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Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß
man zu neuen wertvollen Farbstoffen gelangt, wenn man auf Kondensationsprodukteder,'allgemcinen
Formel:
in welcher R einen Arylrest und R1 den Rest der Acetessigsäure bedeutet, diazotierte
einkernige ,aromatische Amine, die keine wasserlöslich machende Gruppe enthalten,
einwirken läßt.
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Die Verbindungen von der erläuterten allgemeinen Zusammensetzung werden
erhalten, indem man auf Verbindungen der allgemeinen Formel
z. B. 5 -Amino-a-phenylpseudo.aziminobenz:ol, Acetessigester einwirken läßt. Die
neuen Kondensationsprodukte lösen sich ,in Alkalien und besitzen eine sehr gute
Affinität zu pflanzlichen Fasern, z. B. Baumwolle, Ramie, Flachs oder Jute, s3wie
auch zur Kunstseide aus regenerierter Cellulose, z. B. Viscose- oder Kupferammoniak-Kunst
-s.ei.de, oder auch zur Wolle und Seide, so daß sie zur Herstellung echter Töne
auf diesen Fasern nach der in der E.isfarbenherstellung üblichen Arbeitsweise verwendet
werden können. Man kann die Faser z. B. in einer alkalischen Lösung des neuen Arylids
klotzen und die geklotzten Fasern mit Diazoverbindungen entwickeln, die weder Oxy-
noch Carboxy- oder Sulfonsäuregruppen enthalten. Es können auch für die Zwecke der
Herstellung echter Färbungen auf der Faser Präparate und aus diesen Präparaten Druckpasten
hergestellt werden, die ein Alkalisalz eines der neuen Kondensationsprodukte und
eine in Form eines Nitrosamins oder einer Ddazoam.inoverbindung stabilisierte D.iazoverbinrlung
erhalten.
Die Druckpasten werden auf die Faser gedruckt, und. die Färbung wird durch geeignete
Säurebehandlung entwickelt. Man kann auch Gemische aus den freien Aminen oder den
entsprechenden N-Nitraminen und Alkalisalzen der neuen Azokomponenten auf die Faser
drucken und diese durch Entwickeln mit salpetriger Säure und gegebenenfalls durch
eine darauffolgende Alkalibehandlung in Farbstoffe überführen. Die nach vorliegendem
Verfahren erhältlichen Färbungen zeichnen sich gegenüber den nach der Patentschrift
393 722 erhältlichen Färbungen durch Reinheit des Farbtons und bessere
Chlorechtheit aus.
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Die neuen Kondensationsprodukte von der allgemeinen Zusammensetzung
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, geben beim Kuppeln mit denselben sulfonsäuregruppenfreien
Diazoverbindungen, die zur Herstellung echter Töne auf der Faser verwendet «-erden,
in Substanz Pigmente, die als solche oder im Gemisch mit Lacken und Firnissen zum
Färben verwendet werden können.
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Beispiels 13,S Teile 1-Amino-2-nitrobenzol werden wie üblich diazotiert,
und die Diazolösung wird in eine Lösung von 2g,4 Teilen des Kondensationsproduktes
aus 5-Amino-2-phenylpseudoazim.inobenzol mit Acetessigester, Zoo Teilen Natriumhydroxydlösung
von 36° Be, 15 Teilen Natriumacetat und 2ooo Teilen Wasser eingetragen. Der'
entstanden Farbstoff fällt sofort als gelber Niederschlag aus. Er wird filtriert
und getrocknet. Das Kondensationsprodukt aus 5-Am.ino-2-phenylpseu,doaziminobenzol
und Acetessigester wird wie folgt hergestellt: 21 Teile 5-Amino-2-phenylpseudoaziniinebenzol
werden in Zoo Teilen Chlorbenzol nach Zusatz einiger Tropfen Diäthylaminobenzol
am absteigenden Kühler zum Sieden erhitzt. Man läßt das Chlorbenzol abdestillieren,
gib: dann langsam 2o Teile Acetessigester zum Umsetzungsgemisch und kondensiert
durch 2stündiges Erhitzen unter Ab destillieren des entstandenen Alkohols und von
etwas Chlorbenzol. Nach beendeter Kondensation läßt man das Gemisch erkalten, destilliert
das Chlorbenzol mit Wasserdampf ab, nutscht das entstandene Kondensationsprodukt
ab, löst es aus verdünnter Natronlauge um und fällt es nach dem Filtrieren von etwaigen
Verunreinigungen mit verdünnter Salzsäure wieder aus.
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Beispie12 Baumwollgarn wird mit einem Bade grundiert. .das durch Lösen
von 3 Teilen der Kondensationsverbindung aus 5-Amino-2-pheny 1-pseudoaziminobenzol
und Acetessigester in 3oo Teilen heißem Wasser unter Zusatz von 6 Teilen 30 °ioiger
Natriumhydroxvdlösung, io Teilen Türli:ischrotöl, 15 Teilen katriumchlorid und Verdünnen
des Ansatzes auf 1 ooo Teile hergestellt worden ist. Hierauf windet man ab und entwickelt
in einer mit Natriumacetat abgestumpften und mit Essigsäure angesäuerten Diazolösung,
die 2 Teilen 1-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol im Liter entspricht. Es entsteht eine
reine, grünstichig-
| Diazokomponente Azokomponente Farbton |
| Kondensationsverbindung des Acet- |
| essigesters mit dem |
| z-Amino-2-nitrobenzol........... 5-Amino-2-(4'-methoxyphenyl)-pseudo-
gelb |
| aziminobenzol |
| z-Amino-2-nitro-4-methylbenzol ... desgl. gelb |
| z-Amino-2-nitro-4-methoxybenzol desgl. gelb |
| z-Amino-2-nitrobenzol ........... 5-Amino-2-(4'-äthoxyphenyl)-pseudo-
gelb |
| aziminobenzol |
| z-Amino-4-nitrobenzol . . . . . . . . . . . desgl. grünstichiggelb |
| z-Amino-2-nitro-4-methoxybenzol . desgl. rotstichiggelb |
| r-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol .... 5-Amino-6-methyl-2-(4'-methoxyphe-
rotstichiggelb |
| nyl)-pseudoaziminobenzol |
| z-Amino-2, 5-dichlorbenzol ....... 5-Amino-6-methoxy-2-(4'-methoxy-
gelb |
| phenyl)-pseudoaziminobenzol ....... |
| z-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol..... desgl. rotstichiggelb |
| z-Amino-2-nitrobenzol .... . ...... desgl. gelb |
gelbe Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
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Ähnliche Töne erhält man bei Verwendung anderer Diazökomponenten,
z. B. r-Amino-2 - methyl - 4 - Chlorbenzol, i - Amino - 2 - nitro-¢-chlorbenzol,
i-Amino-2-nitro-4-methylbenzol. Rotstichige gelbe Töne erhält man bei Verwendung
von r-Amino-2-nitro-4-methoxybenzol.
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Die Grundierung kann auch bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 8o°,
erfolgen. Die Arylide können auch zur Herstellung von Eisfarben im Zeugdruck verwendet
werden.
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In der vorhergehenden Zusammenstellung sind eine Anzahl weiterer nach
vorliegendem Verfahren verwendbarer Kupplungskomponenten sowie die färberischen
Eigenschaften der hieraus erhältlichen Farbstoffe angeführt.