DE583716C - Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten von Dibenzpyrenchinonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten von Dibenzpyrenchinonen

Info

Publication number
DE583716C
DE583716C DEI38629D DEI0038629D DE583716C DE 583716 C DE583716 C DE 583716C DE I38629 D DEI38629 D DE I38629D DE I0038629 D DEI0038629 D DE I0038629D DE 583716 C DE583716 C DE 583716C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
parts
red
dibenzpyrenquinones
dibenzpyrenquinone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI38629D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Martin Corell
Dr Georg Kraenzlein
Dr Heinrich Vollmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DEI35054D external-priority patent/DE577963C/de
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI38629D priority Critical patent/DE583716C/de
Priority to GB1873531A priority patent/GB358509A/en
Priority to GB2032630A priority patent/GB358502A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE583716C publication Critical patent/DE583716C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/50Dibenzopyrenequinones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/50Dibenzopyrenequinones
    • C09B3/54Preparation from starting materials already containing the dibenzopyrenequinone nucleus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

In dem Hauptpatent wird u. a. die Herstellung wertvoller einheitlicher Substitutionsprodukte des 3 · 4 · 8 · 9-Dibenzpyrenchinons aus dessen Monoaminoderivat beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls als Farbstoffe und Zwischenprodukte wertvolle Substitutionsprodukte erhält, wenn man in den nach dem Verfahren der Patentschrift 544 999 erhältlichen Polyamino-3 · 4 · 8 · 9-dibenzpyrenchinonen oder in den Poly- oder Monoaminoderivaten des 4-5-8 · 9-Dibenzpyrenchinons entweder die Aminogruppe, beispielsweise über die Diazoverbindungen, durch einen anderen Rest oder eines oder 1S beide N-Wasserstoffatome durch ein Radikal ersetzt.
Beispiel 1
10 Gewichtsteile Diamino-3 -4· 8 · 9-dibenzpyrenchinon werden in 15.0 Gewichtsteilen Nitrobenzol zum Sieden erhitzt; in die kochende Suspension läßt man allmählich ro Gewichtsteile Benzoylchlorid eintropfen. Vorübergehend tritt Lösung ein, dann scheidet sich noch in der Siedehitze das braunrote Dibenzoylderivat aus. Es wird noch warm abgesaugt und mit Sprit gewaschen. Der so hergestellte Farbstoff liefert aus roter. Küpe kräftig gelbstichigrote Färbungen von guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2
35 Gewichtsteile Monoamino-4 · 5 · 8 · 9-dibenzpyrenchinon erhitzt man in 350 Gewichtsteilen Dimethylanilin zum Sieden und läßt langsam 20 Gewichtsteile Benzoylchlorid zutropfen. Das Monobenzoylamino-4 · 5 · 8 · 9-dibenzpyrenchinon scheidet sich in violetten Nädelchen ab. Die Lösungsfarbe in konzen-' trierter Schwefelsäure ist gelbgrün. Aus der orangefarbigen Küpe liefert der Farbstoff ein gedecktes Violett von guten Echtheitseigenschaf ten.
Beispiel 3
18 Gewichtsteile Diamino-3 · 4 · 8 · 9-dibenzpyrenchinon-5 · 10 werden mit 30 Gewichtsteilen Anthrachinon - 2 - carbonsäurechlorid in 500 Gewichtsteilen Nitrobenzol zum Sieden erhitzt, bis kein unverändertes Diamin mehr nachweisbar ist. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und mit heißem Sprit gewaschen. Das erhaltene kristallinische rotbraune Pulver löst sich in konzentrierter
*) Von devt Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Georg Kränzlein in Frankfurt a, M.-Höchst, Dr. Martin Corell in Frankfurt a. M. und Dr. Heinrich Vollmann in Frankfurt a. M.-Höchst.
Schwefelsäure mit roter Farbe. Auf Baumwolle liefert der Farbstoff echte braunrote Töne.
B e i sp i el 4 ■
72 Gewichtsteile Diamino-3 · 4 · 8 · 9 - dibenzpyrenchinon-5 · 10 werden in 1000 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst, die Lösung auf ο bis 50 abgekühlt und allmählich mit 30 Gewichtsteilen festem Natriumnitrit versetzt. Man rührt erst 5 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, dann erwärmt man 1 Stunde auf 125°. Beim Eingießen der Lösung in Wasser scheiden sich . rotbraune Flocken des Dioxydibenzpyrenchinons ab, welche sich in heißem verdünntem Alkali mit blauer Farbe lösen.
40 Gewichtsteile des so erhaltenen Dioxyderivats werden mit 500 Gewichtsteilen Nitrobenzol und 40 Gewichtsteilen Soda 1J2 Stunde zum Sieden erhitzt, dann werden 100 Gewichtsteile Toluolsulfonsäuremethylester bei etwa i8o° zugesetzt. Es tritt hierauf allmählich Lösung mit rotorangener Farbe ein. Nach 2stündigem Rühren bei 185° wird heiß abfiltriert. Aus dem Filtrat scheidet sich das Dimethoxydibenzpyrenchinon in braunroten Nädelchen ab. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist grünstichigblau. Aus blaustichigroter Küpe erhält man auf Baumwolle kräftige braunrote Färbungen.
Beispiel 5
Zu einer Lösung von 50 Gewichtsteilen Monoamino-4 · 5 · 8 · 9-dibenzpyrenchinon in 750· Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gibt man unter gutem Rühren bei gewöhnlicher Temperatur 11 Gewichtsteile Natriumnitrit. Nach erfolgter Diazotierung gießt man vorsichtig auf Eis, saugt ab und wäscht mit kaltem Wasser die Diazoniumverbindung neutral.
Beispiel Sa
Das so erhaltene Diazoniumsulfat wird portionsweise in eine siedende Lösung von Gewichtsteilen Kupferchlorür und 360 Gewichtsteilen verdünnte Salzsäure 1 : 1 gegeben; das Erhitzen setzt man etwa 20 Minuten fort. Nach dem Absaugen und Trocknen wird der Farbstoff mit Chlorbenzol ausgekocht und aus Nitrobenzol umkristallisiert. Er stellt so ein kristallinisches Pulver von blaustichigroten Nädelchen dar; er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure gelbbraun und zieht aus roter Küpe auf Baumwolle blaustichigrot auf.
B e i s ρ i e 1 5b
Das wie oben hergestellte Diazoniumsulfat wird mit wenig Wasser angeschlämmt, mit 30 Gewichtsteilen Kupferpulver und 50 Gewichtsteilen Bromkalium versetzt und etwa 30 Minuten gekocht. Das Rohprodukt wird, wie unter 5a angegeben, getrocknet und aus Nitrobenzol umkristallisiert. Das Monobromisodibenzpyrenchinon kristallisiert in blaustichigroten Nadeln und zieht aus orangefarbiger Küpe auf Baumwolle blaustichigrot auf.
70 Beispiel 5c
Die Diazoniumsulfatpaste gibt man portionsweise zu einer klaren Lösung von Kaliumkupfercyanür, hergestellt aus 30 Gewichtsteilen Kupfercyanür in 1000 Gewichtsteilen Wasser und so viel· Cyankali, daß eine klare Lösung eintritt. Nach etwa 1 stündigem Kochen wird das gebildete Monocyan-4 · 5 · 8 · 9-dibenzpyrenchinon abgesaugt, getrocknet und aus Nitrobenzol umkristallisiert. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure grün und zieht aus roter Küpe auf Baumwolle rotorange auf.
B e i s ρ i e 1 6
150 Gewichtsteile Diamino-3 »4*8· 9-dibenzpyrenchinon werden' mit 200 Gewichtsteilen Benzotrichlorid und 50 Gewichtsteilen Schwefel in 3000 Gewichtsteilen a-Chlornaphthalin 24 Stunden, am Steigrohr zum Sieden erhitzt.· Danach wird bei i8o° abgesaugt und mit heißem Sprit gewaschen. Der erhaltene Farbstoff, der das Dithiazol-3 · 4 · 8 · 9-dibenzpyrenchinon darstellt, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure violett und zieht aus violettroter Küpe auf Baumwolle in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Weitere Ausbildung der durch. Patent 577 963 geschützten Erfindung, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung vonSubstitutionsprodukten der 3.· 4 · 8 · 9- und 4 · 5 · 8 · 9-Dibenzpyrenchinonreihe in Amino-3 · 4 · 8 · 9- oder -4 · 5 · 8 · 9-dibenzpyrenchinonen, mit Ausnahme des Monoamine^- 3 · 4· 8 · 9 -dibenzpyrenchinons, die Aminogruppe durch einen einwertigen Rest ersetzt oder das eine oder beide der am Stickstoff haftenden Wasserstoffatome durch Radikale ersetzt.
DEI38629D 1928-07-26 1929-07-06 Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten von Dibenzpyrenchinonen Expired DE583716C (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI38629D DE583716C (de) 1928-07-26 1929-07-06 Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten von Dibenzpyrenchinonen
GB1873531A GB358509A (en) 1928-10-08 1930-07-04 Improvements in the manufacture and production of derivatives of the dibenzpyrene-quinone series
GB2032630A GB358502A (en) 1928-10-08 1930-07-04 Improvements in the manufacture and production of valuable substitution products of the dibenzpyrenequinone series

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI35054D DE577963C (de) 1928-07-26 1928-07-26 Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten des 3íñ4íñ8íñ9-Dibenzpyren-5íñ10íñ-ch
DEI38629D DE583716C (de) 1928-07-26 1929-07-06 Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten von Dibenzpyrenchinonen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE583716C true DE583716C (de) 1933-09-08

Family

ID=25981508

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI38629D Expired DE583716C (de) 1928-07-26 1929-07-06 Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten von Dibenzpyrenchinonen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE583716C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1026456B (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE583716C (de) Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten von Dibenzpyrenchinonen
DE565426C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE574463C (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
CH209089A (de) Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes.
AT57704B (de) Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen.
DE718304C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE631654C (de) Verfahren zur Darstellung von Oxazinfarbstoffen
DE533498C (de) Verfahren zur Darstellung echter Kuepenfarbstoffe
AT132389B (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen.
AT88391B (de) Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen.
DE495116C (de) Verfahren zur Herstellung von schwarzen und grauen Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe
DE530505C (de) Verfahren zur Darstellung neuer Anthanthronderivate
CH205167A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe.
CH125719A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.
CH210518A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe.
CH156023A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes.
CH210519A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe.
CH157535A (de) Verfahren zur Darstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes.
CH200369A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH157564A (de) Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe.
CH155119A (de) Verfahren zur Darstellung von Dimethoxy-3.4.8.9-dibenzpyrenchinon-5.10.
CH141878A (de) Verfahren zur Darstellung eines blauen Azofarbstoffes.
CH156451A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes.
CH190043A (de) Verfahren zur Darstellung eines Nitrofarbstoffes.