DE1794069C3 - Wasserunlösliche Monoazofarbstofe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Wasserunlösliche Monoazofarbstofe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number
DE1794069C3
DE1794069C3 DE1794069A DE1794069A DE1794069C3 DE 1794069 C3 DE1794069 C3 DE 1794069C3 DE 1794069 A DE1794069 A DE 1794069A DE 1794069 A DE1794069 A DE 1794069A DE 1794069 C3 DE1794069 C3 DE 1794069C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
dye
spots
dyes
pattern
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1794069A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1794069B2 (de
DE1794069A1 (de
Inventor
Duncan G. Gastonia N.C. Carmichael (V.St.A.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Martin Marietta Corp
Original Assignee
Martin Marietta Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Martin Marietta Corp filed Critical Martin Marietta Corp
Publication of DE1794069A1 publication Critical patent/DE1794069A1/de
Publication of DE1794069B2 publication Critical patent/DE1794069B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1794069C3 publication Critical patent/DE1794069C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Die Erfindung bezieht sich auf wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
SO2CH3
O2N
N=N
worin X, Cl, Br oder CH3 ist, sowie auf ein Verfahren tu ihrer Herstellung, bei welchem man äquimolare Mengen an diazotiertem l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon und
CH2-CH2-O-C-CH3
4
\
55
CH2-CH2-O-C-CH3
Il ο
kuppelt, worin X Cl, Br oder CH3 ist.
Die Farbstoffe gemäß der Erfindung sind zum Anfärben von synthetischen linearen Polyestertextilfasern, z. B. Polyäthylenterephthalat, im Bereich von Rotschattierungen oder roten Farbtönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften nach den bekannten Thermosol- und Trägerfärbearbeitsweisen besonders geeignet. Außerdem können die Farbstoffe gemäß der Erfindung auf Polyamid- und sec.-CelluIoseacetat-CH2-CH2-O-C-CH3
(D
CH2-CH2-O-C-CH3
O
textilfasern aufgebracht werden. Die Farbstoffe gemäß den nachstehenden Beispielen 1 und 3 sind auch zum Pigmentfärben von Polystyrolfilmen geeignet. In den letzten Jahren wurden sehr große Mengen von synthetischen linearen Polyestertextilfasern mit Baumwollfasern gemischt und zu einem Stoff verarbeitet, worauf der Stoff gefärbt und dann einer bleibenden Preßharzausrüstungsbehandlung unter Anwendung von Arbeitsweisen unterworfen wurde, bei welchen der gefärbte Stoff mit Harz getränkt und die vollständige Härtung oder Polymerisation des Harzvorkondensats verzögert wurde, bis nach Fabrikation und Faltung der Kleidungsstücke. Dieses Verfahren (vgl. USA.-Patentschrift 2 974 432) ist gewöhnlich als permanente Preßausrüstung bekannt. Die permanente Preßausrüstung verschlechtert sehr häufig die Licht-, Wasch- Sublimations- und andere Echtheitseigenschaften von Farbstoffen auf den linearen Polyesterfasern und diese Verschlechterung ist häufig so stark, daß viele andererseits gute Farbstoffe für lineare Polyesterfasern nicht in zufriedenstellender Weise an Waren verwendet werden können, die einer permanenten Preßausrüstung unterworfen werden sollen.
In der USA.-Patentschrift 2 082 156 ist allgemein der Farbstoff der Formel
SO2CH3 C2H4OCOCH3
N (II)
C2H4OCOCH3
zum Anfärben von Acetatkunstseide beschrieben. Es wurde nunmehr festgestellt, daß eine Hauptschwierigkeit bei diesem roten Farbstoff der allgemeinen Formel II hinsichtlich des Anfärbens von synthetischen linearen Polyestertextilfasern darin besteht, daß, wenn dieser nach dem gebräuchlichen Langbadträgerverfahren aufgebracht wird, dieser nicht in starken Farbtönungen oder Schattierungen sich aufbaut, was mit anderen Worten bedeutet, daß dieser Farbstoff schlechte Farbtonbildungseigenschaften oder eine geringere Affinität für synthetische lineare Polyestertextilfaser!! als erwünscht aufweist, wenn er nach dem gewöhnlich zur Anwendung gelangenden Langbadträgerfärbeverfahren aufgebracht wird. Weitere wichtige Schwierigkeiten sind, daß, wenn der Farbstoff der Formel II auf Gemische von Baumwolle und synthetischen linearen Baumwollfasern aufgebracht wird und die Färbung einer permanenten Preßausrüstung mit Dimethyloldihydroxyäthylenharnstoffharz unterworfen wird, die Lichtechtheit und Waschechtheit der Farbe wesentlich beeinträchtigt sind.
In der britischen Patentschrift 1 047 229 ist allgemein der Farbstoff der Formel
SO2CH3
(ΠΙ)
C2H4OCOCH3
zur Verwendung auf lineare Polyestermaterialien beschrieben. Die Hauptschwierigkeit bei diesem (etwas violetten) Bordeauxfarbstoff besteht darin, daß er eine geringere Lichtechtheit als erwünscht beim Aufbringen auf Mischgewebe oder Mischtextilstoffe aus Baumwolle und synthetischen linearen Polyestern besitzt, wobei die Färbung einer permanenten Preßausrüstung mit Dimethyldihydroxyäthylenharnstoffharz unterworfen wird.
Obgleich es auf dem Markt zur Zeit eine Anzahl von roten Farbstoffen für synthetische lineare Polyestertextilfasern gibt, sind sämtliche der hier bekannten mit Bezug auf eine oder mehrere erwünschte Eigenschaften nachteilig oder mangelhaft.
Gemäß der Erfindung wurden die vorstehend geschilderten Nachteile und Beschränkungen der bisherigen Technik überwunden und zusätzliche Vorteile wurden geschaffen, wie dies nachstehend erläutert wird.
Die Farbstoffe gemäß der Erfindung sind besonders geeignet zum Anfärben von synthetischen linearen Polyestertextilfasern einschließlich des Anfärbens des Polyesteranteils von Baumwolle-Polyester-Gemischen, die wahlweise durch eine permanente Preßausrüstung nachbehandelt werden können. Die Echtheitseigenschaften der Farbstoffe gemäß der Erfindung sind hervorragend, wie dies nachstehend näher beschrieben wird, überdies besitzen sie ein sehr gutes Farbtonbildungsvennögen von hellen bis zu starken Schattierungen oder Farbtönen beim Aufbringen nach dem Langbadträgeriarbeverfahren. überdies ist der Farbstoff des nachstehend beschriebenen Beispiels 1 der beste hinsichtlich sämtlicher aller Rorfarbstoffe für synthetische lineare Polyestertextilfasern, die derzeitig hier bekannt sind.
Nachstehend wird die Herstellung der Farbstoffe gemäß der Erfindung näher beschrieben, wobei sämtliche Teile auf Gewicht bezogen sind, falls nichts anderes angegeben ist.
l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon (Chem. Ab., Bd. 27; 46852) kann mit Nitrosylschwefelsäure (USA.-Patentschrift 2 118 661) und Essigsäure diazotiert werden.
Nitrosylschwefelsäure kann hergestellt werden, indem man ein Teil NaNO2 zu 10 Teilen 96%iger H2SO4 zugibt, auf etwa 70 bis 85° C während etwa 10 Minuten erhitzt und auf 15 bis 18° C kühlt.
Die Diazotierungsstufe kann ausgeführt werden, indem man 4,8 Teile Eisessig bei 15 bis 18° C zu 6 Teilen Nitrosylschwefelsäure bei 15 bis 18° C zugibt und 1 Teil l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon hierzu bei 15 bis 18° C zufügt und etwa 3 Stunden bei 0 bis 20° C und vorzugsweise 15 bis 18° C rührt, um eine Lösung von diazotierten! 1 -Amino-^nitrobenzol-l-methylsulfon zu erhalten. Die Diazoverbindung kann durch Zugabe derselben bei 15 bis 18° C zu einer Mischung von 30 Teilen H2O und 5 Teilen Eis verdünnt werden, worauf 0,08 Teile Sulfaminsäure zugegeben werden können, um überschüssige salpetrige Säure zu entfernen. Eine Essigsäureanhydridlösung von
35
40 CH2-CH2-O-C-CH3
CH2-CH2-O-C-CH3
O
(IV)
kann hergestellt werden, indem man 1 Teil Essigsäureanhydrid auf 113 bis 115° C erhitzt, 1 Teil
45
50
CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
bei 113 bis 115° C zugibt, 1 Stunde lang bei 113 bis 115°C rührt und auf Raumtemperatur kühlt; dabe besitzt X die vorstehend angegebene Bedeutung.
ss Die Kupplungsreaktion kann wie folgt ausgcführ werden:
Zu 1 Teil der Essigsäureanhydridlösung einer Ver bindung der vorstehend angegebenen Formel IV kanr bei Raumtemperatur 1 Teil H2O, 2 bis 3 Teile eine 1 : 5-Säure (1 Teil Propionsäure auf 5 Teile Eisessig] 0,8 Teile Natriumacetat und 0,2 Teile Natriumligno sulfonat als Dispergiermittel zugegeben werden, un< die Masse wird auf etwa O bis 10° C gekühlt. Das vor stehend beschriebene diazotierte und verdünnte 1-Ami no-4-nitrobenzol-2-methylsulfon kann bei Verwen dung in äquimolarer Menge zu der Menge der Ver bindung von Formel IV, die verwendet wird, berechne als Feststoffe, der Kupplungskomponente bei etw
0 bis 10° C allmählich im Verlauf einer Dauer von etwa einer Stunde unter gleichzeitigem Zusatz von etwa 3 bis 4 Teilen von 30%igem wäßrigem Natriumacetat und 3 bis 4 Teilen der 1:5-Säurc zugegeben werden, wobei die Reaktionsmischung bei etwa 0 bis 10° C gehalten wird. Die Reaktionsmischung kann bei etwa 0 bis 10° C während etwa 2 Stunden gerührt -werden, worauf die Kupplung vollständig ist
Der sich ergebende Farbstoff kann durch überfluten in einem großen Volumen Wasser mit einem Gehalt von etwa 1 % Natriumlignosulfonat gewonnen werden, wobei der Farbstoff-Feststoff durch Filtration gewonnen und mit Wasser bei Leitungswassertemperatür gewaschen wird, bis er frei von Säuren ist. Der Farbstoff-Feststoff kann aus dem feuchten Preßkuchen aufbereitet oder bei etwa 40° C getrocknet werden. Gewünschtenfalls kann der Farbstoff-Feststoff aus einer Äthanollösung desselben umkristallisiert werden, um jegliche Verunreinigungen zu entfernen.
Vergleichsfarbungen mit einem Farbstoff der Formel
SO2CH3
Cl
O2N
N=N
CH2 Ό C*
(V)
gemäß der Erfindung und einem Farbstoff gemäß Beispiel 3 der britischen Patentschrift 988 629 (2-Chlor-2'-methylsulfonyl-4-nitro-4'-N = N-di-(//-acetoxyäthyl)-aminoazeobenzol) auf synthetischem, linearem Polyestergarn unter den gleichen Färbebedingungen zeigten, daß bei Anwendung des Farbstoffs gemäß der Erfindung ein tiefer blauroter Farbton erzielt wird, während bei Anwendung des Farbstoffs geiräß Beispiel 3 der britischen Patentschrift 988 629 ein heller gelbroter Farbton erhalten wird. Außerdem wurde gefunden, daß das mit dem Farbstoff gemäß der Er-CH2-CH2-O-C-CH3
findung gefärbte Polyestergarn eine beträchtlich höhere Lichtechtheit als das Polyesiergarn aufweist, das mit dem Farbstoff gemäß Beispiel 3 der britischen Patentschrift 988 629 gefärbt worden ist.
Schließlich wurde festgestellt, daß die Ausfärbungen mit dem Farbstoff gemäß der Erfindung mindestens die gleiche Sublimationsechtheit aufweisen wie die Ausförbungen mit dem Farbstoff gemäß Beispiel 3 der britischen Patentschrift 988 629.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen näher erläutert.
Beispiel
Der Farbstoff der Formel
SO2CH3
CH2-CH2-O-C-CH3
-N=N-
kann wie folgt hergestellt werden. l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon (Chem. Ab., 27; 46852) wird wie folgt diazotiert. Nitrosylschwefelsäure wird hergestellt, indem man 4,8 g NaNO2 zu 48 ml 96%iger H2SO4 zugibt, während 10 Minuten bei 70 bis 80'C und auf 180C kühlt. 60 ml Eisessig werden bei 15 bis 18° C der Nitrosylschwefelsäure zugegeben und dann werden 13,1 g l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon bei 15 bis 18° C hierzu gegeben, worauf die Mischung während 3 Stunden bei 15 bis 18° C gerührt wird, um eine Lösung von diazotierten! l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon zu erhalten, die durch Zugabe des Diazomaterials bei 15 bis 18° C zu einem Gemisch von 400 ml H2O und 64 g Eis verdünnt wird, worauf 1 g Sulfaminsäure zur Entfernung von überschüssiger salpetriger Säure zugesetzt wird.
Eine Essigsäureanhydridlösung von N,//,N,/f-Diacetoxyäthyl-m-chloranilin wird wie folgt hergestellt. 100 g Essigsäureanhydrid werden auf 115° C erhitzt und 100 g2,2'-(m-Chlorphenylimino)-diäthanol(USA.-Patentschrift 2 618 631) werden bei 113 bis 115° C zügesetzt, worauf die Mischung während einer Stunde bei 115° C unter Rühren gehalten und danach auf Raumtemperatur gekühlt wird.
(V)
CH2-CH2-O-C-CH3
Die vorstehend angegebenen Komponenten werden wie folgt gekuppelt. Zu 35,2 g der Essigsäureanhydridlösung von N,^,N,/}-Diacetoxyäthyl-m-chloranilin werden 40 ml H2O, 102 g einer Mischung von 17 g Propionsäure und 85 g Eisessig, 28 g Natriumacetat und 8 g Natriumlignosulfonat als Dispergiermittel zugegeben und auf 5 bis 10° C gekühlt. Die vorstehend genannte verdünnte Lösung von diazotiertem 1-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon wird allmählich im Verlauf einer Dauer von einer Stunde zugesetzt, wobei die Reaktionsmischung bei 5 bis 10° C gehalten wird. Gleichzeitig mit der Zugabe des Diazomaterials werden 120 ml von 30%igem wäßrigem Natriumacetat und 120 g einer Mischung von 20 g Propionsäure und 100 g Eisessig zugesetzt Die Reaktionsmischung wird bei 5 bis 10° C während weiterer 2 Stunden gerührt, worauf die Kupplungvollständigist. Die sich ergebende Masse wird in 1,21 H2O, das 12 g Natriumlignosulfonat enthält, überflutetund der Farbstoff-Feststoff wird durch Filtration gewonnen, mit Leitungswasser gewaschen, bis er von Säuren frei ist, und bei 400C getrocknet. Erwünschtenfalls kann der Farbstoff aus einer Äthanollösung davon zur Entfernung jeglicher Verunreinigungen umkristallisiert werden.
Beispiel 2
"5"
Der Farbstoff der Formel
O2N
SO2CH3 CH3 CH2-CHj-O-C-CH3
(VI)
CH2-CH2-O-C-CH3
O
kann wie folgt hergestellt werden:
Dieses Beispiel entspricht dem vorstehenden Beispiel 1 mit der Abänderung, daß 100 g N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-m-toluidin (J. A. C. S. 63, S. 3236 bis 3237 [1941]) an Stelle der 100 g 2,2'-(m-Chlorphenylimino)-diäthanol von Beispiel 1 zur Herstellung einer Essigsäureanhydridlösung von Ν,/ί,Ν,/J-Diacetoxyäthyl-mtoluidin und 30,6 g der Essigsäureanhydridlösung von N,/?,N,/?-Diacetoxyäthyl-m-toluidin an Stelle der 35,2 g Essigsäureanhydridlösung von Ν,/Ϊ,Ν,/J-Diacetoxyäthyl-m-chloranilin von Beispiel 1 verwendet werden.
Beispiel 3
Der Farbstoff der Formel
O2N
SO2CH3 Br
N=N
CH2-CH2-O-C-CH3
(VII)
kann wie folgt hergestellt werden:
Dieses Beispiel entspricht dem vorstehenden Beispiel 1 mit der Abänderung, daß 100 g 2,2'-(m-Bromphenylimino)-diäthanol (USA.-Patentschrift 2 618 631) an Stelle der 100 g 2,2'-{m-Chlorphenylimino)-diäthanol von Beispiel 1 zur Herstellung einer Essigsäureanhydridlösung von N,/?,N,0-Diacetoxyäthyl-mbromanilin und 41,2 g der Essigsäureanhydridlösung von Ν,/ί,Ν,/ί-Diacetoxyäthyl-tti-bromanilin an Stelle der 35,2 g Essigsäureanhydridlösung von N,ftN,/*-Diacetoxyäthyl-m-chloranilin von Beispiel 1 verwendet werden.
Nachstehend wird das Dispergieren und Aufbringen der Farbstoffe gemäß der Erfindung (Formeln V bis VII) auf synthetische lineare Polyester beschrieben, und diese Färbungen werden mit ähnlichen Färbungea, die aas den Farbstoffen der Formeln 11 und 111 gebildet wurden, verglichen.
Jeder der Farbstoffe der Formeln IL, III, V, VI und VII wurde dispergiert, indem in eine Kugelmühle 15 Teile von getrocknetem Farbstoff, 10,2 Teile Natriumlignosulfonat, 10,2 Teile Glycerin und 54 Teile Wasser eingebracht wurden. Die Massen wurden auf der Kugelmühle gemahlen, bis die Farbstoffteilchen im wesentlichen gleichförmig waren und durchschnittlich eine Größe von 1 bis 2 Mikron aufwiesen. Hierzu te wurde jeweils eine ausreichende Menge Wasser angegeben, um das Endvolumen auf 100 Teile zn bringen, wobei eine 15%ige wäßrige Dispersion von jedem Farbstoff erhalten wurde.
Leichte and starke Färbungsschattierungen von jedem der Farbstoffe der vorstehend angegebenen Formeln II, III, V, Vl and VII worden auf gewebten Textflstoffproben aus einer Mischung von 65% PoIy-Il ο
äthylenterephthalat und 35% Baumwolltextilgewebe hergestellt.
Die Färbungen in hellen oder schwachen Schattierungen wurden gebildet, indem man Aufklotzflüssigkeiten mit einem Gehalt von 56,8 g einer 15%igen wäßrigen Farbstoffdispersion, 113,6 g Natriumalginat als Wanderungsinhibitor und einer ausreichenden Menge Wasser für die Erzielung eines Volumens von 3,78 1 mischte.
Das Gewebe wurde mit der Flüssigkeit bei Raumtemperatur aufgeklotzt, mit Klemmwalzen auf 60% Feuchtigkeitsaufnahme, bezogen auf das Gewebegewicht, abgequetscht, im wesentlichen bis zur Trokkene vorgetrocknet, worauf die Farbstoffe durch Aussetzen des Gewebes an trockene Hitze in einem Ofen bei 213°C während 90 Sekunden fixiert wurden; anschließend wurden die Gewebe gespült and getrocknet Die Färbungen in starken Schattierungen wurden in ähnlicher Weise mit der Abänderung ausgeführt, daß die Menge der 15%igen wäßrigen Farbstoffdispersion in jedem Fall auf 113,6 g erhöht wurde. Der Baumwollteil des Gewebes wurde dann gelöst und aus dem Gewebe entfernt, indem das Gewebe mit 70%iger wäßriger H2SO4 behandelt, mit Wasser gespült, mit Ammoniak neutralisiert and getrocknet wurde.
Die Färbungen mit lediglich dem zurückbleibenden Polyesterteil der Fasern wurden dann einer Lichtechtheitsprüfung im Kohlelichtbogen des Fadeometer-Lichtechtheitsprüfgeräts, einem Nr. 3 AATCC-Waschtest und der Sublimationsprüfang unterworfen; die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I zusammengestellt Die Muster- und Fleckenablesungen erfolgten auf der Grauskala, wobei 5 den optimalen Wert darstellte.
9 1794 069 fe> Prüfung 10 Formel VII
Tabelle I Formel V
Farbstoffe Farbton Ziegelrot
Rot mehr als 60Std.
ohne Brechen
Formel Il Formel III mehr als 60 Std.
ohne Brechen		 Formel Vl desgl.
desgl. ausgezeichnet
Muster
(Pattern)5
Stumpfes Rot Bordeaux ausgezeichnet
Muster
(Pattern 4—5		 Rubin Flecken 5
desgl.
Lichtechtheit,
leichte
Schattierung		 mehr als 60 Std.
ohne Brechen		 leichtes Brechen
bei 40 Std.		 Flecken 5
sehr gut
Muster
(Pattern) 4		 mehr als 60Std.
ohne Brechen		 ausgezeichnet
Flecken 5
Lichtechtheit,
starke
Schattierung		 desgl. desgl. Flecken 4—5
ausgezeichnet
Flecken 5		 desgl. gut
Flecken 4
Waschechtheit,
leichte
Schattierung		 ausgezeichnet
Muster
(Pattern) 4 —5		 ausgezeichnet
Muster
(Pattern) 5		 desgl. ausgezeichnet
Muster
(Pattern) 5
Waschechtheit,
starke
Schattierung		 Flecken 5
sehr gut
Muster
(Pattern) 4		 Flecken 5
ausgezeichnet
Muster
(Pattern) 5		 Flecken 5
desgl.
Sublimation,
leichte
Schattierung
1 Minute 2040C		 Flecken 4—5
ausgezeichnet
Flecken 5		 Flecken 4 —5
ausgezeichnet
Flecken 5		 ausgezeichnet
Flecken 5
Sublimation,
starke
Schattierung
1 Minute 2040C		 desgl. gut
Flecken 4		 sehr gut
Flecken 4 5
Die Farbstoffe der vorstehenden Formeln II, 111, V, VI und VIl wurden dann auf gewebte Mischtextilstoffe aus 65% Polyäthylenterephthalat und 35% Baumwolle nach dem Färbeverfahren, das für die in der vorstehenden Tabelle I aufgeführten Färbungen beschrieben wurde, mit der Abänderung aufgebracht, daß der Baumwollteil der Fasern nicht aufgelöst wurde und daß der Restoberflächenfarbstoff durch Eintauchen der Färbeproben während 10 Minuten in 56,8 g Na OH und 56,8 g Na2S2O4Je 3,78 1 V/asser bei 60,00C, Spülen mit Wasser, Behandlung mit Seife, Spülen und Trocknen gereinigt wurde; es wurden 113,6 g der 15%igen wäßrigen Dispersionen der Farbstoffe verwendet. Teile der Färbeproben wurden dann den nachstehenden Prüfungen unterworfen: Lichtechtheit im Kohlelichtbogen, Nr. 3 AATCC-Waschechtheit, Sublimations-
echtheit. Gas (StickstoffoxydeJ-Echtheit und Ozonbeständigkeit. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle II aufgeführt.
Andereder Teile der Baumwoll-Polyester-Färbeproben wurden zurückgehalten und einer permanenten
Preßharzausrüstung in bekannter Weise (USA.-Patentschrift 2 974 432) unter Verwendung von Dimethyloldihydroxyäthylenharnstoffharz unterworfen, und das mit einer permanenten Preßausrüstung versehene Gewebe wurde dann den Prüfungen unterworfen, wobei
die erhaltenen Ergebnisse in der nachstehenden Tabelle III aufgeführt sind.
Tabelle II
Farbstoffe
Formdn Formel m Prüfung Formel VI Formel vn
Formel V
Stumpfes Rot Bordeaux Farbton Robin Ziegelrot
Spur Brechen Spur Brechen Rot : Mehr als 60StdJ Spur Brechen
Lichtechtheit : 40 Std. \ 20 Std. Mehr als 60Std. ohne Brechen 40 Std.
ausgezeichnet
Muster		 ausgezeichnet
Muster		 ohne Brechen ausgezeichnet
Muster *		 ausgezeichnet
Muster
Waschecatheh <Pattern)4—'5 {Pattern) 5 aasgezeichnet
Master		 {Pattern) 5 (Pattern) 5
Flecken 5 '. Flecken 5 (Pattern) 5 Fleckes 5 Flecken 5
Flecken 5
11
Fortsetzung
12
Formel H Formel III Prüfung Formel VI Formel VII
Formel V
Stumpfes Rot Bordeaux Farbton Rubin Ziegelrot
ausgezeichnet
Flecken 5		 sehr gut
Flecken 4—5		 Rot sehr gut
Flecken 4—5		 ausgezeichnet
Flecken 5
Sublimation
1 Minute, 2.04°C		 ausgezeichnet ausgezeichnet ausgezeichnet
Flecken 5		 ausgezeichnet ausgezeichnet
Gasbeständigkeit desgl. desgl. ausgezeichnet desgl. desgl.
Ozon desgl.
beständigkeit
Tabelle III Farbstoffe
Schattierungsänderung bei permanenter Preßausrüstung
Lichtechtheit
Nr. 3 AATCC Waschechtheit
Formel II Stumpfes Rot
mäßig
Brechen bei 20 SId.
ziemlich gut Muster
(Pattern) 3—4 Flecken ausgezeichnet Flecken ausgezeichnet desgl.
Formel III Bordeaux
sehr schwach
Brechen bei 20 Std.
sehr gut Muster
(Pattern) 4—5 Flecken 4
sehr gut Flecken 4—5 ausgezeichnet desgl.
Prüfung
Formel V
Farbton
Rot
sehr schwach
mehr als 60 Std. ohne Brechen
ausgezeichnet Muster (Pattern) 5 Flecken 5 ausgezeichnet Flecken 5 ausgezeichnet desgl.
Formel VI
Rubin
sehr schwach
leichtes Brechen bei 60 Std.
sehr gut Muster
(Pattern) 4—5 Flecken
sehr gut Flecken 4—5 ausgezeichnet desgl.
Formel VII
Ziegelrot
sehr schwach
Spur Brechen bei 20 und 40 Std.
sehr gut Muster
(Pattern) 4 —5 Flecken 4—5 ausgezeichnet Flecken
ausgezeichnet desgl.
Sublimation 1 Minute, 2040C Gasbeständigkeit Ozonbeständigkeit
τ^· r , λ ο "f ««on heziehen sich auf den Ver- 45 Ware 30: l,und die Prozentangaben beziehen sich auf Die folgenden Prüfungen ^henjnciiau^ ^^ das Gewicht einer 15%igen Farbstoffdispersion (berechnet als Dispersion) in der Farbstoff-Flüssigkeit zu Gewicht von Textilstoff.
Es wurde beobachtet, daß die Farbstoffe der For- - 50 mein II, HI, V, VI und VII gleichmäßig gut mittlere Tiefen von Farbtönungen bildeten und daß alle der Farbstoffe mit Ausnahme des Farbstoffs der Formel II mäßig starke und starke Schattierungen oder Farbtöne ergaben. Der Farbstoff der Formel II bildete keine mäßig starke oder starke Tiefe der Schattierung.

Claims (5)

  1. Patentansprüche: 1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
    SO2CH3
    O2N
    N=N
    worin X Cl, Br oder CH3 ist.
  2. 2. Ein Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X in der Formel Cl ist.
  3. 3. Ein Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X in der Formel Br ist.
  4. 4. Ein Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X in der Formel CH3 ist.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen nach einem der Ansprüche 1 bis 4 durch Kupplung von äquimolarcn Mengen an diazotiertem l-Amiiio-4-nitrobenzol-2-methylsulfon und einer Kupplungskomponente, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupplungs-
    CH2-CH2-O-C-CH3
    CH2-CH2-O-C-CH3
    komponente eine Verbindung der Formel
    Ii
    CH2-CH2-O-C-CH.,
    -N
    \
    CH2-CH2-O-C-CH,
    O
    verwendet, worin X Cl, Br oder CH3 ist.
DE1794069A 1967-09-01 1968-09-02 Wasserunlösliche Monoazofarbstofe und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE1794069C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US66491667A 1967-09-01 1967-09-01

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1794069A1 DE1794069A1 (de) 1971-11-18
DE1794069B2 DE1794069B2 (de) 1974-05-16
DE1794069C3 true DE1794069C3 (de) 1975-01-02

Family

ID=24667976

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1794069A Expired DE1794069C3 (de) 1967-09-01 1968-09-02 Wasserunlösliche Monoazofarbstofe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3497495A (de)
BE (1) BE720225A (de)
BR (1) BR6801876D0 (de)
DE (1) DE1794069C3 (de)
FR (1) FR1582265A (de)
GB (1) GB1175030A (de)
NL (1) NL6811637A (de)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1047229A (de) *
US2082156A (en) * 1935-03-21 1937-06-01 Soc Of Chemical Ind Azo dyestuffs

Also Published As

Publication number Publication date
GB1175030A (en) 1969-12-23
NL6811637A (de) 1969-03-04
DE1794069B2 (de) 1974-05-16
BR6801876D0 (pt) 1973-01-02
DE1794069A1 (de) 1971-11-18
FR1582265A (de) 1969-09-26
US3497495A (en) 1970-02-24
BE720225A (de) 1969-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1768884C3 (de) Haltbare, konzentrierte wässrige echte Lösungen von metallfreien Direktfarbstoffen
DE2818653C2 (de)
DE1794069C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstofe und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0147783A2 (de) Mischungen blauer Dispersions-Azofarbstoffe für das Färben von synthetischen Fasern
DE1907606C3 (de) Wasserunlösliche Benzthiazolylazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Polyestermaterial oder Acetat-Reyon
DE2207709C3 (de) Grüngelbe Monoazo-Säurefarbstoffe
EP0226155A2 (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterialien
DE2810139A1 (de) 1,4-bis-(2&#39;-methyl-6&#39;-ethylanilino)- anthrachinon sowie hiermit gefaerbte metallhaltige polypropylenfasern
DE2832011C2 (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Stoffen auf Kunstfaserbasis mit Dispersionsfarbstoffen und Färbemischungen
DE1544345A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer Benzthiazolylmonoazofarbstoffe
DE2928432A1 (de) Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende farbstoffmischungen und verfahren zum anfaerben hydrophober fasern oder garne
DE3427806C2 (de)
DE1644261C3 (de) Disazofarbstoff und Verfahren zum Färben von Polyesterfasern mit diesem Disazofarbstoff
DE69109328T2 (de) Mischung von Dispersionsfarbstoffen.
DE2414477C3 (de) Farbstoffzubereitung und Verfahren zum Färben und Bedrucken von hochmolekularen Polyestern und Zellulosetriacetat
DE1644125A1 (de) Neue wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE3021555A1 (de) Pyridon-dispersionsfarbstoffe
DE1914192C3 (de) Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyamid- oder Polyurethanfasern mit Anthrachinon-azofarbstoffen
DE2125058B2 (de) Gelbe Dispersions Monoazofarb stoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE2460466C3 (de) Wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1544586C3 (de) Anthrachinon-monoazofarbstoff-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1644332C (de) Monoazofarbstoffe sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE4238231A1 (de)
DE2317470C3 (de) Monoazofarbstoffe, Monoazofarbstoffmischungen und deren Verwendung zum Anfärben oder Bedrucken von hydrophoben Fasern
DE1953068C3 (de) Hilfsmittel für das Färben von Cellulosefasern, stickstoffhaltigen Fasern, synthetischen Fasern und deren Fasermischungen und dessen Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: KOHLER, M., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN

8339 Ceased/non-payment of the annual fee