DE631654C

DE631654C - Verfahren zur Darstellung von Oxazinfarbstoffen

Info

Publication number: DE631654C
Application number: DEI46486D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Schepss
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1933-02-11
Filing date: 1933-02-11
Publication date: 1936-06-25

Description

Verfahren zur Darstellung von Oxazinfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Farbstoffen der Oxazinreihe dadurch gelangt, daß man zu ihrem Aufbau Carbazolderivate verwendet.
Die Herstellung dieser Farbstoffe erfolgt nach den zur Darstellung von Oxazinfarbstoffen üblichen, bekannten Methoden, indem man zweckmäßig die Komponenten in alkoholischer Lösung am Rückflußkühler kocht.
Die Farbstoffe scheiden sich im allgemeinen in schöner, kristallinischer Form ab. Die mit ihnen hergestellten Färbungen . zeichnen sich durch gute Wasch- und Lichtechtheit aus.
Beispiel i io Gewichtsteile 2-Oxycarbazol werden in 8o Gewichtsteilen Alkohol kochend gelöst und in die Lösung allmählich ii Gewichtsteile salzsaures Nitrosodimethylanilin eingetragen. Der Farbstoff fällt in der Hitze aus und wird nach mehrstündigem Kochen am Rückflußkühler abgesaugt und mehrmals mit Alkohol nachgewaschen. Er stellt ein schweres, sandiges, blaues Pulver dar, das sich in Eisessig mit klarer, blauer Farbe löst und vorgebeizte Baumwolle in klaren, blauen Tönen färbt, die sich durch gute Waschechtheit undlhervorragende Lichtechtheit auszeichnen. Verwendet man statt Nitrosodimethylanilin die äquivalente Menge salzsaures Nitrosodiäthanolanilinder Formel so erhält man einen Farbstoff, der sich in heißem Wasser vollständig klar auflöst, im übrigen die obengenannten Echtheitseigenschaften zeigt.
Beispiel 2 io Gewichtsteile g-Methyl-2-oxycarbazol werden in 8o Gewichtsteilen Äthylalkohol kochend gelöst, und in die Lösung werden allmählich 12 Gewichtsteile salzsaures Nitrosodiäthanolanilin eingetragen. Die Farbstoffbildung beginnt schon nach kurzer Zeit. Es wird 8 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Der gebildete Farbstoff wird nach dem Erkalten abgesaugt und mit Alkohol gewaschen. Er zeigt die in Beispiel i aufgeführten Echtheitseigenschaften und eignet sich auch für den Tanninätzdruck. Beispiel 3 Einer kochenden Suspension von 8 Gewichtsteilen Carbazol-2-oxy-3-carbonsäure in 8o Gewichtsteilen Äthylalkohol werden allmählich 7 Gewichtsteile salzsaures Nitrosodiäthanolanilin zugesetzt. Nach 8stündigem. Kochen und Erkaltenlassen wird der gebildete Farbstoff,

echtheit. '° Beispiel q.
ro Gewichtsteile 2-Oxycarbazol werden in 8o Gewichtsteilen Alkohol kochend gelöst, und in die Lösung werden stufenweise 1o Gewichtsteile salzsaures Nitrosomonomethyl-o-toluidin eingetragen. Die Lösung wird rasch rotviolett. Nach- 8stündigem Kochen am Rüokfluß'kühler und Erkalten über Nacht wird der gebildete Farbstoff abgesaugt und durch zweimaliges Digerieren mit Alkohol gereinigt. Er gibt, in Eisessig gelöst, auf tannierter Baumwolle violette Farbtöne.
Beispiel 5 5 Gewichtsteile 2-Oxycarbazol und 6,5 Gewichtsteile 3-Nitrosocarbazol werden in 6o Gewichtsteilen Eisessig unter Rückfluß 12 Stunden gekocht. Die Farbe schlägt von Braun nach Blau um. Nach dem, Erkalten wird der Farbstoff abgesaugt, zur Reinigung zweimal mit Alkohol verrieben, abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein in Wasser unlösliches Pulver dar, das durch Eintragen in 66a/oige Schwefelsäure bei 5o bis 6o' in einen wasserlöslichen Farbstoff übergeht. Beispiel 6 .5 Gewichtsteile 3 # 6-Diam,idocarbazol und 6,5

Farbstoff bildet. Er wird durch Verdünnen mit Wasser und Abstumpfen der Essigsäure mit Natronlauge isoliert. Auf tannierter Baumwolle liefert er blaugraue Farbtöne.
Beispiel 7 18 Gewichtsteile 2-Oxycarbazol,17o Gewichts-. teile Eisessig . und 28 Gewichtsteile des Azofarbstoffes aus diazotiertem Anilin, gekuppelt mit Dioxäthylanilin in essigsaurer Lösung, werden unter Rückfluß gekocht. Die Lösung wird unter Aufspaltung des Azofarbstoffs rasch tiefblau. Sie wird nach 16stündigem Kochen mit@Wasser verdünnt, mit Sajzsäure angesäuert, um Reste des als Ausgangsmaterial verwendeten Azofarbstoffes zu entfernen, der abgeschiedene Oxazinfarbstoff abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Oxazinfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man zu dem nach bekannten Methoden erfolgenden Aufbau der Oxazinfarbstoffe Derivate des Carbazols verwendet.