DE583716C - Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten von Dibenzpyrenchinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten von DibenzpyrenchinonenInfo
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- DE583716C DE583716C DEI38629D DEI0038629D DE583716C DE 583716 C DE583716 C DE 583716C DE I38629 D DEI38629 D DE I38629D DE I0038629 D DEI0038629 D DE I0038629D DE 583716 C DE583716 C DE 583716C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/50—Dibenzopyrenequinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/50—Dibenzopyrenequinones
- C09B3/54—Preparation from starting materials already containing the dibenzopyrenequinone nucleus
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Description
In dem Hauptpatent wird u. a. die Herstellung wertvoller einheitlicher Substitutionsprodukte des 3 · 4 · 8 · 9-Dibenzpyrenchinons
aus dessen Monoaminoderivat beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls als Farbstoffe und Zwischenprodukte wertvolle
Substitutionsprodukte erhält, wenn man in den nach dem Verfahren der Patentschrift
544 999 erhältlichen Polyamino-3 · 4 · 8 · 9-dibenzpyrenchinonen oder in den Poly- oder
Monoaminoderivaten des 4-5-8 · 9-Dibenzpyrenchinons
entweder die Aminogruppe, beispielsweise über die Diazoverbindungen, durch einen anderen Rest oder eines oder
1S beide N-Wasserstoffatome durch ein Radikal
ersetzt.
10 Gewichtsteile Diamino-3 -4· 8 · 9-dibenzpyrenchinon
werden in 15.0 Gewichtsteilen
Nitrobenzol zum Sieden erhitzt; in die kochende Suspension läßt man allmählich ro Gewichtsteile Benzoylchlorid eintropfen.
Vorübergehend tritt Lösung ein, dann scheidet sich noch in der Siedehitze das braunrote
Dibenzoylderivat aus. Es wird noch warm
abgesaugt und mit Sprit gewaschen. Der so hergestellte Farbstoff liefert aus roter. Küpe
kräftig gelbstichigrote Färbungen von guten Echtheitseigenschaften.
35 Gewichtsteile Monoamino-4 · 5 · 8 · 9-dibenzpyrenchinon
erhitzt man in 350 Gewichtsteilen Dimethylanilin zum Sieden und läßt langsam 20 Gewichtsteile Benzoylchlorid zutropfen.
Das Monobenzoylamino-4 · 5 · 8 · 9-dibenzpyrenchinon scheidet sich in violetten
Nädelchen ab. Die Lösungsfarbe in konzen-' trierter Schwefelsäure ist gelbgrün. Aus der
orangefarbigen Küpe liefert der Farbstoff ein gedecktes Violett von guten Echtheitseigenschaf
ten.
18 Gewichtsteile Diamino-3 · 4 · 8 · 9-dibenzpyrenchinon-5
· 10 werden mit 30 Gewichtsteilen Anthrachinon - 2 - carbonsäurechlorid
in 500 Gewichtsteilen Nitrobenzol zum Sieden erhitzt, bis kein unverändertes Diamin mehr nachweisbar ist. Nach dem Erkalten
wird abgesaugt und mit heißem Sprit gewaschen. Das erhaltene kristallinische rotbraune
Pulver löst sich in konzentrierter
*) Von devt Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Georg Kränzlein in Frankfurt a, M.-Höchst, Dr. Martin Corell in Frankfurt a. M.
und Dr. Heinrich Vollmann in Frankfurt a. M.-Höchst.
Schwefelsäure mit roter Farbe. Auf Baumwolle liefert der Farbstoff echte braunrote
Töne.
B e i sp i el 4 ■
72 Gewichtsteile Diamino-3 · 4 · 8 · 9 - dibenzpyrenchinon-5
· 10 werden in 1000 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst,
die Lösung auf ο bis 50 abgekühlt und
allmählich mit 30 Gewichtsteilen festem Natriumnitrit versetzt. Man rührt erst 5 Stunden
bei gewöhnlicher Temperatur, dann erwärmt man 1 Stunde auf 125°. Beim Eingießen
der Lösung in Wasser scheiden sich . rotbraune Flocken des Dioxydibenzpyrenchinons
ab, welche sich in heißem verdünntem Alkali mit blauer Farbe lösen.
40 Gewichtsteile des so erhaltenen Dioxyderivats werden mit 500 Gewichtsteilen Nitrobenzol
und 40 Gewichtsteilen Soda 1J2 Stunde zum Sieden erhitzt, dann werden
100 Gewichtsteile Toluolsulfonsäuremethylester bei etwa i8o° zugesetzt. Es tritt hierauf
allmählich Lösung mit rotorangener Farbe ein. Nach 2stündigem Rühren bei
185° wird heiß abfiltriert. Aus dem Filtrat scheidet sich das Dimethoxydibenzpyrenchinon
in braunroten Nädelchen ab. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist grünstichigblau.
Aus blaustichigroter Küpe erhält man auf Baumwolle kräftige braunrote Färbungen.
Zu einer Lösung von 50 Gewichtsteilen Monoamino-4 · 5 · 8 · 9-dibenzpyrenchinon in
750· Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gibt man unter gutem Rühren bei gewöhnlicher
Temperatur 11 Gewichtsteile Natriumnitrit. Nach erfolgter Diazotierung
gießt man vorsichtig auf Eis, saugt ab und wäscht mit kaltem Wasser die Diazoniumverbindung
neutral.
Das so erhaltene Diazoniumsulfat wird portionsweise in eine siedende Lösung von
Gewichtsteilen Kupferchlorür und 360 Gewichtsteilen verdünnte Salzsäure 1 : 1 gegeben;
das Erhitzen setzt man etwa 20 Minuten fort. Nach dem Absaugen und Trocknen wird der Farbstoff mit Chlorbenzol
ausgekocht und aus Nitrobenzol umkristallisiert. Er stellt so ein kristallinisches
Pulver von blaustichigroten Nädelchen dar; er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure
gelbbraun und zieht aus roter Küpe auf Baumwolle blaustichigrot auf.
B e i s ρ i e 1 5b
Das wie oben hergestellte Diazoniumsulfat wird mit wenig Wasser angeschlämmt, mit
30 Gewichtsteilen Kupferpulver und 50 Gewichtsteilen Bromkalium versetzt und etwa
30 Minuten gekocht. Das Rohprodukt wird, wie unter 5a angegeben, getrocknet und aus
Nitrobenzol umkristallisiert. Das Monobromisodibenzpyrenchinon kristallisiert in
blaustichigroten Nadeln und zieht aus orangefarbiger Küpe auf Baumwolle blaustichigrot
auf.
70 Beispiel 5c
Die Diazoniumsulfatpaste gibt man portionsweise zu einer klaren Lösung von Kaliumkupfercyanür,
hergestellt aus 30 Gewichtsteilen Kupfercyanür in 1000 Gewichtsteilen
Wasser und so viel· Cyankali, daß eine klare Lösung eintritt. Nach etwa 1 stündigem
Kochen wird das gebildete Monocyan-4 · 5 · 8 · 9-dibenzpyrenchinon abgesaugt, getrocknet
und aus Nitrobenzol umkristallisiert. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure
grün und zieht aus roter Küpe auf Baumwolle rotorange auf.
B e i s ρ i e 1 6
150 Gewichtsteile Diamino-3 »4*8· 9-dibenzpyrenchinon
werden' mit 200 Gewichtsteilen Benzotrichlorid und 50 Gewichtsteilen Schwefel in 3000 Gewichtsteilen a-Chlornaphthalin
24 Stunden, am Steigrohr zum Sieden erhitzt.· Danach wird bei i8o° abgesaugt
und mit heißem Sprit gewaschen. Der erhaltene Farbstoff, der das Dithiazol-3 · 4 · 8 · 9-dibenzpyrenchinon darstellt, löst
sich in konzentrierter Schwefelsäure violett und zieht aus violettroter Küpe auf Baumwolle
in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung der durch. Patent 577 963 geschützten Erfindung, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung vonSubstitutionsprodukten der 3.· 4 · 8 · 9- und 4 · 5 · 8 · 9-Dibenzpyrenchinonreihe in Amino-3 · 4 · 8 · 9- oder -4 · 5 · 8 · 9-dibenzpyrenchinonen, mit Ausnahme des Monoamine^- 3 · 4· 8 · 9 -dibenzpyrenchinons, die Aminogruppe durch einen einwertigen Rest ersetzt oder das eine oder beide der am Stickstoff haftenden Wasserstoffatome durch Radikale ersetzt.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI38629D DE583716C (de) | 1928-07-26 | 1929-07-06 | Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten von Dibenzpyrenchinonen |
GB1873531A GB358509A (en) | 1928-10-08 | 1930-07-04 | Improvements in the manufacture and production of derivatives of the dibenzpyrene-quinone series |
GB2032630A GB358502A (en) | 1928-10-08 | 1930-07-04 | Improvements in the manufacture and production of valuable substitution products of the dibenzpyrenequinone series |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI35054D DE577963C (de) | 1928-07-26 | 1928-07-26 | Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten des 3íñ4íñ8íñ9-Dibenzpyren-5íñ10íñ-ch |
DEI38629D DE583716C (de) | 1928-07-26 | 1929-07-06 | Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten von Dibenzpyrenchinonen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE583716C true DE583716C (de) | 1933-09-08 |
Family
ID=25981508
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI38629D Expired DE583716C (de) | 1928-07-26 | 1929-07-06 | Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten von Dibenzpyrenchinonen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE583716C (de) |
-
1929
- 1929-07-06 DE DEI38629D patent/DE583716C/de not_active Expired
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