa 0 bis 10° C während etwa 2 Stunden gerührt -werden, worauf die Kupplung vollständig ist

Der sich ergebende Farbstoff kann durch überfluten in einem großen Volumen Wasser mit einem Gehalt von etwa 1 % Natriumlignosulfonat gewonnen werden, wobei der Farbstoff-Feststoff durch Filtration gewonnen und mit Wasser bei Leitungswassertemperatür gewaschen wird, bis er frei von Säuren ist. Der Farbstoff-Feststoff kann aus dem feuchten Preßkuchen aufbereitet oder bei etwa 40° C getrocknet werden. Gewünschtenfalls kann der Farbstoff-Feststoff aus einer Äthanollösung desselben umkristallisiert werden, um jegliche Verunreinigungen zu entfernen.

Vergleichsfarbungen mit einem Farbstoff der Formel

SO₂CH₃

Cl

O₂N

N=N

CH2 Ό C*

(V)

gemäß der Erfindung und einem Farbstoff gemäß Beispiel 3 der britischen Patentschrift 988 629 (2-Chlor-2'-methylsulfonyl-4-nitro-4'-N = N-di-(//-acetoxyäthyl)-aminoazeobenzol) auf synthetischem, linearem Polyestergarn unter den gleichen Färbebedingungen zeigten, daß bei Anwendung des Farbstoffs gemäß der Erfindung ein tiefer blauroter Farbton erzielt wird, während bei Anwendung des Farbstoffs geiräß Beispiel 3 der britischen Patentschrift 988 629 ein heller gelbroter Farbton erhalten wird. Außerdem wurde gefunden, daß das mit dem Farbstoff gemäß der Er-CH₂-CH₂-O-C-CH₃

findung gefärbte Polyestergarn eine beträchtlich höhere Lichtechtheit als das Polyesiergarn aufweist, das mit dem Farbstoff gemäß Beispiel 3 der britischen Patentschrift 988 629 gefärbt worden ist.

Schließlich wurde festgestellt, daß die Ausfärbungen mit dem Farbstoff gemäß der Erfindung mindestens die gleiche Sublimationsechtheit aufweisen wie die Ausförbungen mit dem Farbstoff gemäß Beispiel 3 der britischen Patentschrift 988 629.

Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen näher erläutert.

Beispiel

Der Farbstoff der Formel

SO₂CH₃

CH₂-CH₂-O-C-CH₃

-N=N-

kann wie folgt hergestellt werden. l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon (Chem. Ab., 27; 4685²) wird wie folgt diazotiert. Nitrosylschwefelsäure wird hergestellt, indem man 4,8 g NaNO₂ zu 48 ml 96%iger H₂SO₄ zugibt, während 10 Minuten bei 70 bis 80'C und auf 18⁰C kühlt. 60 ml Eisessig werden bei 15 bis 18° C der Nitrosylschwefelsäure zugegeben und dann werden 13,1 g l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon bei 15 bis 18° C hierzu gegeben, worauf die Mischung während 3 Stunden bei 15 bis 18° C gerührt wird, um eine Lösung von diazotierten! l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon zu erhalten, die durch Zugabe des Diazomaterials bei 15 bis 18° C zu einem Gemisch von 400 ml H₂O und 64 g Eis verdünnt wird, worauf 1 g Sulfaminsäure zur Entfernung von überschüssiger salpetriger Säure zugesetzt wird.

Eine Essigsäureanhydridlösung von N,//,N,/f-Diacetoxyäthyl-m-chloranilin wird wie folgt hergestellt. 100 g Essigsäureanhydrid werden auf 115° C erhitzt und 100 g2,2'-(m-Chlorphenylimino)-diäthanol(USA.-Patentschrift 2 618 631) werden bei 113 bis 115° C zügesetzt, worauf die Mischung während einer Stunde bei 115° C unter Rühren gehalten und danach auf Raumtemperatur gekühlt wird.

(V)

CH₂-CH₂-O-C-CH₃

Die vorstehend angegebenen Komponenten werden wie folgt gekuppelt. Zu 35,2 g der Essigsäureanhydridlösung von N,^,N,/}-Diacetoxyäthyl-m-chloranilin werden 40 ml H₂O, 102 g einer Mischung von 17 g Propionsäure und 85 g Eisessig, 28 g Natriumacetat und 8 g Natriumlignosulfonat als Dispergiermittel zugegeben und auf 5 bis 10° C gekühlt. Die vorstehend genannte verdünnte Lösung von diazotiertem 1-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon wird allmählich im Verlauf einer Dauer von einer Stunde zugesetzt, wobei die Reaktionsmischung bei 5 bis 10° C gehalten wird. Gleichzeitig mit der Zugabe des Diazomaterials werden 120 ml von 30%igem wäßrigem Natriumacetat und 120 g einer Mischung von 20 g Propionsäure und 100 g Eisessig zugesetzt Die Reaktionsmischung wird bei 5 bis 10° C während weiterer 2 Stunden gerührt, worauf die Kupplungvollständigist. Die sich ergebende Masse wird in 1,21 H₂O, das 12 g Natriumlignosulfonat enthält, überflutetund der Farbstoff-Feststoff wird durch Filtration gewonnen, mit Leitungswasser gewaschen, bis er von Säuren frei ist, und bei 40⁰C getrocknet. Erwünschtenfalls kann der Farbstoff aus einer Äthanollösung davon zur Entfernung jeglicher Verunreinigungen umkristallisiert werden.

Beispiel 2

"5"

Der Farbstoff der Formel

O₂N

SO₂CH₃ CH₃ CH₂-CHj-O-C-CH₃

(VI)

CH₂-CH₂-O-C-CH₃
O

kann wie folgt hergestellt werden:

Dieses Beispiel entspricht dem vorstehenden Beispiel 1 mit der Abänderung, daß 100 g N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-m-toluidin (J. A. C. S. 63, S. 3236 bis 3237 [1941]) an Stelle der 100 g 2,2'-(m-Chlorphenylimino)-diäthanol von Beispiel 1 zur Herstellung einer Essigsäureanhydridlösung von Ν,/ί,Ν,/J-Diacetoxyäthyl-mtoluidin und 30,6 g der Essigsäureanhydridlösung von N,/?,N,/?-Diacetoxyäthyl-m-toluidin an Stelle der 35,2 g Essigsäureanhydridlösung von Ν,/Ϊ,Ν,/J-Diacetoxyäthyl-m-chloranilin von Beispiel 1 verwendet werden.

Beispiel 3

Der Farbstoff der Formel

O₂N

SO₂CH₃ Br

N=N

CH₂-CH₂-O-C-CH₃

(VII)

kann wie folgt hergestellt werden:

Dieses Beispiel entspricht dem vorstehenden Beispiel 1 mit der Abänderung, daß 100 g 2,2'-(m-Bromphenylimino)-diäthanol (USA.-Patentschrift 2 618 631) an Stelle der 100 g 2,2'-{m-Chlorphenylimino)-diäthanol von Beispiel 1 zur Herstellung einer Essigsäureanhydridlösung von N,/?,N,0-Diacetoxyäthyl-mbromanilin und 41,2 g der Essigsäureanhydridlösung von Ν,/ί,Ν,/ί-Diacetoxyäthyl-tti-bromanilin an Stelle der 35,2 g Essigsäureanhydridlösung von N,ftN,/*-Diacetoxyäthyl-m-chloranilin von Beispiel 1 verwendet werden.

Nachstehend wird das Dispergieren und Aufbringen der Farbstoffe gemäß der Erfindung (Formeln V bis VII) auf synthetische lineare Polyester beschrieben, und diese Färbungen werden mit ähnlichen Färbungea, die aas den Farbstoffen der Formeln 11 und 111 gebildet wurden, verglichen.

Jeder der Farbstoffe der Formeln IL, III, V, VI und VII wurde dispergiert, indem in eine Kugelmühle 15 Teile von getrocknetem Farbstoff, 10,2 Teile Natriumlignosulfonat, 10,2 Teile Glycerin und 54 Teile Wasser eingebracht wurden. Die Massen wurden auf der Kugelmühle gemahlen, bis die Farbstoffteilchen im wesentlichen gleichförmig waren und durchschnittlich eine Größe von 1 bis 2 Mikron aufwiesen. Hierzu te wurde jeweils eine ausreichende Menge Wasser angegeben, um das Endvolumen auf 100 Teile zn bringen, wobei eine 15%ige wäßrige Dispersion von jedem Farbstoff erhalten wurde.

Leichte and starke Färbungsschattierungen von jedem der Farbstoffe der vorstehend angegebenen Formeln II, III, V, Vl and VII worden auf gewebten Textflstoffproben aus einer Mischung von 65% PoIy-Il ο

äthylenterephthalat und 35% Baumwolltextilgewebe hergestellt.

Die Färbungen in hellen oder schwachen Schattierungen wurden gebildet, indem man Aufklotzflüssigkeiten mit einem Gehalt von 56,8 g einer 15%igen wäßrigen Farbstoffdispersion, 113,6 g Natriumalginat als Wanderungsinhibitor und einer ausreichenden Menge Wasser für die Erzielung eines Volumens von 3,78 1 mischte.

Das Gewebe wurde mit der Flüssigkeit bei Raumtemperatur aufgeklotzt, mit Klemmwalzen auf 60% Feuchtigkeitsaufnahme, bezogen auf das Gewebegewicht, abgequetscht, im wesentlichen bis zur Trokkene vorgetrocknet, worauf die Farbstoffe durch Aussetzen des Gewebes an trockene Hitze in einem Ofen bei 213°C während 90 Sekunden fixiert wurden; anschließend wurden die Gewebe gespült and getrocknet Die Färbungen in starken Schattierungen wurden in ähnlicher Weise mit der Abänderung ausgeführt, daß die Menge der 15%igen wäßrigen Farbstoffdispersion in jedem Fall auf 113,6 g erhöht wurde. Der Baumwollteil des Gewebes wurde dann gelöst und aus dem Gewebe entfernt, indem das Gewebe mit 70%iger wäßriger H₂SO₄ behandelt, mit Wasser gespült, mit Ammoniak neutralisiert and getrocknet wurde.

Die Färbungen mit lediglich dem zurückbleibenden Polyesterteil der Fasern wurden dann einer Lichtechtheitsprüfung im Kohlelichtbogen des Fadeometer-Lichtechtheitsprüfgeräts, einem Nr. 3 AATCC-Waschtest und der Sublimationsprüfang unterworfen; die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I zusammengestellt Die Muster- und Fleckenablesungen erfolgten auf der Grauskala, wobei 5 den optimalen Wert darstellte.

	9	1794 069 fe>	Prüfung	10	Formel VII
		Tabelle I	Formel V
		Farbstoffe	Farbton		Ziegelrot
			Rot		mehr als 60Std. ohne Brechen
	Formel Il	Formel III	mehr als 60 Std. ohne Brechen	Formel Vl	desgl.
			desgl.		ausgezeichnet Muster (Pattern)5
	Stumpfes Rot	Bordeaux	ausgezeichnet Muster (Pattern 4—5	Rubin	Flecken 5 desgl.
Lichtechtheit, leichte Schattierung	mehr als 60 Std. ohne Brechen	leichtes Brechen bei 40 Std.	Flecken 5 sehr gut Muster (Pattern) 4	mehr als 60Std. ohne Brechen	ausgezeichnet Flecken 5
Lichtechtheit, starke Schattierung	desgl.	desgl.	Flecken 4—5 ausgezeichnet Flecken 5	desgl.	gut Flecken 4
Waschechtheit, leichte Schattierung	ausgezeichnet Muster (Pattern) 4 —5	ausgezeichnet Muster (Pattern) 5	desgl.	ausgezeichnet Muster (Pattern) 5
Waschechtheit, starke Schattierung	Flecken 5 sehr gut Muster (Pattern) 4	Flecken 5 ausgezeichnet Muster (Pattern) 5	Flecken 5 desgl.
Sublimation, leichte Schattierung 1 Minute 204⁰C	Flecken 4—5 ausgezeichnet Flecken 5	Flecken 4 —5 ausgezeichnet Flecken 5	ausgezeichnet Flecken 5
Sublimation, starke Schattierung 1 Minute 204⁰C	desgl.	gut Flecken 4	sehr gut Flecken 4 5

Die Farbstoffe der vorstehenden Formeln II, 111, V, VI und VIl wurden dann auf gewebte Mischtextilstoffe aus 65% Polyäthylenterephthalat und 35% Baumwolle nach dem Färbeverfahren, das für die in der vorstehenden Tabelle I aufgeführten Färbungen beschrieben wurde, mit der Abänderung aufgebracht, daß der Baumwollteil der Fasern nicht aufgelöst wurde und daß der Restoberflächenfarbstoff durch Eintauchen der Färbeproben während 10 Minuten in 56,8 g Na OH und 56,8 g Na₂S₂O₄Je 3,78 1 V/asser bei 60,0⁰C, Spülen mit Wasser, Behandlung mit Seife, Spülen und Trocknen gereinigt wurde; es wurden 113,6 g der 15%igen wäßrigen Dispersionen der Farbstoffe verwendet. Teile der Färbeproben wurden dann den nachstehenden Prüfungen unterworfen: Lichtechtheit im Kohlelichtbogen, Nr. 3 AATCC-Waschechtheit, Sublimations-

echtheit. Gas (StickstoffoxydeJ-Echtheit und Ozonbeständigkeit. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle II aufgeführt.

Andereder Teile der Baumwoll-Polyester-Färbeproben wurden zurückgehalten und einer permanenten

Preßharzausrüstung in bekannter Weise (USA.-Patentschrift 2 974 432) unter Verwendung von Dimethyloldihydroxyäthylenharnstoffharz unterworfen, und das mit einer permanenten Preßausrüstung versehene Gewebe wurde dann den Prüfungen unterworfen, wobei

die erhaltenen Ergebnisse in der nachstehenden Tabelle III aufgeführt sind.

Tabelle II
Farbstoffe

	Formdn	Formel m	Prüfung	Formel VI	Formel vn
			Formel V
	Stumpfes Rot	Bordeaux	Farbton	Robin	Ziegelrot
	Spur Brechen	Spur Brechen	Rot :	Mehr als 60StdJ	Spur Brechen
Lichtechtheit :	40 Std. \	20 Std.	Mehr als 60Std.	ohne Brechen	40 Std.
	ausgezeichnet Muster	ausgezeichnet Muster	ohne Brechen	ausgezeichnet Muster *	ausgezeichnet Muster
Waschecatheh	<Pattern)4—'5	{Pattern) 5	aasgezeichnet Master	{Pattern) 5	(Pattern) 5
	Flecken 5 '.	Flecken 5	(Pattern) 5	Fleckes 5	Flecken 5
		Flecken 5

11

Fortsetzung

12

	Formel H	Formel III	Prüfung	Formel VI	Formel VII
			Formel V
	Stumpfes Rot	Bordeaux	Farbton	Rubin	Ziegelrot
	ausgezeichnet Flecken 5	sehr gut Flecken 4—5	Rot	sehr gut Flecken 4—5	ausgezeichnet Flecken 5
Sublimation 1 Minute, 2.04°C	ausgezeichnet	ausgezeichnet	ausgezeichnet Flecken 5	ausgezeichnet	ausgezeichnet
Gasbeständigkeit	desgl.	desgl.	ausgezeichnet	desgl.	desgl.
Ozon			desgl.
beständigkeit

Tabelle III Farbstoffe

Schattierungsänderung bei permanenter Preßausrüstung

Lichtechtheit

Nr. 3 AATCC Waschechtheit

Formel II Stumpfes Rot

mäßig

Brechen bei 20 SId.

ziemlich gut Muster

(Pattern) 3—4 Flecken ausgezeichnet Flecken ausgezeichnet desgl.

Formel III Bordeaux

sehr schwach

Brechen bei 20 Std.

sehr gut Muster

(Pattern) 4—5 Flecken 4

sehr gut Flecken 4—5 ausgezeichnet desgl.

Prüfung

Formel V

Farbton

Rot

sehr schwach

mehr als 60 Std. ohne Brechen

ausgezeichnet Muster (Pattern) 5 Flecken 5 ausgezeichnet Flecken 5 ausgezeichnet desgl.

Formel VI

Rubin

sehr schwach

leichtes Brechen bei 60 Std.

sehr gut Muster

(Pattern) 4—5 Flecken

sehr gut Flecken 4—5 ausgezeichnet desgl.

Formel VII

Ziegelrot

sehr schwach

Spur Brechen bei 20 und 40 Std.

sehr gut Muster

(Pattern) 4 —5 Flecken 4—5 ausgezeichnet Flecken

ausgezeichnet desgl.

Sublimation 1 Minute, 204⁰C Gasbeständigkeit Ozonbeständigkeit

τ^· r , λ ο "f ««on heziehen sich auf den Ver- 45 Ware 30: l,und die Prozentangaben beziehen sich auf Die folgenden Prüfungen ^henjnciiau^ ^^ _das Gewicht einer 15%igen Farbstoffdispersion (berechnet als Dispersion) in der Farbstoff-Flüssigkeit zu Gewicht von Textilstoff.

Es wurde beobachtet, daß die Farbstoffe der For- - 50 mein II, HI, V, VI und VII gleichmäßig gut mittlere Tiefen von Farbtönungen bildeten und daß alle der Farbstoffe mit Ausnahme des Farbstoffs der Formel II mäßig starke und starke Schattierungen oder Farbtöne ergaben. Der Farbstoff der Formel II bildete keine mäßig starke oder starke Tiefe der Schattierung.

Claims

Patentansprüche: 1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

SO₂CH₃

O₂N

N=N

worin X Cl, Br oder CH₃ ist.
2. Ein Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X in der Formel Cl ist.
3. Ein Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X in der Formel Br ist.
4. Ein Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X in der Formel CH₃ ist.
5. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen nach einem der Ansprüche 1 bis 4 durch Kupplung von äquimolarcn Mengen an diazotiertem l-Amiiio-4-nitrobenzol-2-methylsulfon und einer Kupplungskomponente, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupplungs-

CH₂-CH₂-O-C-CH₃

CH₂-CH₂-O-C-CH₃

komponente eine Verbindung der Formel

Ii

CH₂-CH₂-O-C-CH.,

-N
\

CH₂-CH₂-O-C-CH,

O
verwendet, worin X Cl, Br oder CH₃ ist.