DE845552C

DE845552C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE845552C
Application number: DEC1295A
Authority: DE
Inventors: Paul Dr Grossmann; Walter Dr Kern
Original assignee: Ciba Geigy AG; Ciba AG
Current assignee: Novartis AG; BASF Schweiz AG
Priority date: 1946-08-07
Filing date: 1949-01-01
Publication date: 1952-08-04

Description

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe hergestellt werden können, wenn man hlonooxymonoaminoanthrachinone, deren Oxygruppe in r-Stellung und deren Aminogruppe in 5-Stellung sitzt, mit acylierenden Mitteln behandelt, die den Rest einer aliphatischen Monöcarbonsäure mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen einzuführen imstande sind.
Als Monooxymonoaminoanehraehinomkönmen"geinäß vorliegendem Verfahren insbesondere solche verwendet werden, die im übrigen frei von löslich machenden Gruppen sind. Sie können allenfalls weitere Substituenten enthalten. Mit Vorteil verwendet man jedoch das i-Oxy-5-atnitioanthrac'hinon selbst.
Die gemäß vorliegendem Verfahren zur Anwendung gelangenden acylierenden Mittel können insbesondere solche sein, die den Rest einer niedrigm,olekularem aliphatischen Monocarbonsäure mit mindestens 3 Köhlenstoffatomen beispielsweise der Valeriansäure, der Buttersäure und insbesondere der Propionsäure abgeben. Als acylierende Mittel können anderseits auch solche verwendet werden, die einen höhermolekularen Rest einzuführen imstande sind, z. B. den Rest der Capronsäure, Caprylsäure, Laurinsäure oder insbesondere der Palmitinsäure, Stearinsäure oder Ölsäure. Als acylierende Mittel können mit Vorteil auch reaktionsfähige funktionelle Derivate dieser Säuren, z. B. deren Säurechloride oder Säureanhydride, verwendet werden.
Die Reaktion kann nach an s.ic'h bekannten Methbden beispielsweise iii einem indifferenten Medium, wie Pyridin, oder anderen tertiären Basen, Aceton, Nitrol@nzol, Chlorbenzol usw. oder gewünsahtenfalls auch in einem Überschuß des als Lösungs- bzw. Verteilungsmittel wirkenden Acylierungsmittels vorgenommen werden. Zweckmäßig führt man die Reaktion bei erhöhter Temperatur durch.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Farbstoffe können beispielsweise als Pigmente verwendet werden. Die Derivate von niedrigmolekularen Carbonsauren eignen sich, insbesondere nach einer passenden Verpastung, die auch mit einer Umfällung z. B. aus Schwefelsäure verbunden werden kann, zum Färben und Biedrucken von Gebilden aus Celluloseestern, Superpolyamiden und Superpolyurethanen sowie gegebenenfalls auch aus Polyvinylverbindungen. Insbesondere kann man sie zum Färben und Bedrucken der sogenannten Acetatkunstseide und den Polyamidfasern verwenden. Man erhält u. a. Farbstoffe, die kräftige und reine Gelbtöne von guter Lichtedhüheit liefern. Mit steigender Molekülgröße des Acylrestes, deutlich etwa schon von 6 C-Atomen an, nimmt das Ziehvermögen auf Acetatkunstsei@de ,ab, dafür steigt die Löslichkeit in Fetten und Ölen, so daß die Derivate von höhermolekularen Carbonsäuren zum Färben von Fettsubstanzen aller Art verwendet werden können, wobei ebenfalls kräftige und reine Gelbtöne erhalten werden.
In dem nachfolgenden Beispiel sind die Teile, soweit nichts anderes angegeben, .Gewichtsteile. Beispiel 6 Teile i-Amino-5-oxanthrachi,non werden in 30 Teilen o-Didhlorben!zol und 3,3 Teilen Dimethylanili,n bei 1200 mit 2,6 Teilen Propionasäuredh:lorid versetzt und etwa '/z Stunde bei 120' verrührt. Man läßt die Mischung unter Zugabe von 3o Teilen Methylalkodhol abkühlen und filtriert den erhaltenen Farbstoff ab. Nach geeigneter Verpastung färbt er Acetats,eide in echten gelben Tönen.
Statt Priopionsäurechlorid kann man die Chloride anderer Fettsäuren einwirken lassen, wobei die entsprechenden Acylderivate entstehen.
Man löst 0,5 Teile des erhaltenen Farbstoffs in io Raumteilen konz. Schwefelsäure, trägt auf Eis und Wasser aus und filtriert ab. Den erhaltenen Filterkuchen mahlt man mit i Teil getrockneter Sulfitcelluloseal)lauge und io Teilen Wasser in einer Kugelmühle, bis eine gleichmäßige feine Suspension ernhalten wind. Diese Suspenision gibt man zu einem Färbebad, das in 3ooo Teilen Wasser 9 Teile Seife enthält, geht mit ioo Teilen- gut genetzter Acetatkunstseide bei 4o0 ein, steigert die Temperatur auf 8o0 und färbt i Stunde bei 8o bis 850. Die Acetatkunstseide ist in gelben lichtechten Tönen ,gefärbt.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Antbrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Monooxy monoaminbaant'hrachi,none, .deren Oxygruppe in i-Stellung und deren Aminogruppe in 5-Stellung sitzt, mit acylierenden Mitteln behandelt, die den Rest einer aliphatischen Monocarbonsäure mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen einzuführen imstande sind.
2. Verfaihren gemäß Anspruch i, gekennzeichnet durch die Verwendung von i-Amino-5-oxyanthrachinon.
3. Verfahren gemäß den Ansprüchen i und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung solcher acylierender Mittel, die den Rest einer höchstens 5 C-Atomne aufweisenden aliphatischen Monocarbonsäure einzuführen imstande sind.
4. Verfahren gemäß den Ansprüchen i und 2, gekennzeichnet .durch die Verwendung solcher acylierender Mittel, die den Rest einer mindestens 6 C-Atome aufweisenden aliphatischen Monocarbonsäure einzuführen imstande sind.