DE2736785A1 - Neue dispersionsazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung zum faerben oder bedrucken von synthetischen fasermaterialien - Google Patents

Neue dispersionsazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung zum faerben oder bedrucken von synthetischen fasermaterialien

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DE2736785A1 DE19772736785 DE2736785A DE2736785A1 DE 2736785 A1 DE2736785 A1 DE 2736785A1 DE 19772736785 DE19772736785 DE 19772736785 DE 2736785 A DE2736785 A DE 2736785A DE 2736785 A1 DE2736785 A1 DE 2736785A1
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Description

HOE 77/F
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, marineblaue Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
0(C2-H4-O)n-Z
(D,
in v/elcher X ein Chlor- oder Bromatom, Y und Z unabhängig voneinander eine Methyl- oder Äthylgruppe, und η die Zahl 1 oder 2 bedeuten und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfolgt durch Kuppeln von diazotierten Aminen der allgemeinen Formel (2)
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (3)
0(C2H4O)n-Z
(3)
NH-CO-Y
-X, Y, Z und η haben hierin die weiter oben genannten Bedeutungen in wässriger Lösung in an sich bekannter Weise.
909808/0470
Die zur Herstellung der neuen Farbstoffe benötigten Kupplungskomponenten können gemäß dem nachstehenden Formelschema erhalten werden (Y, Z und η besitzen hierbei die weiter oben angegebenen Bedeutungen):
+ Na-O-
-Z
+ NaCl
NO,
0-(CHOCH„O) -Z
ζ δ. η
NO,
0(C2H4O)n-Z
Reduktion
Acylierung
Nitrierung
Reduktion
NHCO-Y
NHCO-Y
Außerdem ist es möglich, die Kupplungskomponenten aus 2,4-Dinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit dem gewünschten Alkoholat, Reduktion und partielle Acylierung zu erhalten.
Zum Bedrucken und Färben von synthetischen Fasermaterialien, vorzugsweise von Polyesterfasern, aus wässriger Flotte werden die Farbstoffe zweckmäßig in Form von dispergiermittelhaltigen Färbepräparationen eingesetzt. Hierbei können die neuen Farbstoffe in den Färbepräparationen allein oder in Mischung mit anderen Dis persionsfarbstoffen enthalten aein. Di· neuen Farbstoffe eignen sich aber auch zum Färben aus Lösemitteln, wie zum Beispiel Trichlorethylen oder Methanol.
-5-
909808/0470
- 5 In der französischen Patentschrift No. 1 572 585 werden Farbstoffe ähnlicher Struktur, die zum Färben oder Bedrucken von Polyesterfasern bekannt sind, beschrieben. Gegenüber dem aus Beispiel dieser Patentschrift bekannten Farbstoff nächstvergleichbarer Struktur der Formel
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch besseres Aufziehen und besseren Aufbau beim Färben von Polyesterfasern nach dem Hochtemperaturfärbeverfahren und durch eine bessere Farbausbeute beim Färben von Polyesterfasern nach dem Carrier-Verfahren aus. Im übrigen weisen die neuen Farbstoffen gute Licht-, Abgas- und Sublimierechtheiten auf und sind gegen reduktive Einwirkung wenig empfindlich.
Ein gemeinsamer Vorteil der erfindunasgemäßen Farbstoffe und des aus der genannten französischen Patentschrift bekannten Farbstoffs der vorstehenden Formel ist, daß zur Herstellung der darin enthaltenen Kupplungskomponenten .keine Alkylierungsmittel verwendet werden. Alle AlkylierungsmitteT sind stark toxisch, sodaß bei ihrer Handhabung besondere Sicherheitsmaßnahmen erforderlich sind. Andererseits sind die anwendungstechnischen Eigenschaften der blauen Dispersionsfarbstoffe der französischen Patentschrift Nr. 1 572 585 unbefriedigend, so daß ein Bedürfnis bestand, genauso einfach und problemlos herstellbare Dispersionsfarbstoffe mit besseren anwendungstechnischen Eigenschaften zu finden.
Beispiel 1
In einem Rührkolben werden 1000 Gewichtsteile 100 %ige Schwefelsäure vorgelegt. Man trägt 217,5 Gewichtsteile 100 %iges 2,4-Dinitro-6-chloranilin so ein, daß die Temperatur von 400C nicht überschritten wird. Wenn alles 2,4-Dinitro-6-chloranilin gelöst ist, läßt man bei 2O-25°C beginnend 334 Gewichtsteile
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40 %ige Nitrosyl rchv.'ef el oäure so einlaufen, daß die Temperatur von selbst auf 35-380C ansteigt. Anschließend rührt man 2 Stunden nach. Man prüft, ob eine Probe in Eiswasser klar löslich ist. Nach vollständiger Diazotierung kühlt man auf +200C ab und läßt die so erhaltene Lösung von 2,4-Dinitro-6-chlorbenzcldiazoniumsulfat zu einer gerührten Mischung aus 1500 Gewichtsteilen Wasser, 2000 Gewichtsteilen Eis, 224 Gewichtsteilen 2-Amino-4-acetamino-l-ß-methoxy-äthoxybenzol und 100 Gewichtsteilen Essigsäure innerhalb von 30 Minuten zulaufen. Während des Zulaufs hält man die Temperatur bei 00C durch Zugabe von ca. 3000 Gewichtsteilen Eis. Man rührt 30 Minuten nach,· verdünnt mit 6000 Gewichtsteilen Wasser und rührt noch eine Stunde nach. Schließlich filtriert man den gebildeten Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser säurefrei.
Man erhält einen etwa 1000 Gewichtsteile schweren Nutschkuchen, der 320 Gewichtsteile (71 % der Theorie) Farbstoff enthält. Durch Perlmahlung mit 320 Gewichtsteilen eines Dispergiermittels auf Basis von ligninsulfonsaurem Natrium, und Einstellen auf ein Gewicht von 1600 Gewichtsteilen mit Wasser, erhält man ein 20 %iges Färbepräparat, das sich zum Färben und Bedrucken von Polyestergewebe eignet. Die Drucke bzw. Färbungen auf Polyestergewebe sind kräftig blau und haben gute bis sehr gute Echtheiten. . _
Auf analoge Weise werden die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel
N= ==N
H4-O)n-Z 4 η
erhalten, die ebenfalls kräftige blaue Färbungen mit guten bis sehr guten Echtheiten auf Polyesterfasern ergeben.
-7-
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Bsp. Nr. η X Y Z
2 1 Cl -CH3 -C2H5
3 1 Cl -C2H5 -CH3
4 1 Cl -C2H5 -C2H5
5 1 Br -CH3 -CH3
6 1 Br -CH3 -C2H5
7 1 Br -C2H5 ,CH3
8 1 Br -C2H5 -C2H5
9 2 Cl -CH3 -CH3
10 2 Cl -CH3 -C2H5
11 2 Cl -C2H5 -CH3
12 2 Cl -C2H5 -C2H5
13 2 Br -CH3 -CH3
14 2 Br -CH3 -C2H5
15 2 Br -C2H5 -CH-
16 2 · Br " -C2H5 -C2H5
usssns* »»·a» 989808/0470

Claims (4)

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT Aktenzeichen: HOE 77/F -[6k Datum: 15.8.1977 Dr.MÜ/Wa Neue Dispersionsazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischer. Fasermaterxalien PATENTANSPRÜCHE:
1) Farbstoffe der allgemeinen Formel
NH -
CO-Y
in welcher X ein Chlor- oder Bromatom, Y und Z unabhängig von einander eine Methyl- oder Äthylgruppe, und η die Zahl 1 oder 2 bedeuten.
2) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der in Anspruch genannten allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der allgemeinen Formel
NO2
-2-
909808/0470
HOE 77/F 16k
in welcher X ein Chlor- oder Eromatom bedeuten, mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
0(C2H4-O)n-Z
NH-CO-Y
in welcher Y und Z unabhängig voneinander eine Methyl- oder Äthylgruppe, und η die Zahl 1 oder 2 bedeuten, in wäßriger Lösung kuppelt.
3) Verwendung der in Anspruch 1 genannten Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere Polyesterfasern.
4) Färbepräparate, die einen Farbstoff gemäß Anspruch 1 allein oder in Mischung mit anderen Dispersionsfarbstoffen enthalten.
909808/0470
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